而曹操却利用袁绍的这种心理、借助袁绍力量在袁绍身边不断成长壮大，但并未引起袁绍重视，这可以理解为袁绍过分强调家世，而不能对战争形势作出正确分析的原因。在官渡之战的备战阶段，袁绍的谋士便为其提供了良策，但袁绍未听取，不仅如此，在整个官渡之战过程中袁绍也有数次机会挽回战局，如果袁绍能够慎重考虑或是在战术上及用人上稍有变通，就不会让曹操胜利或是让曹操这么简单的胜出。
袁绍之所以可以如此轻视曹操，也是有其政治凭借的，在董卓进京后，袁绍代表世家大族势力首先与董卓决裂，董卓怒斥“竖子!天下事岂不决我？”，面对董卓咄咄逼人的气势，袁绍却强硬反驳：“天下健者，岂唯董公?”并引佩刀横揖而出，如果是别人恐怕早已遭不测，但袁绍的结果却是不仅没有被杀，反而被任为渤海太守，封邝乡侯。相比而言，曹操在背离董卓后，其景象却是非常狼狈的
“变易姓名，间行东归，出关，过中牟，为亭长所疑，执诣县，邑中或窃识之，为请得解”。
与袁绍的一路受到庇护相比，我们可以看出曹操逃跑时的狼狈相。在逃离后，二人的境遇也大不相同，袁绍很快成为关东军的“盟主”，并不费一兵一卒而取得冀州，而曹操逃至陈留后“散家财，合义兵，将以诛卓”，在起兵讨卓时因为兵少，“乃与夏侯惇等诣扬州募兵，刺史陈温、丹杨太守周昕与兵四千余人。还到龙亢，士卒多叛”。从二人的际遇可以看出袁绍的仕途之平坦，而曹操人生之坎坷，曹操在战争初期根本不能成为袁绍的对抗势力。
袁绍和曹操都曾是游侠，游侠始终与政治有着不解之缘，袁绍与曹操相比，曹操在机智性及权术上要比袁绍高出一筹，史料有记载曹操小时一个小故事：
“太祖少好飞鹰走狗，游荡无度，其叔父数言之于嵩。太祖患之，后逢叔父于路，乃阳败面口：叔父怪而问其故，太祖曰：卒中恶风。叔父以告嵩。嵩惊愕，呼太祖，太祖口貌如故。嵩问曰：叔父言汝中风，已差乎？太祖曰：初不中风，但失爱于叔父，故见罔耳。嵩乃疑焉。自后叔父有所告，嵩终不复信，太祖于是益得肆意矣”。
从这个小故事我们可以看到一个既机智又有胆量的少年，而曹操从小善用计谋的性格也正符合许劭对他的评价——“治世之能臣，乱世之奸雄”。不仅如此，曹操在年轻时的政治管理才能也很突出：
“太祖初入尉廨，缮治四门。造五色棒，县(悬)门左右各十余枚，有犯禁者，，避豪强，皆棒杀之。后数月，灵帝爱幸小黄门蹇硕叔父夜行，即杀之。京师敛迹，莫敢犯者”。
可见曹操赢得社会尊重依靠的不仅仅是标新立异的风格，更有他杰出的政治治理能力，相比而言，袁绍则显得很平凡且注重虚美，为了给自己增加社会荣誉，他标新立异“不妄通宾客，非海内知名，不得相见”，以及与众党人结成奔走之友等方式，不遗余力的为自己养名。也正是这样秉性使我们更能理解二人在后来的政治生涯的不同。
曹操成年后曾自叹：“既无三徙教，不闻过庭训。”曹操作为宦官之后，要想在这样的社会选拔体系中出人头地，自会有更大的困难，更何况他“任侠放荡，不治行业。好飞鹰走狗，游荡无度”。这样的性格如果不经过后期的锻炼，其很难成为一名成熟的军事统领。
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