寄人篱下的日子并不好过，长时能忍，他的兄弟却忍不了，三弟贞种自幼性情刚烈，面对分家的冷待，毅然决定出奔当时的西国霸主毛利家，以图恢复家业，安芸小笠原氏自此诞生。
此后不久，他便被划到小早川隆景麾下，跟随本家东征西讨，立下了赫赫战功，也就是在这时，他的嫡子出生了，那便是小笠原末由。末由原名隆清，分别取自小早川隆景以及始祖小笠原长清，贞种希望以此让其牢记复兴本家的重任。
可随着年龄的增长，见识的开阔，隆清对父亲留下的重担越发感到无力承担，事实也是如此，天下大势风云变换，即便今川、武田这样的强大势力都能顷刻间烟消云散，身为一介陪臣又能改变什么呢。
“虽欲从之，末由也已”，一次偶然的机会，隆清在《论语》中读到了这句颜回的自白，不禁感同身受，仰天长泣道：“是啊，前途如此迷惘，即便我想追上去，也已无路可走了，何苦再冥顽不灵呢？”
自此，隆清便改名为末由，意为忘记往事，只争朝夕，正式以家臣身份臣服于小早川家。此后十余年里，通过战功的积累，最终得到了隆景的肯定，获得了家老的席位。可事情远没有这么简单，但此处需告一段落，容我稍后再续。
（大家都说战国后期没有什么名将，于是熊仔只能给秀保好好摸索喽，别说我凑字数，哪个名将坎坷的经历，这都是我悉心整理出来的，这里先挖个大坑，熊仔只能说，小笠原末由的戏份远没有结束，后面还有更加精彩的表现。）
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