但此事最终还是传到皇帝耳中，皇帝认为他不善处理此类复杂事务，将他调任为太子老师。这一事件看似是仕途挫折，却也让贺知章得以远离朝堂纷争的漩涡中心，专心教导太子。
此后，他的官职不断升迁，且多为闲职，有名誉而无太多繁杂事务，十分契合他的养老心愿。或许这背后是贺知章深谙朝政复杂，故意为之以达到明哲保身的目的。
贺知章的人生不仅有顺遂的仕途，更有一段段令人传诵的文坛佳话。天宝初年，42岁的李白初入长安，在紫极宫拜访贺知章。
当时李白还是无名小卒，而贺知章已名满天下，但李白毫不怯场，主动自荐。贺知章读了李白的《乌栖曲》后，惊叹其用词大胆、意境狂放。李白又献上《蜀道难》，其中“蜀道之难，难于上青天”等名句，让贺知章拍案叫绝，直呼李白为“谪仙人”。
李白受宠若惊，在《对酒忆贺监二首》中写道：“四明有狂客，风流贺季真。长安一相见，呼我谪仙人。”从此，李白“谪仙人”的名号不胫而走。
两人也因之结缘，相谈甚欢，且都酷爱饮酒，常在一起畅饮。一次，两人相约饮酒，贺知章兴致勃勃拉着李白直奔酒肆，入座后才发现未带酒钱。
他毫不犹豫地解下象征三品以上官员身份的金龟，让人拿去换酒，与李白畅饮。这番豪爽洒脱，让李白深受感染。
后来李白在《将进酒》中写下“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁”，其中便有贺知章金龟换酒的影子。
贺知章不仅是李白的知己，更是他的伯乐，正是他的大力推荐，李白才得以走进朝廷，在文坛大放异彩。
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