尽管战斗常常呈现胶着状态，但伊达政宗采取了灵活的战略。他联络北条氏派军攻击佐竹领，同时佐竹义重的本营又受到反佐竹的江户重通的入侵。这一系列行动迫使反伊达的阵线在一夜之间撤军。伊达政宗最终赢得了这场关键的胜利，但也付出了沉重的代价。七十三岁的老部将鬼庭左月入道良直为了保护伊达军免于崩溃，殿后作战，最终在人取桥附近奋战而死。
三、初步扩张
天正十三年（1585年），伊达政宗的父亲伊达辉宗在栗之巢之变中遇害，这对政宗来说是一个巨大的打击。然而，政宗并没有因此而消沉，反而迅速采取行动，试图巩固自己的地位。辉宗去世仅七天后，政宗便率军一万三千人，讨伐二本松畠山氏。这一举动不仅显示了政宗的决心，也反映了他急于在动荡的局势中树立权威。
然而，这次军事行动并不顺利。佐竹、芦名等势力应援二本松，联军人数达到了三万。天正十三年十一月十七日，双方在阿武隈川边展开了激烈的战斗，这就是着名的“人取桥合战”。在这场战斗中，伊达政宗以少敌多，形势极为不利。老将鬼庭左月良直战死，政宗本人也险些被擒。战斗进行得异常惨烈，伊达军一度濒临全军崩溃的边缘。
然而，激战竟日，最终迎来了夜晚。佐竹军因为听到“水户氏准备进攻佐竹领”的传闻，同时担任军师职务的佐竹义政被家仆暗杀，不得不主动撤退，脱离战场。联军因此崩溃，伊达方将领片仓景纲、伊达成实等趁机追击，斩获颇丰。这场胜利不仅为伊达政宗赢得了宝贵的喘息时间，也为他日后的扩张奠定了基础。
伊达政宗最为依赖的两位重臣是片仓景纲和伊达成实。伊达成实通称藤五郎，是伊达稙宗之子实元的儿子，按辈分算政宗的叔父，但实际上比政宗小一岁。成实是伊达政宗的左右臂膀，也是武勇威震奥羽的名将。然而，1595年，成实因为某种不明确的原因离开了伊达家，出奔高野山。此后，成实曾一度出仕德川家康，上杉景胜也想以五万石的待遇招募他，但遭到拒绝。伊达政宗对成实的出奔感到愤怒，发兵讨伐成实治下的角田城，成实的妻儿被迫自杀。然而，五年后，通过片仓景纲和留守政景等人的斡旋，成实又回归伊达家，并且竭尽忠诚，直到七十九岁高龄去世。成实晚年曾受邀前往德川幕府，担任“战话”的讲师，还完成后世藉以研究奥州伊达氏的重要史料《成实记》。成实的盔饰据说是一只毛虫的前立，以宣示“绝不后退”的信念。
片仓景纲通称小十郎，后世称其与上杉家的直江兼续并为“天下二大陪臣”。景纲本是米泽八幡神社的神职人员，家系不明，受伊达辉宗的重臣远藤基信推举，成为幼年伊达政宗的侍卫。他的姐姐（一说母亲）于喜多是政宗的乳母，政宗因此以兄事之，对他言听计从。传说，政宗幼年时罹患疱疮，右目失明并且鼓出，非常丑陋，打击了他的自尊心。景纲因此挥起小刀，一刀割去政宗右目，并教导伊达政宗要振作起来。人取桥之战中，片仓景纲在最危急的时候，大呼“我是伊达政宗”，吸引了敌军主力，从而挽救了伊达政宗的性命。
人取桥合战后，政宗接受了教训，开始稳步扩展自己的领土。此时，丰臣秀吉已成天下人，即将出阵关东。政宗意识到，必须尽快统一奥州，以准备好与秀吉对战或谈判的资本。人取桥合战后的第二年（1586年），政宗攻克了二本松领。第三年（1587年），他讨伐了内通羽州最上氏的家臣鲇贝宗信，并接受了大内定纲的归降。为了援助妻子的娘家田村氏，政宗又与相马氏展开了激战。
四、对外征伐
伊达政宗在巩固内部权力后，迅速展开了对外征伐，以扩大伊达氏的势力范围。他的岳父田村清显是一位豪勇的名将，曾与会津苇名氏同盟，在东白川郡的寺山城击破过北侵的佐竹军。然而，天正十四年（1586年）十月，田村清显突然暴毙，未指定继承人，导致田村家内部分裂。田村月斋等支持清显的侄子显赖，而田村梅雪斋等则支持显基，新当主的人选久议不决。伊达政宗抓住这个机会，拉拢月斋，压制梅雪斋及其后台相马夫人（清显的后妻）。最终，相马夫人退隐到船越城，伊达政宗进入田村氏主城三春，立清显的侄子宗显为新家督。从此，田村氏失去了自主性，成为伊达氏的属臣。
接下来，伊达政宗将目光转向了芦名氏。天正三年（1575年），芦名盛兴病死，其子尚幼，于是由盛兴的父亲芦名盛氏作主，将盛兴的妻子伊达御前改嫁给自己的养子盛隆，并由盛隆继任家督。盛氏的本意是继续维持与伊达氏和二阶堂氏的和平友好关系，但这种做法引起了家族内部的不满。五年后，芦名盛氏去世，芦名氏的动乱随之爆发。
芦名盛氏去世后，芦名氏家主盛隆及其子、三岁的龟若丸被家臣刺杀，宗家家系断绝。家族开始分裂，佐竹派推举佐竹义重的次子义广，伊达派则推举伊达政宗的幼弟小次郎竺丸。最终，佐竹派占了上风，迎佐竹义广为芦名氏当主，改名为芦名盛重，时年十三岁。伊达政宗对此结果极为不满，煽动芦名氏家臣造反。芦名盛重心慌之下，急忙跑去参觐丰臣秀吉，寻求支持，并将家中事务交给重臣金上盛备。然而，秀吉的宝刀尚未指向关东，遥远的靠山根本不起作用，伊达政宗的攻势已经迫在眉睫。
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