正所谓天有不测风云，人有旦夕祸福。
原本，八条政定是想通过与山吉家的联姻来进一步稳固八条家在岩代、磐城两国的统治，甚至还有觊觎征夷大将军、武家栋梁之位的想法。
可没曾想，仅仅一年之后山吉丰守的嫡男山吉盛信先是突染恶疾而亡，山吉丰守在经过如此之大的打击后，也紧随其后病亡，享年五十岁。
在上杉将军家开幕以后，就曾制定过家督相续的相关规定：藩主若是逝世以后，没有一个被幕府所认可的子嗣，那么他的领国将会被尽数没收，家名也会因此而断绝。就连上杉将军家的亲藩大名、谱代大名、旗本、御家人等也不能因此而例外。
由于山吉丰守绝嗣，按法度来说是要对米泽藩进行除封改易的，但此事却让身在骏府城的大御所上杉谦信得知了。
上杉谦信鉴于山吉一族代代效忠于府中长尾家，再加上山吉丰守这些年来对上杉将军家尽忠职守、竭力奉公。故而，在她的大力斡旋下，就算是身为持节征夷大将军、武家栋梁的上杉氏虎也只能对此进行网开一面，对山吉家进行领地「半减」的处分。原先山吉家所领有的羽前米泽城十五万石减封至上总大多喜城七万五千石，由山吉景久（山吉景长之叔）、山吉重政（山吉景长之叔）等山吉家一门重臣担任山吉景长后见役。
至于原先米泽藩的旧领，上杉氏虎在收走两万石作为上杉将军家的直领后，就分别安排鲹坂长实（上杉谦信旗本众出身）、吉江景坚（上杉谦信旗本众出身）、藤堂高虎三人分领。鲹坂长实受封羽前米泽城五万石知行地，并担任羽前守护、大目付；吉江景坚受封上山城三万石知行地，并担任延泽银山奉行；藤堂高虎受封山形城五万石知行地，并担任大目付。
因藤堂高虎之父藤堂虎高曾出仕过府中长尾家一段时间，再加上藤堂高虎个人的勇武受到八条景定、上杉氏虎二人的肯定，故而上杉氏虎就授予藤堂高虎谱代家臣的身份，让其出任山形城城主，负责监视奥羽两州的外样大名、亲藩大名。
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