当时李渊虽为正监，但晋阳宫的日常运转还是全靠裴寂。千万不要小看这个职位，觉得不过是一个宫殿副总管。
实际上，晋阳宫不单是隋炀帝的一处行宫，更是当时太原防御北方突厥的一个重要堡垒，在晋阳宫中藏有大量的军需物资。因此，裴寂在当时算得上太原这个地方掌管军区后勤的副部长。
原本裴寂就和李渊相识，又加上这层工作关系，多年的相处下来使得裴寂和李渊的关系十分要好。两个人经常在一起通宵喝酒玩乐，逍遥快活。随着当时农民起义此起彼伏，天下大乱，裴寂的人生也发生了重要转折。
根据《旧唐书》的记载，当时胸怀大志的李世民想要起兵反隋，却不敢对李渊直言。
李世民知道父亲和裴寂关系不错，于是就暗地里让人与裴寂赌博，故意输钱来拉拢裴寂。俗话说“拿人手短，吃人嘴软”，裴寂便渐渐与李世民亲近起来。
之后，李世民将实情告诉裴寂。裴寂同意劝说李渊起兵，于是裴寂就设下了一个圈套，逼迫李渊造反。
一次，裴寂和李渊喝酒，故意将李渊灌醉，然后偷偷将李渊扶到晋阳行宫中睡觉，并且让两位宫女服侍李渊。
李渊一觉醒来，发现自己睡在行宫的龙床上，而且身边还有两位宫女，这可是灭族之罪。
裴寂趁机劝说李渊：“如今天下大乱，城门之外皆是盗贼。若守小节，必死无疑；若举兵起事，必得天下。”李渊此刻明白自己犯了大罪，如果隋炀帝一旦知道，李家将被满门抄斩。
与其这样，不如举兵自立。于是李渊答应李世民和裴寂起兵造反。
晋阳起义后，李渊起兵之初需要招兵买马，更需要后勤支持，特别是粮草、兵器等都十分急缺。
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