虽然延续了三巨头的组合，但三人都老了一岁，并且球队整体的阵容依然在加速老化，大梦在这个赛季受到了伤病的困扰，总计只打了47场比赛，场均数据跌到了16.4分、9.8个篮板、3次助攻、1.8次抢断和2次盖帽，哪怕还是能够利用经验和技术来和对手抗衡，但伤病的影响，让他越来越难维持状态。而这个赛季，球队的主力得分手居然是即将退役的滑翔机，但他也只能贡献18.4分、4.9个篮板和5.5次助攻。最终，他们只在97-98赛季拿到了41胜41负的战绩，凭借西部排名靠后的队伍成绩一般，才侥幸以西部第七进入季后赛。这一次再度面对爵士，双方战至最后一场。大梦拿出了最后的巅峰，场均可以贡献20.4分、10.8个篮板、3.2次盖帽。但无奈球队在最后一场尽显疲态，滑翔机13投仅1中，巴克利则无法登场，最终他们遗憾输掉了系列赛。
然而，为了冠军的梦想，巴克利主动降薪，积极游说斯科蒂·皮蓬，火箭队这才在98-99赛季再度组成了以大梦、巴克利和皮蓬为首的三巨头。三人的能力毋庸置疑，但都无法逃脱年龄带来的下滑。而且因为六冠加身，加上为了证明自己离开乔丹也能夺冠，因此皮蓬未能打出预期的效果，甚至还和巴克利产生了不可调和的矛盾。结果大梦再度接过了球队得分重任，场均输出18.9分、9.6个篮板、1.6次抢断和2.5次盖帽，这才帮助火箭队拿到了31胜19负的战绩。可他们还是无法在季后赛中取得突破，面对年轻的湖人队，奥尼尔和科比彻底击溃了巴克利的冠军梦想，而只合作了一个赛季，三巨头的组合便宣告解体，自此大梦的生涯完全进入了末期。
担任球队辅助，在猛龙宣布退役。
进入到了新世纪，巴克利和大梦都以肉眼可见的速度老去，二人因为伤病，分别只打了20场和44场，球队也是开启了重建之旅，史蒂夫·弗朗西斯和卡蒂诺·莫布里，开始成为了球队的核心。虽然还有着超级巨星的尊严，但为了球队能够继续前进，大梦也是甘愿成为球队辅助，但他确实已经出现了力不从心的情况，场均数据已经跌到了10.3分、6.2个篮板，火箭在这一年只取得了34场胜利，连续进入季后赛的记录就此终止。不过，隔年球队出现了回暖的迹象，弗朗西斯场均可以贡献20+6+6的数据，成为了全明星后卫，而莫布里则是同样输出19.5分，在他们的帮助之下，火箭队拿到了45胜37负的战绩。但这一年开始，西部的竞争越发激烈，他们令人意外的无缘季后赛。
事实上，尽管这时的大梦已经38岁了，但作为球队的首发内线，还有着11.9分、7.4个篮板、1.2次助攻、1.2次抢断和1.5次盖帽的贡献，以篮领的角度来看，这样的表现是能够继续留在球队的。但出人意料的是，大梦还是加盟了猛龙队，很多球迷认为是球队给出的续约合同不高，导致了双方分手。但实际情况并不是这样，一方面大梦是不想自己阻碍球队的重建，另一方面也是看到了猛龙队的阵容不错，希望能够抓住最后的机会冲一把，所以他做出了这个选择。但不得不承认，大梦确实已经老迈了，在01-02赛季，他只能贡献7.1分、6个篮板和1.5次盖帽，在球场上的影响力已经非常有限。虽然跟随球队打进了季后赛，但首轮即遭淘汰，而在意识到了这一点后，大梦选择了退役，就此告别了长达18年的职业生涯，并回到了休斯顿，帮助培养着一代又一代的火箭中锋们。
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