黄君汉见状，怫然作色，怒斥道：“我本以公为救民水火之大丈夫，故不顾身家性命，助你脱此死地！奈何你竟效仿那小儿女子，作此涕泣之态！但愿你奋力自救，展平生之志，勿以我为念！” 言辞铿锵，掷地有声。翟让大为震撼，收起眼泪，郑重一拜，趁夜色亡命而出，直趋瓦岗寨，聚众举义。
其同郡豪杰单雄信，骁勇矫健，尤善马槊，闻讯即召集乡里少年前往投奔。另有离狐人徐世积（即后世闻名之李积），年方十七，家住卫南，虽年少却胸怀勇略，他向翟让建言道：“东郡乃公与积之乡里，人多相识，情面难却，不宜侵掠。反观荥阳、梁郡，乃汴水漕运要冲，官私舟船往来如织。若能控扼此地，剽行舟，掠商旅，资用立足，何愁大事不成？” 翟让从善如流，遂引众潜入二郡地界，专劫水路船只。果然，资财粮秣迅速充盈，四方豪杰、落魄流民闻风来附，部众骤增，很快聚拢至万余人，瓦岗声势，初具规模。
其时，天下已然大乱，豪强并起如星火。外黄王当仁、济阳王伯当、韦城周文举、雍丘李公逸等皆拥众割据，号为“义军”。李密自雍州脱难后，便如一条隐入江湖的潜龙，往来于诸路豪帅之间，以其超凡见识，游说其夺取天下之策。初始，众人皆视其为狂生，无人肯信。然时日既久，见其气度恢弘，谈吐不凡，且每每于险境中化险为夷，不由得私下议论：“此人乃公卿子弟，志气却如此恢廓！如今人人皆云‘杨氏将灭，李氏将兴’。尝闻王者不死。观此人屡次陷于绝地，皆能安然脱身，莫非……天命果真在此人身上？” 由是，渐生敬畏之心。
李密冷眼旁观，审时度势，认定诸路豪帅之中，唯瓦岗翟让实力最为雄厚，根基渐稳。于是，他通过旧识王伯当引荐，得以面见翟让。李密倾心结纳，为翟让出谋划策，并主动请缨，前往游说周边小股势力。凭借其名望与口才，竟成功说降多处，使其归附瓦岗。翟让大喜，始对李密刮目相看，日渐亲近，常与之商议军机大事。
李密见时机渐熟，便向翟让进言，其声慷慨，其意激昂：“往昔汉高祖刘邦、楚霸王项羽，皆起于布衣，而终成帝王之业！再看今日，主上昏聩暴虐于上，百姓饥寒怨愤于下；官军精锐尽丧于辽东，突厥盟好断绝于塞北；值此存亡之际，皇帝不思安危，反巡游扬、越，委弃东都根本！此正天赐良机，乃刘、项奋起争夺天下之秋也！以足下之雄才大略，士马之精勇强悍，若能趁机而起，席卷东西二京，诛灭暴虐，则隋氏之亡，指日可待！”
然而，翟让虽喜其谋，骤闻此等帝王大业，心下仍是不免惶惑，谦辞推谢道：“吾辈本为群盗，旦夕偷生于草莽之间，但求温饱，君所言者，非吾所能及也。”
正当李密苦心孤诣，欲进一步说服翟让之际，天意似亦来助。有位名叫李玄英的人，自东都洛阳逃出，一路遍寻诸路义军，专程访求李密，逢人便言“此人当代隋家而有天下”。人间其故，李玄英便神秘解释道：“近来民间盛传《桃李章》谣歌，其词云：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，指的便是逃亡在外的李氏之子；‘皇’与‘后’，皆喻指君王；‘宛转花园里’，是言天子羁留扬州，再无归期，终将转死沟壑；‘莫浪语，谁道许’者，其意暗合一个‘密’字啊！” 李玄英找到李密后，便投身追随。
更有前宋城尉、齐郡人房彦藻，自负才高，恨不为朝廷所用，曾参与杨玄感之谋，事败后变易姓名亡命江湖。在梁、宋之地偶遇李密，一见倾心，遂结伴同游汉水、沔水流域，深入各路义军营寨，凭借三寸不烂之舌，游说其中豪杰。归来之时，身后追随者竟达数百之众。他们仍以宾客身份，居于翟让营中。翟让见李密如此得豪杰归心，声望日隆，内心天平开始倾斜，欲从其夺取天下之大计，然兹事体大，终究犹豫难决。
翟让军中有一名叫贾雄之人，精通阴阳占卜之术，担任军师，深受翟让信任，其言无不被采纳。李密深知其重要性，便刻意深交贾雄，请他以术数之说去劝说翟让。贾雄答应，但尚未找到机会开口。恰在此时，翟让主动召见贾雄，将李密所图大计和盘托出，询其吉凶可否。
贾雄心领神会，当即摆开盘具，故作沉吟，而后肃然答道：“大吉之兆，吉不可言！” 见翟让意动，进而言道：“然天道幽微，将军若欲自立，恐天命未笃，事未必谐；若能推戴此人（李密），则上应星象，下顺民心，大事必成！”
翟让仍有疑虑，反问道：“若如卿言，蒲山公（李密袭爵）身负天命，自当自立，何以反来投我？”
贾雄早已备好说辞，从容应对：“此乃事理相因，造化之妙。其所以来投将军，盖因将军尊姓为‘翟’，翟者，水泽也！彼‘蒲山’之蒲，非广阔水泽不能滋长繁茂。故天命虽在彼身，然根基却须依托于将军您这片‘大泽’啊！”
此解玄妙而贴切，翟让闻之，心中块垒尽消，豁然开朗。自此，对李密愈发信任，两人情好日笃，同食同寝，瓦岗寨的未来，也在这微妙而牢固的联盟中，驶向了全新的、波澜壮阔的航道。天下的棋局，在杨广沉湎于江都的迷离笙歌中，正悄然发生着决定性的倾斜。
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