第二天，曹操在省厅大宴宾客，让鼓吏击鼓。旧吏说：“击鼓必须换上新衣。”祢衡却穿着旧衣服走了进来。接着他击鼓演奏《渔阳三挝》，音节非常美妙，发出深沉的金石之声。在座的宾客听了，无不感慨流泪。左右的人喝道：“为什么不换衣服！”祢衡当着众人的面脱下旧破衣服，裸体站立，浑身暴露。宾客们都掩面不忍直视。祢衡这才慢慢地穿上裤子，面不改色。曹操叱责道：“在朝堂之上，怎么如此无礼？”祢衡说：“欺骗君主才叫做无礼。我露出父母赋予的身体，是为了显示我清白的本性！”曹操问：“你认为自己清白，那谁是污浊的？”祢衡说：“你不识贤愚，这是眼浊；不读诗书，这是口浊；不接纳忠言，这是耳浊；不通晓古今，这是身浊；不能容纳诸侯，这是腹浊；常怀篡逆之心，这是心浊！我是天下名士，却被任用为鼓吏，这就好比阳货轻视孔子，臧仓诋毁孟子！你想要成就王霸之业，却这样轻视人才吗？”
当时孔融在座，担心曹操杀了祢衡，便从容地进言说：“祢衡的罪过如同服劳役的罪犯，不值得劳烦圣明的君主为他操心。”曹操指着祢衡说：“让你去荆州做使者。如果刘表来投降，就任用你为公卿。”祢衡不肯去。曹操让人准备三匹马，派两个人挟持着他上路，又让手下的文武官员在东门外摆酒送行。荀彧说：“如果祢衡来了，大家不要起身。”祢衡到了之后，下马进来拜见，众人都端坐不动。祢衡放声大哭。荀彧问：“你为什么哭？”祢衡说：“行走在一群死尸中间，怎么能不哭？”众人都说：“我们是死尸，那你就是无头的狂鬼！”祢衡说：“我是汉朝的臣子，不做曹瞒（曹操小名阿瞒）的党羽，怎么会无头？”众人想要杀了他。荀彧急忙阻止说：“像他这样鼠雀一般的人，何必弄脏我们的刀！”祢衡说：“我是鼠雀，尚且有人性，你们只能叫做寄生虫！”众人愤恨地散去。
祢衡到了荆州，见过刘表后，虽然表面上在称颂刘表的德行，实际上却是在讥讽他。刘表很不高兴，让他去江夏见黄祖。有人问刘表：“祢衡戏弄主公，为什么不杀了他？”刘表说：“祢衡多次羞辱曹操，曹操不杀他，是怕失去人心，所以派他来我这里做使者，想借我的手杀了他，让我背上害贤的名声。我现在把他派去见黄祖，让曹操知道我有见识。”众人都称赞刘表的做法。
这时袁绍也派使者来了。刘表问众谋士：“袁本初又派使者来了，曹孟德又把祢衡派到这里，我们该怎么做才好呢？”从事中郎将韩嵩进言说：“如今两雄对峙，将军如果想要有所作为，趁这个机会破敌也可以。如果不想这么做，那就选择贤明的一方去归附。现在曹操善于用兵，很多贤能之士都归附于他，他的势力必定会先夺取袁绍，然后再移兵攻打江东。恐怕将军您抵挡不住，不如献出荆州归附曹操，曹操一定会厚待将军。”刘表说：“你先去许都，观察一下那边的动静，我们再做商议。”韩嵩说：“君臣各有本分。我现在侍奉将军，即使赴汤蹈火，也唯命是从。但如果将军能对上顺从天子，对下服从曹操，就可以派我去；如果您还犹豫不决，我到了京师，天子赐给我一个官职，那我就成了天子的臣子，不能再为将军效死了。”刘表说：“你先去看看，我另有打算。”韩嵩辞别刘表，到许都见到曹操。曹操任命韩嵩为侍中，兼任零陵太守。荀彧说：“韩嵩来观察动静，还没有立下什么功劳，就给他这么高的官职。祢衡那边又没有消息，丞相派他去却不闻不问，这是为什么呢？”曹操说：“祢衡太侮辱我了，所以借刘表的手杀了他，何必再问呢？”于是派韩嵩回荆州劝说刘表。韩嵩回到荆州见到刘表，称颂朝廷的盛德，劝刘表派儿子去侍奉天子。刘表大怒说：“你怀有二心吗？”想要杀了他。韩嵩大声喊道：“是将军辜负了我，我没有辜负将军！”蒯良说：“韩嵩去之前，就已经说过这话了。”刘表于是赦免了韩嵩。
有人向刘表报告说黄祖斩杀了祢衡，刘表询问原因，那人回答道：“黄祖和祢衡一起喝酒，都喝醉了。黄祖问祢衡：‘你在许都见过什么人物？’祢衡说：‘大儿是孔文举，小儿是杨德祖。除了这两人，就没什么人物了。’黄祖又问：‘我和他们相比如何？’祢衡说：‘你就像庙里的神像，虽然享受祭祀，可惜毫无灵验！’黄祖大怒道：‘你把我当成土木做的人偶吗！’于是斩杀了祢衡，祢衡到死都骂不绝口。”刘表听闻祢衡已死，也连连叹息，下令将他葬在鹦鹉洲边。后人写诗感叹：
黄祖才非长者俦，祢衡珠碎此江头。今来鹦鹉洲边过，惟有无情碧水流。
曹操得知祢衡遇害，笑着说：“这个迂腐的书生，靠口舌逞能，反而害了自己！”又因为不见刘表前来归降，便想要兴兵问罪。荀彧劝谏道：“袁绍还没平定，刘备也没消灭，却想着对江汉地区用兵，这就好比舍弃心腹之患，却去顾及手足之疾。可以先消灭袁绍，再灭掉刘备，到那时江汉地区就能轻而易举地平定了。”曹操听从了他的建议。
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