榎本城是关东平原较为多见的平城，规模也不算大，周围也没有水脉引入以为护城河，因而单纯靠石垣围城的城墙为防御工事。鉴于景光方面白天刚刚击溃了小山家出征的队伍，此时城中的守军人数不会很多。
大战了一天，景光知道本家不论是武士还是足轻，已经是有些疲惫了，现在完全是靠大胜而来的兴奋支撑着，也不宜太过拖沓，在劝降城中守将不成之后，景光下达了总攻令，由三好政胜、桐生助纲带领足轻阵开始攻城，常备方阵的铁炮足轻排成两排，向城头小山家的弓手射击，以为辅助。
本以为是场一边倒的对抗，却不想守城的小山家将领十分顽强，双方拉锯了一个多时辰竟是让景光等人毫无寸进。
“殿下，是否让常备们也压上去攻城？”斋藤朝信看战况不顺，建议道。
景光摇摇头，其是极不情愿把常备部队消耗在笼城战上的，完全发挥不出优势不说，伤亡也很难有效控制。
“城中预计有多少人？”景光皱眉道。
“从城头防御的人数看，城内不会超过三百人。”斋藤朝信肯定道，“要不围而不攻，城内没有水源，对方撑不了多久。”
“不行，最晚明日下午，小山家就差不多得到小山氏朝全军覆没的消息了，一定会加派兵力的，到时候这座城就更难夺取了。”景光否定了围困榎本城的提议。
笼城战一直进行到深夜，景光方面的足轻阵伤亡很高，已经有百十人战死，多是倒在城上的射来箭下。
“向城中喊话，通告小山家守将，还不投降的话，待本家破城，城内全员处死！”景光看着战事有些恼火。
斋藤朝信又建议道：“可否传令足轻阵，率先入城者，赏钱十贯文，允许与城中乱捕一夜。”
景光看了斋藤朝信一眼，沉默一会儿点点了头，补充道：“仅可于城中，不可殃及城下町领民。另外，常备阵不许参与其中，相关赏赐本家将会于战后单独发放。”
斋藤朝信令名开始将相关决定通传全军，足轻阵方面立时又如打了鸡血一般，加快了进攻强度，又如此拉锯直至丑时，榎本城的城门终因连续的撞击而破损，景光手下的人马开始攻入城内。
“新九郎，你先行带本阵武士入城，看护好城内粮仓和库房，防止让乱兵冲击。”景光命令道。
斋藤朝信得令，带着手下武士们跟随足轻阵进城。又过了不大一会儿，便见程中高耸的天守阁开始冒出火光。
“殿下，突破本丸时，守城武士们具在天守阁切腹，其城中家眷亦是于顶层自焚了。”带领足轻率先进程的三好政胜派人禀报。
景光闻听后倒吸一口凉气，没想到此城中守将如此决绝，若是小山家众人都这么勇烈的话，以后的战事可就难办了。
按照约定，景光放任足轻们在城中抢掠直到天亮，之后才安排桐生助纲指挥足轻出城，并着手加紧修复城门，以应对接下来可能到来的小山家反扑。天守阁虽然主体土石结构，但仍然混建木质材料，经过焚烧已经不堪居住，便先行组织人将城中尸首运出掩埋，又取水冲洗血迹后覆以石灰，防止疫病发生，毕竟此时已经开始入夏，不得不小心谨慎。
此战，景光阵中的足轻竟是战死了三百多人，其中有几十人甚至是攻入本丸后，被顽强抵抗的对方武士斩杀，这么大的伤亡比例，如果自己不是进攻方，气势上更盛的话，估计足轻阵已经崩盘了。此战，也让景光对接下来的战事不那么乐观了。
唯一令人满意的是，榎本城府库充盈，算是极大抚慰了景光郁闷的心情。
失去榎本城后，小山家在安苏郡内便已经没有了大型城砦。当然，安苏郡整体是平原地带，领地石高达到了六万石之多，甚至比景光的足利、梁田两郡加在一起规模还要大，消化领地需要一段时间。郡内的各个国人势力很庞杂，还需要一一降服或攻略，不是一朝一夕能够完成的，但仗已经打胜了，剩下的善后事宜难度不会很大。
景光拿下榎本城，此处自然也便成为了抵御小山家的最前线。仍是留下斋藤朝信带领第一阵常备坐镇，桐生房纲带领足轻们暂时留在此处配合，以迎接之后几日小山家可能到来的报复，同时协助平定郡中各家豪族。
景光却是不能再在此处参战了，从春日山城传来了消息，以村上义清为首的国人势力在信浓国组织抵御武田家，战局十分的不乐观，仅五月份，信浓众控制下的大小城砦被拔掉了十几座，士气开始低迷。长尾景虎已经率部提前与武田家交手，由于人数上处于劣势，战局亦是不明朗，其已经行文通告治下各家增兵驰援。
下野国内，景光还处在与小山家的对抗之中，所属的两个常备军阵肯定是不能抽调走的，景光只好选择让骑马武士随同自己前往信浓，并让三好政胜抽掉了三百多临时足轻及驮队民夫随行。安排三好政胜要先行带领足轻队护送给养上路，此时上野国北部地区已经回到山内上杉家手中，行路安全还是有保证的。景光则是要先行返回唐泽山城，运送此次缴获的贵重财物回去，同时向甘粕景持交代一下国中的事宜。
有了榎本城，位于安苏郡腹地的皆川城，再行专门驻守的意义已然不大，景光派人传令柿崎晴家，除留下少部分武士驻守打理外，命其带领第二阵常备押送小山氏朝等人转移往唐泽山城羁押。同时，由其负责协助甘粕景持镇守景光目前的这座主城，防止意外发生。小山家被俘虏的部分武士已经提出了臣服的请求，景光在其签署了表示臣服书状后将这些人释放，但死硬的仍有三十余人，目前只能先行扣押了事。
6月下旬，景光带领本家旗本武士七十余人进入上野国山田郡，与已经等候在此的三好政胜汇合，走北线经上野国势多、利根、吾妻三郡，进入了信浓国这个大熔炉。
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