当亚历山大靠近海港城市米利都的时候，听说那里的守军并不打算投降。于是，他便不得不准备进行围城之战。帕曼纽对他说：“陛下，我们从那些流亡到马其顿的阿契美尼德贵族的口中，听了几十年关于他们海军有多强大的事了；这座城市我们虽然很容易从陆地上攻破，但是他们的海军一但过来支持，就会变得棘手很多。”
“你的另一个儿子尼卡诺尔[9]，他不是负责我们的舰队吗，立即命令他抢先在敌人舰队到达之前，率战船占领这附近港口的小岛。掩护我们在陆地上的作战。”
等到尼卡诺尔占领了港口，亚历山大就命令军队开始围攻外城。作战持续三日，那天中午，四倍于马其顿舰船数量的阿契美尼德海军姗姗而来，在远处海岛抛锚。帕曼纽惊诧于敌人舰队的规模，但又觉得这是痛击阿契美尼德海军的好机会，便向亚历山大请缨：“陛下！请您准许我上船去，与他们作战，若胜利可对它们造成沉重的打击，若战败的话也与现状无差，因为它们本来就拥有制海权。请您准许我亲自前往，我愿与舰队共存共亡！”
亚历山大道：“不必。你去也是以卵击石。我们的海战经验太少了，海员的素质远不及他们那些训练有素的腓尼基和塞浦路斯水手。况且如果我们失去海军，难以稳住国内海域的稳定。”然后他笑了笑，“只要我们守住港口，阻止他们获得饮用的水和补给，他们必然就会退却。”
如亚历山大所料，敌人的海军虽多次前来侵袭挑事，但马其顿人就是死守海港小岛而不出海作战，最终让波斯人耗尽补给，驶向远方的萨摩斯岛[10]。马其顿人的投石机开始轰击米利都的城墙，并从缺口处攻入，很快夺下了这座城市。
“这次战役让我知道，我们舰队的实力无法与他们相比，军费拮据，我决定解散海军。而这次经验也让我认识到，只要用陆军占领所有港口重镇，他们的舰队将因无法获得补给和兵员而被我们用另一种方式消灭。”
从那天起，亚历山大开始专注于攻击阿契美尼德的海港城市。
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他继续向南行军至卡里亚[11]，那里的阿契美尼德总督聚集了一支军队坚守在哈利卡那索斯城[12]，皇帝钦点的海伦尼克雇佣军将领——罗得岛的门农[13]为那城尽所其能的加强防御，并在港口驻守舰队防备，他已下定决心与亚历山大在这里长期对抗。亚历山大填平了护城河，并且架起投石机，城内守军就企图发动夜袭来破坏这些攻城器具，但遭到马其顿军队的击退。
几日后，亚历山大部将佩尔狄卡斯营中的两位士兵莽撞接近城墙，意外引发双方部队展开激烈攻防战，尽管这场战斗中城墙遭到破坏，但城内的泥瓦匠又很快砌了一道新墙。翌日，亚历山大命令投石机向城墙轰击，守军再度出城破坏攻城器具，城墙上的守兵也以居高临下之势，向马其顿军攻击，但双方都没有什么进展，之后接连几天都是如此，这使得阿契美尼德守军的损失逐渐加重。
门农认为城墙一部分已经倾倒，军中伤员也持续增加，决定放弃哈利卡那索斯，他们的残军趁着夜晚连夜撤出，从海路逃离，并焚烧哈利卡那索斯城内的军需物资，又因当晚风势过大，让全城陷入火海中。
亚历山大从营地里看到熊熊大火，急忙命令士兵们去灭火和救助城中百姓，但那是徒劳的，天亮后他占领了这座残破且到处充斥烧焦尸体气味的城市。亚历山大对所发生的一切感到十分懊恼和惭愧，就问这里幸存的百姓：“我不知怎样才能弥补这个结果，我将把这城市的自主权还给你们，你们想让谁来做你们的总督，我就会遵照你们的意愿把他请来。”
那些人就说“阿妲[14]”，就是那曾在这里做王的赫卡托姆努斯家族[15]的女王，她在这里施仁政深得人心，只是后来被自己的哥哥罢黜而离开。现在，亚历山大亲自到她的封城阿林达[16]去把阿妲请来，重新做这卡里亚的总督。她是一位十分和蔼、智慧的中年女人。他们相谈甚欢，于是亚历山大在那里认她做干妈。
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在离开卡里亚以后，亚历山大的伤口开始化脓、感染。但他继续向东进军，他的军队毫无阻拦的攻下吕基亚[17]和潘菲利亚[18]，从那里的沿海开始已没有主要海港，亚历山大断定他已经控制可能成为波斯海军基地的各个沿海城市。然后，他开始把目标转向内陆。
亚历山大向北进入皮西迪亚[19]，他绕过易守难攻的特梅索斯[20]，直接到达了大陆中部的戈尔迪乌姆[21]。并准备在那里过冬和治疗腿伤。
那日，外面下起大雨，他十分虚弱地从床上做起来问医生：“我是不是快要死了？”
“胡说什么呢陛下！请继续躺下休息……”
“我听说这里以前有一个国王叫戈耳狄俄斯[22]，他在这里的一辆牛车的车轭上系了一个没有绳头的绳结。有这事么？”
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