至正十五年，淮东发生饥荒，大量农民流离失所，社会非常不安定，加入盗匪和起义军的人数与日俱增。
常遇春老家濠州怀远县距离朱元璋的老家不远，由于家里受灾吃不上饭，就投奔活动于凤阳府怀远、定远一带的绿林大盗刘聚。刘聚一见常遇春长得孔武有力，顿时引为心腹。常遇春每日跟着刘聚拦路抢掠，打家劫舍，过着大口吃肉，大碗喝酒的惬意日子。时间长了，常遇春发现刘聚除了打家劫舍之外，并没有什么进一步的打算，而他自己有很远大的抱负，显然不会长久安于做绿林大道。他在和州抢掠时听说朱元璋的红巾军来到和州后，马上带领山寨的蓝玉等几个要好的兄弟前来报名参军。
朱元璋定睛观瞧眼前之人，但见其身材魁梧、体格健壮，犹如一座铁塔般矗立于地；双肩宽阔厚实，似猛虎之躯；腰围粗壮有力，如熊之腰背；头部硕大，双目炯炯有神，宛若豹子眼睛一般犀利；下巴宽阔，胡须浓密且坚硬，恰似猛虎之须。如此外貌，朱元璋心中暗赞：好一员猛将！当下便决定赐予他“百夫长”之职。
而常遇春也并未辜负这份期望与信任，在随后的战役中展现出非凡的勇武和军事才能。每临战阵，他总是身先士卒，冲锋陷阵，勇不可挡。手中长枪舞动如风，所过之处敌军纷纷倒下，无人能敌。其勇猛之势令敌人闻风丧胆，望风而逃。
凭借着赫赫战功，常遇春迅速崭露头角，成为军中备受瞩目的新星。众人皆对他钦佩有加，称赞他乃是当世难得一见的虎将。而朱元璋更是对他器重非常，视之为左膀右臂，屡屡委以重任。
当年六月，常遇春投奔朱元璋不久，朱元璋率军渡江南下。在采石矶战役中，面对元朝水军元帅康茂才的严密防守。常遇春主动请缨担任先锋队的首领，并身先士卒地坐在一艘小船上，冲锋陷阵于最前线。他毫不畏惧地面对湍急的河水和如雨点般密集的箭矢，奋勇向前划动船只。
在激烈的战斗中，常遇春展现出非凡的冷静与果敢。他手持一把锋利的长刀，灵活地挥舞着，将飞射而来的箭矢一一拨开。与此同时，他还不断拉开弓弦，精准地射击岸上的敌军士兵。
常遇春拥有像猿猴一样敏捷有力的臂膀，擅长射箭技艺，且力量惊人。他射出的每一支箭都如同闪电一般迅猛，准确无误地命中目标——那些负责指挥岸边敌军的百夫长们。随着一声声惨叫响起，这些重要的指挥官纷纷倒地身亡。
常遇春的英勇表现激励了身后的将士们，他们紧跟其后，勇往直前，与敌人展开殊死搏斗。整个战场陷入一片混乱之中，但常遇春始终保持着镇定自若的姿态，继续以其卓越的武艺和领导才能带领队伍取得胜利。
就在常遇春所乘的小船如同离弦之箭一般冲向岸边之际，只见他身形猛然一跃，仿佛天降神兵一般自半空落下，直直地冲入敌阵之中！这惊人的一幕让守在岸边的元军士兵们惊恐万分，他们甚至来不及做出反应，便纷纷惊慌失措地转头逃窜。
常遇春犹如一头猛虎闯入羊群，在元军的阵营中横冲直撞，手中的钢刀闪烁着寒光，每一次挥舞都带起一片血雨腥风。他的刀法凌厉无比，敌人的兵器在他面前不堪一击，如砍瓜切菜般被轻易击飞。而他身上的铠甲和战袍早已被鲜血染成红色，但他却毫不在意，依然奋勇杀敌。
在常遇春的带领下，登岸的先锋队气势如虹，一路势如破竹，将对面的元军打得落花流水。元军的岸头部队被杀得丢盔弃甲，狼狈逃窜，根本无法组织起有效的抵抗。这场战斗异常惨烈，但常遇春始终身先士卒，一往无前。
而与此同时，另一边的蓝玉同样表现出色。他乘坐着一艘小船紧紧跟随在常遇春身后，一同发起了冲锋。蓝玉身手矫健，剑法高超，在战场上所向披靡，给元军造成了巨大的压力。他与常遇春相互配合，彼此呼应，使得元军陷入了被动挨打的局面。
经过一番激战，常遇春和蓝玉率领的军队大获全胜，成功突破了元军的防线，为后续大军的进攻打开了道路。这场胜利不仅展现了常遇春和蓝玉卓越的军事才能，更为朱元璋的霸业奠定了坚实的基础。
朱元璋一看常遇春的先锋部队已经将对手岸头部队的气势直接压了下去，马上指挥大军的战船冲向堤岸，红巾军纷纷跳入水中向岸上冲杀。此时元军的岸头部队已经被常遇春的神勇吓得一触即溃，纷纷举手投降。
朱元璋的军队上岸后，朱元璋命人将船上的缆绳都砍断，大家乘坐的船只打着旋的就被江水卷走了，很明显朱元璋这叫做背水一战，以此来鼓励大军乘胜进攻安徽太平。
攻打太平这一战是常遇春真正的英雄成名之战，因为上一场水战不是他真正擅长的战斗方式。这次攻打太平城，常遇春仍然要求自己亲自带队冲锋，他要趁着夜色率领十名身手矫健练过外家功夫的好手强攻太平城。
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