司马休之，这位神秘而英勇的人物，生活于东晋末年那个风云变幻的时代。关于他确切的出生日期，历史并未留下明确记载，但可以确定的是，他乃谯敬王、镇北将军以及青兖二州刺史司马恬的第四个儿子。
自幼起，司马休之便展现出非凡的才华和气质，年纪轻轻便踏上了高贵且显要的仕途之路。不仅如此，由于其兄长司马尚之深得当时执政者会稽王司马道子的器重与依仗，这无疑也为司马休之的发展提供了更为广阔的空间和机遇。
时间来到隆安二年，也就是公元 398 年。此时的司马道子听从了司马尚之提出的“树外藩以作屏卫”的策略建议，决定任命王愉担任江州刺史一职，并赋予他都督庾楷所管辖的豫州四郡之权。然而，这一决策却引发了豫州刺史庾楷强烈的不满情绪。尽管庾楷曾多次上疏表示反对，但最终都未能改变这一既定事实。
面对这样的局面，愤怒不已的庾楷于当年七月毅然决然地煽动青、兖二州刺史王恭起兵征讨王愉和司马尚之兄弟二人。与此同时，他还积极向南联络荆州刺史殷仲堪以及南郡公桓玄等势力，共同推举王恭作为此次行动的盟主。一场规模浩大的政治风暴就此拉开帷幕……王恭心中对殷仲堪迟迟不肯出兵一事充满了疑虑和担忧，他越想越是觉得事有蹊跷。终于，按捺不住内心焦虑的王恭决定不再等待，毅然决然地提前起兵发难。
而另一边，接到消息的殷仲堪眼见局势已经发展至此，知道再也无法拖延下去。于是，他迅速召集手下将领商议对策，并任命桓玄、杨佺期等人作为先锋，率领着庞大的水军浩浩荡荡地出发了。
此时的司马道子正面临着王恭等各路军队纷纷举起反旗的严峻局面，一时间竟然慌了手脚，不知该如何应对这突如其来的变故。紧急关头，朝廷只得任命会稽王世子司马元显担任征讨都督一职，期望他能够力挽狂澜，平息这场叛乱。
时间来到九月辛卯日，司马元显统领着前将军王珣以及右将军谢琰等将领，正式踏上了讨伐王恭之路。与此同时，司马尚之则负责抵御庾楷所部。
在这场战乱之中，司马休之的兄弟们各自拥兵自重。其中，己亥日这天，三弟司马允之与庾楷之子庾鸿在当利展开了一场激烈的战斗。经过一番殊死搏斗，最终庾鸿不敌败退而去。紧接着，司马允之又马不停蹄地赶往慈湖，在此处迎击庾楷麾下的汝南太守段方。双方短兵相接，杀声震天，然而段方终究不是司马允之的对手，在激战之后惨遭大败并命丧当场。
乙巳日，桓玄率领大军在白石一带与官军遭遇，双方随即展开了一场惊心动魄的生死较量。桓玄凭借其卓越的军事才能和勇猛无畏的士兵们，一举击溃了官军，取得了辉煌的胜利。
此后，桓玄与杨佺期继续挥师挺进，一路开到了横江这个位于安徽和县东南的长江古渡口。就在这时，原本属于庾楷一方的势力见势不妙，纷纷前来投靠桓玄。而司马休之的长兄司马尚之等人抵挡不住桓玄强大的攻势，只能狼狈败逃。不仅如此，就连司马恢之所统率的水军也未能幸免，在桓玄的猛攻下全军覆没。
丙午日，司马道子亲自率军屯驻在中堂，严阵以待。而司马元显则坚守石头城，以防敌军来袭。到了己酉日，王珣镇守北郊，谢琰则率兵驻扎在宣阳门，做好了随时应对敌人进攻的准备。整个战场形势错综复杂，各方势力都在为自己的生存和利益而拼死争斗。平定叛乱之后，道子对参与平叛的众人论功行赏，其中尤以尚之最为出众，被任命为建威将军、豫州刺史，并赐予假节的殊荣。没过多久，尚之又因功绩卓着而晋升为前将军，可谓是春风得意。与此同时，司马允之也得到了道子的赏识，获封吴国内史一职；司马恢之则被委以重任，担任骠骑司马和丹杨尹；至于司马休之，则官拜龙骧将军，兼任襄城太守，负责镇守重要之地历阳（现今位于安徽省的和县）。
时间来到隆安三年（公元 399 年），此时的局势发生了巨大变化。司马元显趁着父亲司马道子不备，暗中运作，成功地夺取了其父手中的权力，一跃成为东晋朝廷的实际决策者。由于司马休之等四兄弟与司马道子有着密切的亲属关系，他们自然而然地都受到了司马元显的倚重。
然而好景不长，很快便迎来了一场惊心动魄的战役——历阳之战。元兴元年（公元 402 年）正月，司马元显下达诏书，命令西征桓玄。他派遣自己的兄长司马尚之充当先锋部队，同时任命侄子司马文仲为宁远将军以及宣城内史，共同出征。面对来势汹汹的敌军，桓玄毫不示弱，果断率领大军沿着长江东下。当军队抵达姑孰时，桓玄迅速做出战略部署，派遣麾下得力将领冯该直攻历阳。冯该不仅勇猛善战，而且战术运用得当，他先是派兵成功拦截住洞浦要道，随后又下令烧毁了司马尚之的大量船舰，使得司马尚之的水军遭受重创。在此危急关头，司马尚之并未退缩，他临危不惧，毅然率领着九千人组成的军队在浦上摆开阵势，准备与桓玄的军队展开殊死一搏。话说这局势动荡不安，一方势力派遣了武都太守杨秋驻守于横江之地。然而令人意想不到的是，杨秋竟然投降了桓玄！这一变故使得司马尚之的军队瞬间陷入混乱之中，士气大挫，最终如决堤之水般自行溃散开来。司马尚之眼见大势已去，无奈之下只得仓皇逃窜至涂中，但终究未能逃脱厄运，不幸被捕并惨遭杀害。
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