刘备在徐州竖起反曹大旗，到长坂坡死里逃生，刘备的经历可以说是屡败屡战，屡战屡败，但是刘备从不屈服，而且任凭曹操如何使尽手段，都从来不曾消灭刘备，甚至从未能消灭刘备的核心班底。相反，刘备却在屡战屡败中声望日隆，当袁绍决定与曹操摊牌时，陈琳讨曹檄文第一位的就是刘备，而之前当刘备势穷投袁时，先是袁绍的长子青州刺史袁谭“步骑迎先主”。到平原后，袁绍又“遣将道路奉迎”，自己也出城二百里郊迎，他们看重的正是刘备的政治声望与号召力，这个政治声望与号召力，当然首先源自刘备的亲民风格，其次则来自于刘备兴复汉室的政治号召。
三顾茅庐可谓刘备的转折点，刘备和诸葛亮的关系，自古被视作君臣关系的典范，刘备“三顾茅庐”，诸葛亮“鞠躬尽瘁”，这是学得文武艺，货与帝王家的士人们，梦寐以求的稀世之遇，能够达到这种鱼水境界的君臣，只有此二人。三分天三下的战略构想一经提出，刘备集团第一次拥有了明晰的发展战略，诸葛亮与鲁肃联手促成孙刘联盟，则使这个战略具备了可行性，从赤壁之战到夺取汉中，堪称刘备的全盛时期。
当刘备与曹操争夺汉中之际，为了牵制曹军在汉中方向的集结，关羽的荆州军在中原战场发起了一连串的军事行动，从策反曹军边境守将直到双方正式开打，本来只是一个有限的牵制行动，却因为过于顺利的军事进展而一步步失控，最后演变成曹刘之间的一场主力会战。关羽太过专注于军事斗争，而忽略了外交战场的暗潮涌动，就在他拔襄阳、围樊城，水淹七军，达到一生军功的顶点时，却突然遭遇了吕蒙白衣渡江的袭击，并最终在曹、孙两军的夹击下全军覆灭。
荆州的丢失和关羽集团的覆灭，对刘备显然是一个沉重的打击，但并非致命一击，如果继续忍耐，逐步恢复和孙权的联盟关系，没有了曹操之后的中原，究竟鹿死谁手实在尚未可知，更何况此时又发生了曹丕篡汉的事件，这对一向标榜匡扶汉室的刘备集团而言，无疑是一个绝佳的机会。
可是，刘备并没有全力对付靠篡汉新成立的曹魏政权，反而决定东征孙权，夺回荆州。刘备这一决策的失策之处，当年赵云就已经分析得很明白：“国贼是曹操，非孙权也，且先灭魏，则吴自服。操身虽毙，子丕篡盗，当因众心，早图关中，居河、渭上流以讨凶逆，关东义士必裹粮策马以迎王师。不应置魏，先与吴战；兵势一交，不得卒解。”当然，有人认为刘备的军事才能本来就不高，博望坡之战，汉中争夺战，可谓刘备集团在对抗曹操的过程中，两场很出彩的胜利。在《三国演义》中，这两个胜利都被归入了诸葛亮的名下，可历史上，这两仗都是刘备亲自指挥取得的胜利。博望坡之战时，诸葛亮还在隆中高卧。而夺取汉中时，诸葛亮被留在了成都，负责为前线运输兵员、粮草。这又怎么能说刘备军事低能呢？
关羽死后，魏国内部曾发生一场关于刘备和孙权是否会开战的大争论。刘晔认为一定会开战，其理由就是：刘备和关羽“义为君臣，恩犹父子”，而以刘备的为人，不可能不给关羽报仇，问题其实并不复杂，就在于刘备已经老了，人一老，往往不讲理，更何况刘备本来就是一个极有个性，而且重人际感情的异类政治人物。但刘备毕竟是个政治家，是一国之君，诸葛亮、赵云的反复劝谏，诸多重臣的坚决反对，不可能不对刘备的决策产生影响。这或许就是刘备拖了三年迟迟，没有发起进攻的一个主要原因。偏偏就在这个微妙的当口上，张飞又被暗杀，而凶手又投奔了孙权，这一事件最终扼杀了诸葛亮与赵云，阻止刘备东征的最后一丝希望，也铸成了刘备和蜀汉政权最大的一个悲剧性事件。
刘备的一生也就不免要在火烧连营的灰飞烟灭，与白帝城托孤的凄凄冷冷中落幕了，凄然托孤。托孤是古代政治几乎不可避免的重大政治现象，它往往发生在先君早逝、嗣君年幼的情况下，因此后世受托孤之任的大臣，常被称为顾命大臣。托孤的对象应该是满足忠诚度足够深、能力足够强、威望足够高、与先君关系足够好等几个条件的大臣，其中忠诚是第一条件。无疑诸葛亮是最适合的人选，第二个人选李严，刘备就煞费苦心了。
李严其实是荆州南阳人，因兵乱入蜀在刘璋手下任区区的成都县令，常有屈才抱憾之感，刘备一来，正好另择明君。善于识人的刘备将其提升为犍为太守、兴业将军。李严对刘备的知遇之恩，回报以耿耿忠心，刘备登基时有异象“黄龙见武阳赤水，九日乃去”。大家因此都说“大王当龙升，登帝位也。”所谓的“黄龙”，其实就是李严为了劝进所炮制的异象，这对刘备来说当然是大忠臣了，后来，这里成为刘备的“籍田”。李严的能力也是出类拔萃的，曾经镇压了土着豪族马秦、高胜及越嶲土着高定。
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