在第二天的卯时（大约早晨6点左右），布阵完成的大友军开始向高城的“下栫”、“外栫”两座曲轮发动勐攻。
由于两军的兵力相差太过于悬殊，大友军很快就攻落了这两座曲轮，岛津家守将濑田刑部、有川备前守等人寡不敌众被大友军讨取。
但是，大友军诸将很快就发现了一件事——他们兵力雄厚的军势在高城周边的地形上无法充分展开，只能用一小部分兵力从高城西面的陆坡进行攻城，而其余将士则只能在原地坐视。
冲在最前面的左伯惟教所部尝试着进攻了高城的三之丸，但是没过多长时间，他就发现这样如同添油战术一般的攻击方式很不划算，便撤回了松山阵中，进行休整。
高城之战的第一天就这样暂告结束。
翌日，大友军诸将为了尽快攻落高城，便投入了“国崩”。
可高城是位于海拔近两百米的山上，需要准确计算好大炮的仰角，才能将炮弹准确射入城中。
但此时的大友军对“国崩”的使用并不熟练，先后试射了多次，皆未能击中高耸在山顶之上的高城，反而白白浪费了不少火药。
要知道“国崩”的子炮以及火药可是价格不菲，若不是葡萄牙商人、传教士半卖半送，就算是雄踞北九州诸国的大友家也很难负担得起这样的消耗。