不过这人正义感还是有的，遇到以强凌弱的，他就打抱不平，和人打架。
如果被人打伤，他一声不吭；打伤了别人，人家就找水果店老板纠缠。
于是老板一气之下，把杜莱阳从店里赶了出去。
杜莱阳虽在水果店没学到什么生意经，却学会了削果皮绝技，可以在谈笑间，短时间内削下一圈圈均匀且不断的果皮，尤其喜欢莱阳梨，倒是名副其实。
被炒了“鱿鱼”后，杜莱阳一时生计无着，于是摆了个水果摊，并代客削果皮。
杜莱阳比较重义气，常会把卖水果所得分给与他共患难的小兄弟，加上他处事果断，敢于出头，深得这些人拥护，渐渐在当地竟有了一些名气。
某次，有位锡箔商人从杭州运来一批锡箔，要在十六铺码头上岸卸货。
他打算找人保护货物，结果找到了杜莱阳。
这活儿酬劳不少，还轻松，他便应了下来。
锡箔到货那天，果然有不少流氓蜂拥而至，动手抢劫。
杜莱阳从小在街头混，当然知道拿人钱财，替人消灾的道理，当下便出手阻拦，跟对方打了起来。
杜莱阳这边的人不多，而且战斗力一般，不一会儿就被打得抱头鼠窜，只剩下他一人。
其实他也已被打得鼻青脸肿，但仍拼命厮杀，直到被打得动弹不得，对方才扬长而去。
这时候，有一个人救了杜莱阳。
谁呢？就是他的姑表弟，一个姓万的小子，此人后来也是杜莱阳团伙中的重要一员。
姓万的为他请医、煮药，尽心服侍，杜莱阳十分感激，说了一句后世常听的大俗话：
有朝一日我交了好运，一定不会忘记你今天对我的好处。
这位小表弟虽也说了几句安慰话，但内心深处可能根本不相信杜月笙会有什么出息。
经过这一战，杜莱阳的“狠”算是在十六铺出了名，成为当地圈子里无人不晓的人物。
他自己则在盘算着以后该怎么办，若要继续靠码头吃饭，必须得有个靠山才行，否则再凶狠也没有立足之地。
可哪个有头有脸的肯收留他呢？
杜莱阳非常郁闷，无意间把心事透露给了自己的老朋友。
也该着杜莱阳绝处逢生，这个老朋友居然是黄麻皮的人，见小杜沦落到穷途末路，便动了恻隐之心，答应推荐他到黄麻皮家当差。
本来黄麻皮见杜月笙个头不高、清癯瘦削，不甚满意，但因是手下兄弟推荐来的，也就先留下他。
这就给了杜莱阳机会，因为他不仅好勇斗狠，而且工于心计，尤其擅长揣摩别人心思。
他深知以自己的身份和地位，难以直接巴结上黄老板，所以就走起了“夫人路线”，尽心尽力讨好黄夫人。
他整天站在老板娘阿桂姐的房门口，不离开一步，也不敢踏进房门。
每次丫头给阿桂姐送茶送饭，杜莱阳就托丫头把自己亲手削好的水果送进去。
这种忠实和殷勤打动了人人畏惧的黄夫人，她开始让杜莱阳收盘子钱，他总是速去速归，如数交上；
又让他去收她用私房钱放债的利息，他更是不漏风声，按时完成。
慢慢的，阿桂姐发现这个小伙子真是个头脑灵活、忠心耿耿的帮手。
不过，黄夫人极其挑剔，她不但要看到杜莱阳的忠心，还要看看他的胆量和本事，于是向黄麻皮提议，让杜莱阳带人去抢新开河、陆家嘴两个新建码头，借此掂出他的斤两。
当时霸占新开河、陆家嘴两个码头的是以凶狠着称的“独眼龙阿财”和“惠根和尚”，手下百十来号人。
杜莱阳深知这是表现自己的好机会，就算是刀山火海也得闯。
于是某晚，杜莱阳带着一帮喽罗埋伏在新开河码头的暗处，等独眼龙和惠根和尚一伙人一到，他便手持锋利的三角斧头，带头冲了出去。
惠根和尚还没闹清发生了什么，就被杜莱阳一斧劈中，倒地毙命。
对方一看自家首领被劈死，便手持利刃向杜莱阳袭来。
杜莱阳虽身陷重围，却越斗越狠，浑然不觉自己身上已被砍了几刀。
就在这时，十六铺巡捕房的巡捕赶到，与杜莱阳一起殴打新开河的流氓。
这群流氓见势不妙，纷纷逃窜。
这些巡捕自然是黄麻皮提前安排的，否则只能说杜莱阳的运气不是一般的好。
但黄麻皮和阿桂姐早就有算盘，也看中了杜莱阳敢打敢拼的性格，这才及时出手相助。
经过此役，杜莱阳赢得了黄家上下的称赞，逐渐成为黄府的红人。
但他怎么可能满足于一个小角色呢？于是便一边作黄麻皮的“军师”和“打手”，一边开始暗中蓄势，为将来“自立门户”做准备。
就比如现在，他早早便听过朱三少爷的大名，但一直未曾得见。
在黄麻皮手下也有段时日了，始终未提出见三少爷的事情，直到最近觉得火候差不多了，才试着提了一句，没想到黄麻皮还真答应了。
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