与常遇春比较而言，徐达在谋略上更胜一筹，是帅才，而常遇春则是朱元璋麾下第一猛将，冲锋陷阵，勇猛无敌，“是时称名将，必推达、遇春。两人才勇相类，皆太祖所倚重。遇春剽疾敢深入，而达尤长于谋略”。
徐达求知欲强，熟知古代兵法，在常年的征战中练就了高超的指挥能力和敏锐的嗅觉，能抓住转瞬即逝的机会，带兵出征时“在军中，日延礼儒士，说古兵法”，“归朝之日，单车就舍，延礼儒生，谈议终日，雍雍如也”。
元至正二十三年三月，朱元璋率徐达、常遇春等人北上安丰救小明王，攻下安丰后，朱元璋返回应天，徐达、常遇春攻打庐州的左君弼。
六月底，朱元璋下令徐达、常遇春从庐州还师，驰援洪都。
徐达、常遇春马不停蹄回到应天，又立即赶赴洪都，七月二十一与陈友谅在鄱阳湖展开决战。
当时陈友谅占据上游，而且兵力众多，楼船高大，而朱元璋的战船较小，不利于仰攻，战斗打得异常艰苦，可是朱元璋一声令下，徐达冲在诸将前面，“达身先诸将”，击败陈友谅前锋，俘获一艘巨舟，士气大振。
徐达可能在此战中受了重伤，朱元璋让他返回应天，防御张士诚的进攻，直到第二年三月，才再次让徐达领兵出征。
徐达坚定地听从朱元璋的指挥，只要朱元璋下令，便不顾个人安危拼命往前冲，没有丝毫犹豫，也许这正是打动朱元璋之处。
元至正二十四年正月，朱元璋自称吴王，任命徐达为左相国，位于李善长之下。
不久，朱元璋对麾下队伍进行全新整编，严格的等级制度和隶属关系得以确立，令行禁止，为日后的征战打下了坚实基础，这些工作之所以能顺利进行，离不开徐达的鼎力支持。
元至正二十五年十月，朱元璋派徐达、常遇春等人攻打张士诚。
朱元璋把消灭张士诚的战役分成三步：攻取淮东，然后发兵湖州、杭州，最后围攻平江。
朱元璋在应天坐镇指挥。
张士诚派兵进窥江阴水寨，企图诱使徐达分散兵力，朱元璋亲自去侦察，令徐达派廖永忠率小股兵力增防江阴。
徐达攻克泰州后，乘胜发兵兴化、高邮，朱元璋担心徐达过于深入，无法策应诸将，忙令他返回泰州，节制各路兵马。
元至正二十六年八月，朱元璋任命徐达为大将军，常遇春为副将军，统兵二十万，开始进攻张士诚占据的浙西地区，并且重申纪律：“城下之日，毋杀掠，毋毁庐舍，毋发丘垄。
朱元璋决定先攻湖州、杭州，并且亲自定下计策。
徐达、常遇春依计而行，围攻湖州，朱元璋又令李文忠攻打杭州。
攻下湖州、杭州后，朱元璋令徐达统兵围攻张士诚的都城平江，采用四年前儒士叶兑献上的锁城法围城。
元至正二十六年九月，徐达、常遇春班师回应天，朱元璋封李善长为宣国公、徐达为信国公、常遇春为鄂国公。
这年十月，朱元璋制定出先剪除羽翼，后直捣敌人腹心的北伐战略：“先取山东，撤其屏蔽；旋师河南，断其羽翼；拔潼关而守之，据其户槛。
天下形势入我掌握，然后进兵元都，则彼势孤援绝，不战可克。
既克其都，鼓行而西，云中（山西大同）、太原以及关陇，可席卷而下”。
随后，朱元璋任命徐达为征虏大将军，常遇春为副将军，统兵二十五万，开始北伐。
大军出发后，朱元璋发布由宋濂代拟的《谕中原檄》，提出：“驱逐胡虏，恢复中华，立纲陈纪，救济斯民”，而且告诉百姓：“兵至，民人勿避，予号令严肃，无秋毫之犯”。
徐达一向严于约束部众，纪律严明，所下城池，百姓生活不受打扰，是朱元璋心中北伐主将的不二人选。
遇春下城邑不能无诛戮，达所至不扰......太祖谕诸将御军持重有纪律，战胜攻取得为将之体者，莫如大将军达。
徐达虽为虎将，却有一颗仁心，率兵攻下很多城池，城内皆秩序如常，百姓生活安定，能很好地代表朱元璋和这支队伍的形象，获得百姓的认可和支持，“闾井宴然，民不苦兵”。
沂州守将王宣父子投降后，朱元璋派人秘密提醒徐达，王宣父子阴持两端，并非真心投降。不久，王宣父子果然降而复叛，可见，朱元璋的情报收集能力十分强悍。
不过，随着北伐战争的顺利推进，应天离前线越来越远，朱元璋虽仍然不断地把自己的判断派人告诉徐达，但也赋予了徐达更多的临机决断权力。
兵难遥度，随机应变，尤在将军”。
洪武元年五月，朱元璋来到汴梁，安排下一阶段的战略部署，徐达建议乘胜直捣大都，朱元璋表示同意，并加以补充：“北土平旷，利于骑战，不可无备。
宜选偏禆，提精兵为先锋，将军督水陆之师，继其后，下山东之粟以给馈饷，由邺趋赵，转临清而北，直捣元都”。
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