当天夜里，杜十娘和李甲躺在床上，商议起终身大事。李甲说：“我不是不想娶你。只是从教坊司脱籍，费用很高，没有一千两银子根本办不到。我现在身无分文，这可怎么办？”杜十娘说：“我已经和妈妈谈好了，只要三百两银子，但必须在十天内凑齐。郎君虽然旅费花光了，但京城里难道没有亲友可以借钱吗？要是能凑够这个数，我就属于你了，也不用再受老鸨的气。”李甲说：“亲友们因为我留恋妓院，都不愿意理我。明天我就装作收拾行李要走，去各家告别，趁机开口借钱，把钱凑起来，或许就能达到这个数目。”
第二天，李甲早早起身梳洗，告别杜十娘出门。杜十娘叮嘱道：“你要用心去办，我等你的好消息。”李甲说：“不用你嘱咐。”李甲离开妓院后，来到三亲四友处，假称自己要回乡告别，众人倒也热情。后来谈到路费不够，想借钱时，俗话说：“说着钱，便无缘。”亲友们纷纷找借口推辞。其实他们的想法也有道理，都觉得李甲是个风流浪子，迷恋烟花之地，一年多不回家，父亲都被他气得不轻。他现在突然说要回去，不知是真是假，万一借给他钱，他又拿去花在妓院，父亲知道后，反而会怪罪他们，好心办坏事，不如直接拒绝。于是都回答说：“现在手头也紧，没办法帮忙，实在惭愧！”每个人都这样说，竟然没有一个慷慨之人愿意借给他十两二十两。李甲一连奔波了三天，分文未借到，又不敢回去回复杜十娘，只能含糊应付。到了第四天还是没有办法，他都不好意思回妓院了。平日里有了杜十娘，他连住的地方都不在别处，如今却无处投宿，只好前往同乡柳遇春的住处借住。
柳遇春见李甲满脸愁容，便询问缘由。李甲把杜十娘愿意嫁给他的事情详细说了一遍。柳遇春摇头说：“不太可能，不太可能。杜媺是教坊司里的头牌名姬，她要从良，恐怕没有十斛明珠、千金聘礼可不行。老鸨怎么会只要三百两？我看是老鸨嫌你没钱，白白占着她女儿，故意设计赶你走。杜十娘和你相处久了，碍于情面不好直说。她明知你没钱，故意用三百两卖个人情，限你十天凑钱。要是十天凑不到，你也没脸上门。就算上门，她也会嘲笑你，让你难堪，到时候你自然待不下去，这就是妓院赶客的手段。你要三思，别被她迷惑了。依我看，你不如早点了断。”李甲听了，半天说不出话，心里也开始犹豫不决。柳遇春又说：“你可别弄错了主意。你要是真的想回乡，没多少路费的话，或许还有人愿意帮忙；但要是三百两，别说十天，就是十个月也难凑齐。现在这世道，有谁会顾得上别人的急事？那老鸨也算准了你没地方借钱，故意刁难你。”李甲说：“仁兄说得有道理。”虽然嘴上这么说，但他心里还是割舍不下，依旧四处借钱，只是晚上不再回妓院了。
李甲在柳遇春的寓所一连住了三天，算起来已经是第六天了。杜十娘接连几天不见李甲来妓院，心里十分着急，便让小厮四儿到街上寻找。四儿来到大街上，正巧碰见李甲。四儿喊道：“李姐夫，娘在家里盼着你呢。”李甲自觉没脸面对，回复道：“今天没空，明天再来吧。”四儿奉了杜十娘的命令，一把拉住李甲，死活不放手，说：“娘叫我一定要找到你，跟我回去一趟吧。”李甲心里也惦记着杜十娘，没办法，只好跟着四儿回到妓院。见到杜十娘后，他默默无言，不知该说些什么。
杜十娘问道：“事情办得怎么样了？”李甲眼中流下泪来。杜十娘又问：“是不是人情淡薄，凑不够三百两银子？”李甲含泪说出两句话：“不信上山擒虎易，果然开口告人难。我一连跑了六天，一分钱都没借到，两手空空，实在没脸见你，所以这几天不敢进院。今天既然你叫我来，我只能厚着脸皮来了。不是我不尽心，实在是世情如此，借钱太难了。”
杜十娘说：“这话可别让老鸨知道。郎君今晚就住下，我还有别的办法。”杜十娘亲自准备酒菜，与李甲一起饮酒。睡到半夜，杜十娘对李甲说：“郎君真的连一分钱都借不到吗？那我的终身大事该怎么办呢？”李甲只是流泪，一句话也答不上来。渐渐到了五更天，天快亮了。杜十娘说：“我睡觉的棉褥里藏着一百五十两碎银，这是我私下存的，郎君可以拿去。三百两银子，我出一半，郎君也想办法凑另一半，这样或许容易些。只给你四天时间，千万不要耽误！”杜十娘起身把棉褥交给李甲，李甲惊喜万分，连忙叫来童儿拿着棉褥离开。
李甲径直来到柳遇春的寓所，把昨晚杜十娘说的话和柳遇春说了一遍。两人将棉褥拆开一看，棉絮里裹着零碎银子，拿出去一称，果然是一百五十两。柳遇春大吃一惊，说：“这女子真是个有心人！既然她是一片真情，你可不能辜负她，我愿意帮你想办法凑齐剩下的钱。”李甲说：“要是能办成，我一定不会忘记你的大恩。”
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