赛季带领球队在8胜8负之后取得25胜1负的成绩，这也是NBA历史上排名第三，而在球队战绩不断上升的时候，活塞逐渐网罗到一批怪才，戴利的粗犷打法也取得节节胜利，并且凭借这些各显神通的怀孩子们，戴利创造了活塞队最辉煌的时代。
戴利的执教生涯以善于将不同性格不同类型的球员捏合到一起而着称，不论是梦之队巨星迈克尔－乔丹、查尔斯－巴克利，还是个性球员丹尼斯－罗德曼以及伊赛亚－托马斯，都跟戴利相处融洽，而且在他手下有很好的发挥。
“这个联盟是属于球员的，由他们自己决定是否你够格执教。一旦他们不服从你，也就标志着你该离开了。”这是当年戴利的话，时至今日依旧被奉为至理名言。
1989年戴利带领活塞战胜“魔术师”约翰逊带领的湖人，拿下队史首个NBA总冠军，随后他又带队成功卫冕。1992年，戴利被任命为美国奥运男篮主教练，带领那个真正的梦之队在巴塞罗那所向披靡。
1996年，戴利被评为NBA历史十大名帅之一，两年后被选入篮球名人堂。同时，戴利也是NBA史上首位集总冠军和奥运会金牌于一身的教练。
“我认为，查克理解篮球，同样也理解如何待人。他是一个非常与众不同的教练，但更重要的是他还是一个非常与众不同的人。”这是戴利昔日爱徒、现任活塞总裁乔－杜马斯给恩师的评价。
当年活塞着名的“坏孩子”军团是戴利一手打造的，他将一股全新的风气带进了NBA，防守真正被提到了跟进攻同样重要的位置上。尽管活塞当时的球风彪悍甚至有些肮脏，以至于球队树敌无数，像乔丹、拉里－伯德等巨星都曾饱尝他们的苦头。
乔丹首夺总冠军之前，就是败在活塞手下。但这些人跟戴利的关系却丝毫没有因此而受到影响，由此可见戴利非凡的人格魅力。
“我在NBA中跟戴利的球队较量了好多年，他总是能够让自己的队伍战斗力十足，他是一个非常出色的教练。”大鸟伯德在得知戴利身患癌症时这样评价，“当年在巴塞罗那，戴利很好的把我们团结到了一起，是他让我们做到，不去关心谁得最多的分，而只在乎赢得金牌。”
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