曹军在投石车与弩臂车的掩护之下，继续向彭城发起猛攻，在孟拱等五员大将轮番抵御之下，曹军依旧弑羽而归。接连攻打十日，折损士卒近五千人。
可曹军无差别的镭石与强弩攻击，也给城内军民造成了很大杀伤，共计有两千多士卒阵亡，数千平民丧生。
后曹军在曹操的指挥之下，眼看就要攻上彭城城墙，却被赶来狄青的军队两面夹击，无奈退兵。
曹操很是不解，为何昔日易攻难守的彭城，今日竟然将其阻拦半月之久都未曾攻下。
其中一个原因是曹操此次出征并未携带随军谋士，导致他很多时候不能与身边之人商议对策。
这一世曹操麾下的谋士四分五裂，荀彧、荀攸被刘辩收入麾下，郭嘉、刘晔被陈陌收入麾下。贾诩尚在张绣身旁。蒋济如今还是一个七岁的孩童。戏志才、程昱在濮阳与许昌负责转运粮草，钟繇、陈群在汝南郡转运粮草。
董昭现在袁绍处，华歆现在孙策处，杜袭在荆州避祸，王朗败逃中原之后尚未出仕，满宠协助曹仁，司马懿眼下在河内还是一不到弱冠的少年，没有被曹操征辟。眼下曹操身边全是征战的武将，无智谋超群的军师。
遥想前世这个时期的曹操可谓麾下人才济济，猛将如云、谋士如雨，不料这一世虽然制衡了很多武将给予曹操，可他的谋臣被瓜分殆尽，身边无一可商议之人。
其二便是陈陌为了对抗曹军进攻，将历朝历代守城名将几乎全部安排到此，更有名将狄青在城外协助守城，也难怪曹操如今面对彭城寸步未进。
无奈之下，曹操只得派夏侯惇、薛万彻领兵一万五千驻扎在北山大营之下。夏侯渊、夏侯尚带领一万五千兵马驻扎在南山之下。曹操带领曹宁、典韦、曹纯、王必、卫兹带领剩余两万五千兵马驻守于本部大营。
曹操派快马送书信于濮阳与许县，询问戏志才与程昱如今的情况，军中粮草尚能维持半月之久，彭城久攻不下，是否退兵，如不退兵如何破敌。
快马走了大约五日，随后分别带回了戏志才与程昱的回信，两人于信中都反对曹操退兵，缺少的粮草，程昱可在几日之后筹集送往前线，如今下邳城内空虚，陈陌的主力大军在青州与淮南一带，攻克彭城便可一马平川，直取下邳，进而攻取徐州。
可程昱建议曹操暂缓进攻，等候粮草抵达之后，凭借优势兵力，步步蚕食，徐徐图之。戏志才则建议曹操继续对彭城发动猛攻，这封书信抵达曹操处之时，袁绍正在攻打历城，陈陌率军进逼漯阴。
当时戏志才对陈陌与袁绍的作战感到隐隐不安，他总认为袁绍虽然进展迅速，可并未对徐州军造成大范围杀伤，袁谭又是一个膏粱子弟，难以对抗陈陌麾下的文武，他认为袁绍很可能会遭遇重创。
所以戏志才建议曹操快刀斩乱麻，尽全力攻克彭城，进逼下邳，迫使陈陌回军，一旦陈陌击败袁绍，很可能会直接南下，夹击曹操。
曹操看着戏志才与程昱两封书信陷入了沉思，相比之下，曹操更认可戏志才的建议，可彭城守军斗志高涨，本军士卒疲惫，短时间很难攻克彭城。
曹操认为袁绍麾下多达十八万之众，更有曹仁三万大军协助，即便袁绍再优柔寡断，短时间也很难被陈陌攻克。
再者信使告之曹操，戏志才饱受病魔摧残，如今只能整日躺在榻上，这也是先前曹操并未让戏志才随军的原因之一。
曹操给戏志才写了一封回信，让其好好调养身体，自己会认真考虑他的建议。
曹操思虑再三，下令全军休整，等候程昱的粮草抵达之后，发起全面猛攻，攻克彭城后一刻不停歇直奔下邳。
许县距离彭城大约有六百里，从程昱给信使回信之日算起，运粮队抵达最快也需要二十日的时间，这段时日，曹操也派出部分士兵，轮流对彭城发动佯攻，一方面是用投石与硬弩消耗彭城的有生力量，另一方面则是消耗彭城内的箭矢与守城器械。
很快，二十日过去，许县的粮草运抵了曹军大营，同时程昱也书信一封送给了曹操，方才抵达大营的五万石粮草已经是颖川郡能筹集到的所有粮草了，程昱已经以曹操的名义，向初平皇帝刘辩求取粮草，现正等候回应。
曹操一脸凝重的放下了书信，他并没有怪罪程昱先斩后奏去求粮，反而一旦真的求得粮草，就有足够的底气攻克徐州。
想到此处，曹操眼神一变，立刻召集了营中的兵马，很快，曹操麾下所有兵马集合完毕，曹操留下王必及五千兵马镇守营寨。
曹操带领典韦、曹宁、曹纯、卫兹及剩余两万兵马，直奔彭城而去。抵达彭城之下，曹操凝望着眼前的彭城，手按倚天剑。
良久之后，曹操拔出倚天剑摇指彭城大喝道“各位将士们！我等奉诏讨贼！已过一月！一月之内！我们在这彭城之下缕缕受挫！昔日楚霸王凭借三万骑兵！一日之内便大破高祖五十六万联军！我等坐拥数万大军！面对区区几千人的城池！竟缕缕受挫！岂不羞耻！？”
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