与此同时的海上，平倭舰队司令陈璘所率人，朝鲜水军李舜臣所率7328人也已经各自部署开来。
战役打响之后，明军西路军大将刘綎率军逼近梁山。但是在攻城之前，明、朝联军首先采取了战术欺骗，对日军声称要进行会谈，打算试着生擒小西行长。
这月十八，刘綎向小西行长递交了一封书信，大意是“明日在梁山附近会面和谈，我会亲自一人来迎接阁下”。
小西行长信以为真，欲前往会之。松浦镇信谏言道：“明人多行虚伪之事，行之必危。平壤之事忘乎？”但小西行长没有听取这个意见。
十九日，刘綎在前往会见地点的途中布下了伏兵，又派出另一人假冒自己的身份前去迎接小西行长。收到邀请的小西行长着常服出城前往会见地点。
结果此事出了意外，松浦镇信在全军搜刮之后，派出了一支精锐的目见番(探马)，分作多路探查周围情况，于是明军伏兵未能等到小西行长进入伏击圈便先行暴露。毫无疑问，明军原定生擒小西行长的计划也就此失败。
智取既然无望，联军便只好力夺——刘綎立刻改弦更张，强行攻城。
十九日下午，明、朝联军自陆上发动了对梁山城的进攻，联军水军一支分舰队亦从江上向日军开炮，但整体战况虽然是明军压着日军在打，可是实际效果几乎没见着。
随后的二十、二十一日两天，联军水军突破日军江面防线，但在靠近梁山城后却被日军火炮击退。
此时明军发现，日军相比当年有了一些进步，至少已经学会集中使用火炮，而且手里还真有了一点火炮储备。虽然从炮击的情况来看，小西行长所部使用的火炮之中大部分可能都是从朝鲜军缴获而来，但也有少量京华的三号炮。
这就成了一个麻烦，因为能开进洛东江的船只没有大船，连武装运输舰都没有，全是朝鲜水军提供来的小船，而这些小船是顶不住京华三号炮的。于是，联军的水面进攻被迫停止。
由于明军进攻梁山是由洛东江以西往东面进攻，因此日军不仅有坚固的倭城可以依赖，还有洛东江本身带来的优势。因此，接下来几日的城防战，日军在小西行长的指挥下没能让明、朝联军占到任何便宜。
实际上，小西行长的部队在平壤被明军李如松所部重创后，当时就已经伤亡过半，经过几年休整以后，虽然再度恢复了战斗力，但是战斗意志一直不强。
为了此次梁山之战，小西行长所部再度集结了相当数量的火绳枪、火炮等火器，这几天下来因为成功阻止了明军的势头，军心士气反而得到了复振。
之前说了，梁山倭城由藤堂高虎主持修筑，此人在日本历史上是着名的建筑专家，因而梁山倭城在一定程度上和蔚山双子城不相上下，甚至由于梁山多了洛东江的掩护，进攻难度可能还超过了蔚山双子城。
好在此时藤堂高虎已经投了高务实，因此在战前就从他这里得到了梁山城防形势图。
不过这也没有特别大的意义，刘綎在看过梁山城防图之后依旧头疼。该城拥有梯次的火力配置，加上可以交替形成火力网的火绳枪射击孔，使得日军的防御几乎达到了棱堡的七成能力。
联军进攻不顺，很大程度上归结于日军这种防御配置和火力配置，以及预想中的水上压制未能奏效。
刘綎不得不暂时停止对梁山的强攻，而开始制作云梯、攻城箭塔、冲车、盾牌等相对传统的攻城器械。与此同时，他开始从南北两路迂回渡河，不再死磕梁山西城靠近洛东江的这一面。
十月初二，攻城器械制作完成后，联军仍然由水陆两方面发动了对梁山的总攻。陆军在攻城器械的协助下进攻内城和外城的联接部分，而日军则依靠火绳枪和大炮进行了顽强抵抗，联军伤亡不少。
日军还抓住机会出城实施简短而快速的反突击，并放火烧掉了联军一些的攻城器械。仅仅两日的作战，明、朝联军共战死八百余人，其中明军约三百人，糟糕的是还是未能取得实质性的进展。
联军水军自洛东江上的攻击也被日军击退，朝鲜水军蛇渡俭使黄世得战死，正四品武将朱义寿、金声玉，海南县监柳衍、珍岛郡守宣义卿、康津县监宋尚甫居然都在战斗中负伤。
这一消息让刘綎很是不满，甚至让他差点忍不住向高务实请求水上支援。他认为如果能调集几艘武装运输舰过来，水上作战至少不会连三号炮都顶不住，而水上只要能形成威胁，陆上的攻势就能顺利得多。
然而考虑到明军舰队目前都在准备海上拦截作战，而那个任务远比当前的梁山之战重要，所以刘綎最终还是忍住了。
初三，刘綎向这支朝鲜水军下达了“今晚水陆联合夜袭”的命令。朝鲜水军于是于当晚戌时二刻(晚上八点左右)许趁涨潮之际向梁山迫近，并于半夜时分抵近梁山城，同日军开始交战。
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