坐观成败
曹操与袁绍相持于官渡时，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，在建安四年（公元199年）十一月正式归顺曹操，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。（《三国志·卷十·魏书十·荀彧荀攸贾诩传第十》：是后，太祖拒袁绍於官渡，绍遣人招绣，并与诩书结援。绣欲许之，诩显於绣坐上谓绍使曰：“归谢袁本初，兄弟不能相容，而能容天下国士乎？”绣惊惧曰：“何至於此！”窃谓诩曰：“若此，当何归？”诩曰：“不如从曹公。”绣曰：“袁强曹弱，又与曹为雠，从之如何？”诩曰：“此乃所以宜从也。夫曹公奉天子以令天下，其宜从一也。绍强盛，我以少众从之，必不以我为重。曹公众弱，其得我必喜，其宜从二也。夫有霸王之志者，固将释私怨，以明德於四海，其宜从三也。原将军无疑！”绣从之，率众归太祖。）接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于江汉（长江、汉水）之间，以观天下之变。从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。
收留刘备
建安六年（公元201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。
同年，刘备自汝南来投奔荆州，刘表亲自出城迎接，对先主待以上宾之礼，给他补充兵力，安排他驻扎新野，成为自己的北藩。荆州豪杰之士归附刘备者日益增多，刘表怀疑刘备的用心，对他暗加防备。刘备在荆州期间，刘表曾令他率军北侵，与夏侯惇交战于博望。
建安八年（公元203年）八月，曹操南征刘表，军队到达西平县。当时袁绍早已离世，他的两个儿子袁谭、袁尚争夺冀州，袁谭战败后向曹操乞降请救，曹操遂引军北还。
刘表曾写信给二袁，劝他们和好共抗曹操，但袁谭、袁尚都不愿和解。
建安十二年（公元207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。”（《三国志·卷六·魏书六·董二袁刘传第六》裴松之注引习凿齿《汉晋春秋》曰：太祖之始征柳城，刘备说表使袭许，表不从。及太祖还，谓备曰：“不用君言，故失此大会也。”备曰：“今天下分裂，日寻干戈，事会之来，岂有终极乎？若能应之於后者，则此未足为恨也。”）
不过，在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
病死襄阳
建安十二年（公元207年），曹操在稳定了中原的局势后，开始向南方发展，荆州成为他的第一个进攻目标。
刘表在晚年时，未能妥善处理后嗣的事宜。刘表的两个儿子刘琦、刘琮都牵涉到嗣子之争的问题上。 最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似，而十分喜爱他。但后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，蔡氏就爱屋及乌，喜爱刘琮而讨厌刘琦。蔡氏于是经常在刘表面前抵毁刘琦，刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。另外，蔡氏之弟蔡瑁及刘表外甥张允亦得刘表信重，又与刘琮相善，忌惮刘琦年长，欲图诋毁他。刘琮如果做了好事，事情再小也会被传出去；刘琮如果犯了错，过错再大也会被掩盖。蔡夫人称美于内，蔡瑁、张允诵德于外，刘琮也因此受到了刘表的宠爱。刘表和蔡夫人打算将刘琮立为继承人，而蔡瑁、张允则为其党羽。刘琦遭到疏远，最终依从诸葛亮的建议，暗寻脱身之策，在江夏太守黄祖被孙权杀死后请求接替其职。之后，蔡瑁、张允仍然暗中探察刘琦的过失，随而诋毁刘琦，刘琦的表现无显而不掩，过失无微而不露。于是刘表日发愤怒，多次写信责备刘琦，而刘琮的位置也稳固了。后来刘表病重，刘琦还归襄阳探望。由于刘琦素来慈孝，张允等人怕刘表与刘琦二人相见而亲情相感，会把身后大事托付给刘琦，于是不许刘琦入内探望，并说：“主公命你镇守江夏，是个非常重任。如今你留下众兵将于江夏而擅来襄阳，主公知道后必定会加以怒责。此举有伤亲情，最终只会使他的病情恶化，这实在不是孝敬之道啊。”刘琦被拒诸门外，不能与刘表相见，刘琦只得流涕而去。而据《英雄记》及《魏书》记载，刘表病危时曾想将荆州让给刘备，刘备不忍趁人之危而再三推却。
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