虽然延续了三巨头的组合,但三人都老了一岁,并且球队整体的阵容依然在加速老化,大梦在这个赛季受到了伤病的困扰,总计只打了47场比赛,场均数据跌到了16.4分、9.8个篮板、3次助攻、1.8次抢断和2次盖帽,哪怕还是能够利用经验和技术来和对手抗衡,但伤病的影响,让他越来越难维持状态。而这个赛季,球队的主力得分手居然是即将退役的滑翔机,但他也只能贡献18.4分、4.9个篮板和5.5次助攻。最终,他们只在97-98赛季拿到了41胜41负的战绩,凭借西部排名靠后的队伍成绩一般,才侥幸以西部第七进入季后赛。这一次再度面对爵士,双方战至最后一场。大梦拿出了最后的巅峰,场均可以贡献20.4分、10.8个篮板、3.2次盖帽。但无奈球队在最后一场尽显疲态,滑翔机13投仅1中,巴克利则无法登场,最终他们遗憾输掉了系列赛。
然而,为了冠军的梦想,巴克利主动降薪,积极游说斯科蒂·皮蓬,火箭队这才在98-99赛季再度组成了以大梦、巴克利和皮蓬为首的三巨头。三人的能力毋庸置疑,但都无法逃脱年龄带来的下滑。而且因为六冠加身,加上为了证明自己离开乔丹也能夺冠,因此皮蓬未能打出预期的效果,甚至还和巴克利产生了不可调和的矛盾。结果大梦再度接过了球队得分重任,场均输出18.9分、9.6个篮板、1.6次抢断和2.5次盖帽,这才帮助火箭队拿到了31胜19负的战绩。可他们还是无法在季后赛中取得突破,面对年轻的湖人队,奥尼尔和科比彻底击溃了巴克利的冠军梦想,而只合作了一个赛季,三巨头的组合便宣告解体,自此大梦的生涯完全进入了末期。
担任球队辅助,在猛龙宣布退役。
进入到了新世纪,巴克利和大梦都以肉眼可见的速度老去,二人因为伤病,分别只打了20场和44场,球队也是开启了重建之旅,史蒂夫·弗朗西斯和卡蒂诺·莫布里,开始成为了球队的核心。虽然还有着超级巨星的尊严,但为了球队能够继续前进,大梦也是甘愿成为球队辅助,但他确实已经出现了力不从心的情况,场均数据已经跌到了10.3分、6.2个篮板,火箭在这一年只取得了34场胜利,连续进入季后赛的记录就此终止。不过,隔年球队出现了回暖的迹象,弗朗西斯场均可以贡献20+6+6的数据,成为了全明星后卫,而莫布里则是同样输出19.5分,在他们的帮助之下,火箭队拿到了45胜37负的战绩。但这一年开始,西部的竞争越发激烈,他们令人意外的无缘季后赛。
事实上,尽管这时的大梦已经38岁了,但作为球队的首发内线,还有着11.9分、7.4个篮板、1.2次助攻、1.2次抢断和1.5次盖帽的贡献,以篮领的角度来看,这样的表现是能够继续留在球队的。但出人意料的是,大梦还是加盟了猛龙队,很多球迷认为是球队给出的续约合同不高,导致了双方分手。但实际情况并不是这样,一方面大梦是不想自己阻碍球队的重建,另一方面也是看到了猛龙队的阵容不错,希望能够抓住最后的机会冲一把,所以他做出了这个选择。但不得不承认,大梦确实已经老迈了,在01-02赛季,他只能贡献7.1分、6个篮板和1.5次盖帽,在球场上的影响力已经非常有限。虽然跟随球队打进了季后赛,但首轮即遭淘汰,而在意识到了这一点后,大梦选择了退役,就此告别了长达18年的职业生涯,并回到了休斯顿,帮助培养着一代又一代的火箭中锋们。
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