曹孟德平生极为谨慎，用兵也最是多疑，与自古与来的兵法大家一样，遵循一条最基本的原则：未思胜、先想败。
故此番在徐州虽占尽了天时地利，但曹操依旧秉承兵家要旨，先稳固后方、站住阵脚，而后才考虑进攻与歼敌。
其沿下邳城坚固的城墙立下营寨，寨栅绵延十余里，左右军精锐护佑两翼，确保中军本阵固若金汤，又在往北十里外沛县以南的云龙山设下大仓，专供大军粮秣辎重用度。
下邳城中，徐州太守张辽领军一万驻扎，云龙山大仓则由颍川中郎将李典率精兵五千镇守，而在更北方的沛县，则命平东校尉臧霸率军八千驻防；三路兵马以高城坚寨为依托，一路向北，环环相扣，互为犄角，确保大军物资供应充足、后路通畅无虞。
立下阵脚后，曹操这才指挥大军从北往南，徐徐进逼楚军营寨，以堂堂之军击敌。楚军主将、东吴都督刘封知曹军势大、不可力敌，故并不接战，而是连夜拔营往南退去，只要能过了淮河，便有洞庭水军数百舟楫可以助战，攻守之态将立时反转。
曹操早已看破刘封的意图，哪里舍得让这块煮熟的鸭子飞掉，遂命袁谭、于禁左右两军轻装简从、分东西钳击而出，试图绕后袭击南边百里处的泗县，只要能夺下泗县，便可截断楚军南退之路，进而在徐州南部的广袤平原上来个大包抄。
泗县不容有失，若失则后路断绝，这十几万大军恐将有全军覆没之险，刘封得知曹军动向后，命大将太史慈与张合各率军两万阻击东西包抄之敌——太史慈往西，去灵璧迎击于禁所部青州军，张合则领军往东北而去，在下相城截击快速南下的袁谭所部幽州军。
太史慈对上于禁，双方皆为刚猛虎将，互不相让，上来也不多话，各自率大军掩杀，在灵璧城下打的天昏地暗，一连混战数日不分胜负，楚军虽说死伤惨重，但终究未让青州军越过灵璧。
而在下相，张合对上袁谭，却没有这般大开大合。毕竟所部大多是随他多年的河北兵卒，先是在官渡降了曹操，后又在鸡公山投了刘琦，如今面对旧主，颇有些缩手缩脚，袁谭派郭图阵前叫骂，痛斥张合贪生怕死、卖主求荣，张合并未反驳，而是默默生受，率所部兵马退避三舍，以视对旧主执礼。
然此时楚军主力尚未撤至泗县，西边太史慈部还在灵璧死战，东侧张合在下相看似自作主张的这么一退，有意无意中竟让楚军右翼露出了一条宽达数十里的空隙。刘封所部主力虽然已在全速后撤，但中军车马辎重极多，移动速度终究有限，而曹操何许人也，目光如炬间便已将这点纰漏尽收眼底，当即下令中军主力加速前压，并拟使出杀手锏——派虎豹骑督帅曹纯立刻率一万虎豹骑从这条缝隙中穿插而入，试图以锋矢阵强行打穿撤退行军中的楚军阵型，从而完成对楚军主力的分割包围。
虽然后世那支在高丽创下神绩的部队常常敢于这么玩，并屡次创下胜绩，但这般大胆穿插的行径在军事终究是极为冒险之举，稍有差池便将陷于万劫不复。更何况派出的是压箱底的虎豹骑，押上这般重注、曹操心中也颇有些游移不定，遂召集所部心腹文武商议此事。
有校事令程昱谏曰：“虎豹骑虽为精锐，但孤军深入敌后，恐寡不敌众，若陷入重围不得脱身，必将损失惨重，不如以堂堂之师击之，方为万全之策！”
然虎豹骑督帅曹纯急于立功，对程昱所说不以为然，遂摆手笑谓道：“程校事此言差矣！此去泗县，皆为平坦原野，而楚军东吴所部皆为步卒，我虎豹骑必可来去自如，无人能阻片刻，有何可惧哉？”
曹纯乃曹操同族亲信，程昱终究是外人，喃喃不再多言，又有护军赵俨皱眉谓道：“我大军东来徐州，楚侯刘琦那必已知悉，怕是援军必然在路上了。”
一旁厉锋将军曹洪点头称是，并朗声谓道：“楚军荆州兵马被元让（夏侯惇表字）堵在叶邑关不得寸进，那楚侯刘琦必会让黄忠率军走义阳三关驰援江淮战场，只不过这一路多有山隘、崎岖难行，而黄忠所部都为步卒，要赶到徐州，最快也得半月之久！”
“半个月......？”
曹操曹操听罢众人之言，疑虑不减反增，心中踌躇难定，然而就在此时一直未曾开口的贾诩终于沉声谓道：“明公莫要忘了郭奉孝临终遗言！如今形势与邺城相比何如？同样是有进无退之局！若放吴地楚军回头，则先前布置皆毁于一旦！正所谓箭在弦上不得不发，当此决断搏命之时，公切不可有半分犹疑！”
进有生，退必死！想起郭嘉的遗言，曹操终于下定决心，低声谓左右道：“如今敌军势大，数倍于我，且以逸待劳，粮秣充足。反观我军刚从河北回师，粮秣消耗殆尽，兵卒疲乏不堪，正面搦其锋必败无疑！”话说到这没有涨半点自家气势，反而尽是灭自家威风之言，帐中众文武还以为曹操心中斗志以丧，皆想出言安慰和鼓励：“吾愿与主公同生共死！”“事情还没到这种地步啊主公！”“我许褚这就去冲阵杀敌，一死以报效主公知遇之恩！”
曹操大手一摆，让众人都闭嘴，朗声谓道：“说了这么多，是想告诉大家认清现实，以咱们现在的实力，摆明车马和楚军硬碰硬只有死路一条，要想胜，有且只有一种可能：利用这半个月的时间差，先消灭来攻徐州的东吴兵马，再以逸待劳吃掉来援的黄忠所部，届时南北强弱、攻守形势便可彻底逆转，我军再顺势西出潼关、南下淮河，天下间将再无人能阻止我大军的前进步伐！子和（曹纯表字）接令！”
“末将在！”
曹操一锤定音，遂无人再有反对意见，曹纯连夜率所部虎豹骑拔营而起，一万骑兵人配双马，带七日口粮，不省马力，风驰电掣般往南疾驰而去，当夜便赶到了下相，不和在此地扎营对峙的袁谭幽州军以及楚军张合所部有半点纠缠，径直从西侧绕阵而过，往正在往泗县全速撤退的楚军中军主力杀去！
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