项梁在东阿击败章邯后，率军西进，向北到了定陶，经过交战再次击败了秦军。项羽、刘邦又与秦军在雍丘交战，也大败秦军，并斩杀了李由。项梁打了几个胜仗，就开始轻视秦军，产生了骄傲、懈怠的情绪。宋义看到这情况，赶紧劝谏说：“战胜后将领骄傲、士兵懈怠的军队，必败无疑。现在士兵已经有些懈怠了，而秦军却日益增兵，我为您感到十分担忧。”项梁没听这建议。宋义于是被派往齐国，途中遇到齐国的使者高陵君显，说：“您要去见武信君吗？”高陵君显回答：“是的。”宋义说：“我认为武信君的军队必败无疑。您慢点走可以免于一死，快走则会遭祸。”果然二世调集全部兵力增援章邯，奋力攻打楚军，在定陶大败楚军，项梁战死。
当时大雨从七月下到了九月，都没有停。项羽、刘邦攻打外黄也没结果，转而去攻打陈留。就在这时项羽听说项梁战死，这一消息让士兵们都感到十分的恐惧，项羽于是与将军吕臣率军东撤，将怀王从盱眙迁都到彭城。吕臣驻扎在彭城东，项羽驻扎在彭城西，刘邦驻扎在砀地。
魏豹率军攻占了魏地的二十多座城池，立下了大功，楚怀王就立魏豹为魏王。闰九月，楚怀王合并了吕臣和项羽的军队，亲自统领；任命刘邦为砀郡长，封为武安侯，统领砀郡的军队；封项羽为长安侯，号为鲁公；吕臣为司徒，其父吕青为令尹。
章邯再定陶击败项梁后，认为楚地的军队不足为虑，于是渡过黄河，率军北上攻打赵国，经过交战大败赵军。随后率军到达邯郸，将邯郸的百姓迁往河内，并摧毁了邯郸的城郭。张耳与赵王歇狼狈的逃入巨鹿城，王离率军包围了他们。陈馀则向北收整常山的兵力，得到数万人，驻扎在巨鹿北。章邯军驻扎在巨鹿南的棘原。赵国看到形势不妙，多次派使者向楚国求援。
高陵君显在楚国，见到楚怀王说：“宋义曾预言武信君的军队必败，几天后，军队果然败了。兵未战而先见败象，这可以说是懂得用兵了。”于是楚怀王召见宋义商议大事，非常欣赏他的才能，于是任命他为上将军，项羽为次将，范增为末将，率军救援赵国。其他将领都归属宋义，号称“卿子冠军”。
起初，楚怀王与诸将约定：“先入关中者封王。”当时秦军强大，常常乘胜追击，吓得诸将都不愿先入关，害怕祸事降临到自己头上啊。只有项羽因怨恨秦军杀害了叔父项梁，决心与刘邦向西入关灭秦报仇。怀王的老将们都说：“项羽为人凶悍狡猾，曾经攻打襄城，襄城无人幸存，全部被坑杀，他所过之处无不残灭。而且楚军多次进攻秦军，前有陈王、项梁的失败，不如派一位宽厚的长者，扶义西进，安抚秦地的父老。秦地的父老苦于秦朝的暴政已久，若能得到一位长者前去，不施暴政，秦地应该可以平定。项羽不可派遣，只有刘邦一向宽厚仁慈，可以派遣。”怀王于是没有答应项羽的请求，而是派刘邦西进，收编陈王、项梁的散兵，攻打秦地。刘邦经过砀地，到达阳城与杠里，率军攻打秦军的营垒，击败了两支秦军。
公元前207年。冬季十月，齐将田都背叛了田荣，协助楚国救援赵国。刘邦在成武击败了东郡尉。宋义率军到达安阳，停留了四十六天不进兵。项羽说：“秦军围攻赵国，形势危急，我们应该迅速率军渡河；楚军在外进攻，赵军在内接应，必定能击败秦军。”宋义说：“不是这样子滴。打牛的虻虫，不能用来对付虱子。现在秦军攻打赵国，若秦军胜，则兵力疲惫，我们可以趁机进攻；若秦军败，则我们可以率军西进，一举攻下秦国。所以不如先让秦、赵两军相斗。冲锋陷阵，我不如你；运筹帷幄，你不如我。”于是宋义在军中下令：“凡是凶猛如虎、贪婪如狼、不听指挥的人，一律斩首，这不明摆着再说项羽吗？”随后宋义派他的儿子宋襄去齐国为相，亲自送他到无盐，并举行盛大的酒宴。当时天气寒冷，大雨倾盆，士兵们饥寒交迫。项羽说：“我们本应全力攻打秦军，却在此久留不前。如今饥荒严重，百姓贫困，士兵们只能吃豆子充饥，军中无粮，将军却饮酒作乐；不率军渡河，利用赵国的粮食，与赵军合力攻秦，反而说什么‘等待秦军疲惫’。以秦军的强大，攻打新建立的赵国，必定能攻下。赵国被攻下后，秦军会更强大，哪里还有什么疲惫可乘！况且我军刚刚遭遇大败，楚王现在坐立不安，倾全国之力托付给将军，国家的安危在此一举。如今将军不体恤士兵，却徇私情，不是国家的忠臣！”
十一月，项羽在早晨拜见宋义时，在帐中斩下了宋义的头颅。他出帐向军中下令：“宋义与齐国密谋反楚，楚王密令我诛杀他！”当时，诸将都慑服于项羽，无人敢反抗，纷纷表示：“首先拥立楚王的是将军的家族，如今将军诛杀叛乱之人，这是理所应当的。”于是大家共同推举项羽为代理上将军。随后项羽派人追杀宋义的儿子，追到齐国后将其杀死。然后派桓楚向楚怀王报告此事。楚怀王迫于项羽的威严，就任命项羽为楚军上将军，带领楚军救援赵国。
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