梁启超与蒋百里尽管有师生名分，政治观点上却相左，经常激烈争论。有人对此不解，蒋引用亚里士多德的话曰：“吾爱吾师，吾更爱真理”。两人的争论丝毫不影响感情，梁启超也是出名的豁达人。蒋百里曾作《欧洲文艺复兴史》，请梁启超作序，梁看了非常赞赏，下笔就没了定数，写完一看，居然比原作还长——天下没有这样的序，梁只好另作一序，原来那篇长序呢?干脆充实为另一本书发表，这序呢，就请蒋百里来写，遂成佳话。
蒋百里和蔡锷是同年秀才，又是同学，相交莫逆。蒋从日本士官学校以第一名毕业回国后，袁世凯对他极为器重，彻夜谈兵孜孜不倦，随后根据他的建议组建“模范团”，作为中国新式陆军的样板部队，逐渐推广全国。因袁称帝倒台，这个设想没有实现。不过模范团的后身第九旅曾在第一次世界大战后出兵海参崴，以纪律严明为中国争得一份光荣。
当袁世凯酝酿称帝的时候，蒋百里不顾个人恩情，和蔡锷、张宗祥等11名将领秘结同盟，先后南下组织反袁护国。这中间，蔡锷因受到监视，乃采取蒋的妙计深居简出、吃花酒做出一副醉生梦死之态，乃至家人反目而走减轻了袁的疑虑，然后突然逃走，到云南组织讨袁战争，这就是电影《知音》中小凤仙掩护蔡锷出逃的真相。同盟中人曾担心袁派人追杀蔡，蒋却胸有成竹，道“老袁用错了人”，原来他已知晓袁世凯派出追杀的是陈仪，也是同盟中的一员。
不久，蒋亦南下加入讨袁司令部，参加北伐。袁惊惧而死后，蔡锷因喉病逝世于日本福冈，蒋百里时在其侧，代拟遗电，并护送灵柩回湖南安葬。时人论曰，蒋之反袁，取大义而舍私恩，万里扶棺，是豪杰显真性情。
妻女
蒋百里的婚姻很是有名，因为他是一个以研究对日战略着名的中国将领，却娶了一个日本妻子。其过程早有披露，盖将军为保定军校事心灰意冷而自杀，日本护士佐藤屋子照顾他时两人产生感情而成眷侣，过程则一波三折，不及详叙。
两人成亲后，佐藤屋子改名佐梅，盖将军酷爱梅花。两人曾在海宁植梅数百株，意将来归老此地，皆毁于抗日战争之中。
冯玉祥本是蒋百里将军好友，在军中办教育班，内容多是“孙子曰”、“岳飞曰”、“华盛顿曰”，其中竟然还有“蒋方震曰”，对将军的推崇可见。因此闻知将军去世不免反应过激，出身日本的佐梅夫人就成了他的怀疑对象，于是写文章说将军是被佐梅夫人用毒针杀害，因为“你爱你的祖国，我爱我的祖国”。其实，这句话是两人成婚前佐梅夫人表达自己对百里将军研究抗日理论的理解而说的，原话是“你爱你的祖国，亦如我爱我的祖国一样”。
这件事给佐梅夫人带来了极大的压力，但是佐梅夫人很快用自己的行为赢得了中国人的信任与爱护。她此后用华语教育将军的五个女儿，带着她们一起到街头募捐处，拔下头上的首饰捐助抗战事业，并亲赴前线为中国的伤兵治疗服务。佐梅夫人晚年曾讲，她这样做，因为她认为当时中国的战斗是正义的。
1978年，夫人病逝，墓碑上篆刻的名字为“蒋佐梅”——一个传统的中国人妻子的名字。
将军和佐梅夫人生有五女，除大女儿蒋昭早逝外，也都颇有传奇色彩。
二女儿蒋雍，原在香港中文大学读书，抗战开始后按照父母的劝导回国参加救护队，为伤员服务，后定居美国。
三女儿蒋英，是着名钢琴家和歌唱家，毕业于柏林国立音乐学院，音域宽广优美，是德律风根公司的十年唱片签约歌手。1955年随丈夫，我国原 子弹之父钱学森回到祖国，在中央音乐学院工作。
四女儿蒋华，定居比利时，曾筹办欧洲中山学校，为华侨教育做出重大贡献，在钱学森回国过程中，承担了重要的穿针引线作用。
五女儿蒋和，幼年就曾随父亲环游欧洲，解放后定居北京。
一代名将，风流竟不灭凡七十年也。
为我国的蒋百里将军而自豪而骄傲！
望人民永远铭记英雄，牢记历史！
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