9月28日，欧冠G组第二轮比赛，切尔西客场挑战索菲亚中央陆军，只是最终互交白卷。皇家贝蒂斯客场1:0小胜安德莱赫特。这样切尔西和索菲亚中央陆军均1胜1平4分，皇家贝蒂斯1胜1负3分第三，安德莱赫特两连败0分第四！E组AC米兰客场遭遇沙尔克04的疯狂狙击，开场不到1分钟，哈姆西克就帮助西多夫破门，但是2分钟后，主队就闪电扳平比分！下半场马尔蒂尼助攻舍普琴科进球再次领先，结果主队再次追平，最终2:2战平！费内巴切主场3:0大胜埃因霍温，AC米兰1胜1平4分第一，费内巴切和埃因霍温1胜1负3分第二，沙尔克04仅仅1平1负1分垫底。
F组皇家马德里主场2:1战胜奥林匹亚科斯，贝克汉姆助攻劳尔进球取得领先，对方扳平比分后，又是贝克汉姆帮助索尔达多得分一击制胜！伤停补时，拉莫斯两黄变一红被罚下，但是无碍胜负。里昂客场1:0拿下罗森堡，小儒尼尼奥角球助攻克里斯打入全场比赛唯一进球！里昂两连胜6分头名，皇家马德里和罗森堡1胜1负3分第二，奥林匹亚科斯2连败第四。H组国际米兰主场1:0小胜格拉斯哥流浪者，尽管克鲁兹点球不进，但是皮萨罗直接任意球破门！波尔图主场两球领先的情况下被布拉迪斯拉发阿特梅迪亚连追三球完成惊天大逆转！国际米兰两连胜6分第一，格拉斯哥流浪者和布拉迪斯拉发阿特梅迪亚1胜1负3分第二，波尔图两连败垫底。
9月29日，欧联杯第1轮次回合进行，米德尔斯堡客场与斯柯达赞蒂互交白卷，两回合总比分2:0杀入小组赛。利物浦客场再次2:1击败普罗夫迪夫火车头，总比分4:2晋级！对方破门扳平总比分后却送上乌龙大礼，终场前西索科进球锁定胜局。阿森纳主场1:0小胜勒沃库森，总比分2:0过关！马尼任意球帮助里基茨头球建功！而埃弗顿虽然主场凭借卡希尔的进球1:0小胜迪纳摩1948，不过总比分2:5出局！莫耶斯压力山大，欧战出局英超垫底，他的帅位岌岌可危！
9月30日晚上，欧洲金镜奖颁奖！过去一个赛季没有特别重大的国家队赛事，欧冠三连冠的热刺、首次获得英超冠军的切尔西、法甲霸主里昂、重夺西甲冠军的巴塞罗那等……总之都有很不错的球员，最终结果是托特纳姆热刺的兰帕德收获金镜奖！正是他的头球破门揭开了伊斯坦布尔奇迹的反击序幕！在热刺的攻防体系中，兰帕德发挥着重要作用，最终险胜队友卡卡荣膺金镜奖！卡卡凭借着高速的带球、精彩的远射、俊朗的外表成为了热刺新的王子，拿下银镜奖！铜镜奖则被颁给了巴塞罗那的罗纳尔迪尼奥！最佳球队自然是欧冠霸主托特纳姆热刺，最佳主教练也给了穆里尼奥！最佳青年球员被颁发给率领阿根廷青年队夺得世青赛冠军的梅西！最佳女足球员是19岁巴西球员玛塔·达席尔瓦！最佳进球颁给了兰帕德，正是欧冠决赛那记头球破门！
最佳阵容是4-4-2阵容，依旧是11+4的15人名单：托特纳姆热刺的捷克门将彼得·切赫、AC米兰的巴西门将迪达！后防线是AC米兰意大利后卫保罗·马尔蒂尼、托特纳姆热刺的英格兰后卫约翰·特里、巴塞罗那的西班牙后卫卡莱斯·普约尔、AC米兰巴西右后卫卡福、切尔西的塞黑后卫内马尼亚·维迪奇，中场有尤文图斯的捷克中场帕维尔·内德维德、巴塞罗那的巴西中场罗纳尔迪尼奥、托特纳姆热刺的英格兰中场弗兰克·兰帕德和巴西中场卡卡、里昂的巴西中场小儒尼尼奥，锋线分别是AC米兰乌克兰前锋安德烈·舍普琴科、托特纳姆热刺的法国前锋亨利、巴塞罗那的喀麦隆前锋萨穆埃尔·埃托奥！
金镜奖并不算太令人意外，10月1日，英超第8轮就接踵而至，热刺客场挑战本赛季的黑马查尔顿！穆里尼奥摆出：汉达诺维奇，埃弗拉、科洛·图雷、莱德利·金、麦孔，卡里克、戴维斯、亚亚·图雷，里贝里、鲁尼、罗本！查尔顿主帅阿兰·柯比什利同样以4-3-3迎战：24岁丹麦门将斯特凡·安德森，36岁左后卫克里斯·鲍威尔、29岁摩洛哥中卫塔拉勒·埃尔·卡尔库里、32岁前热刺中卫克里斯·佩里、26岁前热刺右后卫卢克·扬，30岁俄罗斯后腰阿列克谢·斯默廷、31岁保加利亚后腰拉多斯汀·基希舍夫、28岁中场丹尼·墨菲，22岁边锋杰罗姆·托马斯、21岁热刺租借前锋达伦·本特、27岁丹麦边锋丹尼斯·罗梅达尔。
热刺的状态近来有些复苏，所以即便是客场作战，穆里尼奥依旧是自信满满，毕竟对方的几名核心球员大多出自热刺。只不过今天查尔顿确实打出了非同一般的状态，热刺中场居然无法压住对方，穆里尼奥脸色渐渐变了。第25分钟，墨菲拿球过掉卡里克后送出身后球，本特挤开科洛·图雷，面对汉达诺维奇冷静低射破门，0:1！反观热刺也有几次机会，却被佩里和门将联手化解，热刺运气也不好，罗本和鲁尼各打了一次门柱！里贝里表现也不错，第31分钟，他突破制造卢克·扬犯规，后者吃到黄牌。不过第39分钟，鲁尼推倒佩里领到黄牌。
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