在祝英台眼里梁山伯虽然说性格有些迂腐，但是作学问之事是极有天分，对夫子所教之课皆融会贯通，所写之文可谓字字珠玑令，可谓不得不令人刮目相看。时逢晋安帝登基不久，晋朝廷敕令各郡县挑选人才子弟，以举贤良方正。
周士章以梁山伯为得意门生，虽然有令推荐其人，无奈当今朝廷，佞臣当道，贪赃枉法者多，非一时功夫能得入候选。
时乃晋安帝司马德宗登基在位，司马德宗乃是晋孝武帝司马曜之长子。孝武帝司马曜在位时，乃与前秦帝苻坚发起战争，被攻打寿阳，由谢安力挺，以谢玄等人率军救援，前秦军队被攻败，史称淝水之战。
大战前秦之后，乃由谢安都监诸州军事，东晋朝廷渐渐方安定下来，而谢安去世之后，晋朝廷内忧外患，晋孝武帝司马曜沉溺于酒色，不顾朝政，政治走向腐败。
而晋孝武帝又因酒后戏言惹怒了张贵人，被张贵人命宫女以被子活活闷死，终年45岁，在位仅25年。
晋孝武帝死后，其灵柩被葬于隆平陵(今江苏省江宁县蒋山西南)，上庙号为烈宗。
晋孝武帝死后，由长子司马德宗继位，是为晋安帝，此帝无政治之才，帝愚笨过于晋惠帝司马衷，乃是国势渐衰，奸人当道之世。
祝英台知道梁山伯不得候选之事，于是想要安慰他，对梁山伯说道:“梁兄不可气馁，日后肯定得选?”
梁山伯无奈地笑了笑，说道:“贤弟莫不必操心那事，山伯心情不忧，只是因为在书院日子已过数月，不觉得就念起家中之母。”
祝英台听后，说道:“我亦如是，出门求学，在外自然不必在家里，麻烦有些多，人情世故，哪怕只是表面文章，也要应付，就是古之圣贤书中也难免有讲勾心斗角的典故!所以梁兄呀，不如坦然宽心才是。”
梁山伯听了祝英台的一番话后，爽朗地笑了笑，看了看祝英台，不言不语，心中莫名感到一阵欣悦。
祝英台被梁山伯这一看，心里有些小鹿乱撞，恰好手里拿着扇子，故意以扇遮面，半开玩笑的语气说：“梁兄这样紧盯着弟看，是为何？我又不是什么绝色佳人。”
梁山伯闻言，方才缓过神来，借口道：“我刚才是在发愣，所以看起来像盯着你看。”
祝英台没有再说什么。
光阴似箭，日月如棱，好容易便到了九月九日的重阳佳节。
九月九乃是当时晋朝最为注重之节日，而尼山书院也因此放给学子们三天的假期。
在尼山书院的南院正房之内，梁山伯对英台道:“英台，今日乃九月九重阳佳节，不如你我泛舟游钱塘湖，绿瘦红肥，你我饮酒高歌，吟诗作对，也当当风雅人士。”
祝英台听梁山伯的建议，于是就邀她一同泛钱塘湖，心中窃喜，道:“梁兄所言极是，即是如此，你我即同游钱塘湖。”
梁山伯喜上眉梢，遂同银心，四九出书院游玩。梁山伯与祝英台行于湖堤之上，隐若感觉她身上有股幽香之气，略有疑惑道:“英台，你身上总有股香气。”
祝英台听梁山伯如此一间，心里小鹿乱撞，但她灵巧聪慧，自然瞒过梁山伯，道:“梁兄有可不知，你若听来肯定奇异，英台母亲在怀我的时候，身体虚弱，以某某花入药保养调理身体，至十月分勉之后，英台就有此异香，这肤香乃是生下就带来的。”
梁山伯听了祝英台一番话，也就没有那么疑惑，也没有因为这些小事情，把祝英台往女子的身份上思考。
祝英台虽然同银心一样乔装为男子，但是沐浴的时候，都是偷偷找很隐蔽的地方沐浴，并且轮流着，一个沐浴，则另一个把守着。为了方便，祝英台会到银心的单间那里沐浴，让银心守在门口。等祝英台沐浴好，穿好衣服，整理好仪容仪表之后，再让银心进去，而自己则是在门口把守。主仆二人一直小心翼翼。所以女子身份也是瞒得稳稳当当的。只是祝英台沐浴习惯使用自己带来的带有花药香料的澡豆?擦洗身体，所以沐浴过后，身上多多少少会留有幽香之气，这也是在所难免的事情。
澡豆?乃是魏晋时期至唐代的清洁用品，是由猪胰研磨后与豆粉、香料混合制成的，因成本较高，多流行于当时的贵族阶层，后来演变为“胰子”。
此时，书院里的马文才偕书童马安来到了梁山伯与祝英台的身旁。马文才说道:“山伯兄和英台弟一起游湖，在下也想和你们一同前行，也好好对酒当歌，吟诗作对，希望莫要见弃啊。”
梁山伯闻言，说道：“人多热闹，一起也好。”
马文才也是尼山书院里的众学子之一，其父乃是堂堂的太守马子明。
太守马子明曾经因为辅助司马德宗登基为皇上，所以在朝廷当中权势不小。马文才自十岁起便同其父骑马射箭，锻炼武艺。
马文才的理想是做一个文武全才的大将军或是大官，其父马子明把他送入尼山书院念书，是为了儿子能以文辅武，得进朝堂为大官。而马文才给山长夫子的束修，就是学费，要比其他学子要高出很多很多。其他学生都很羡慕马文才财大势大。
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