率百余人夜袭曹营，斩得数十首级而回。在逍遥津之战，他保护孙权蹴马趋津，死里逃生。
孙权曾说：“孟德有张辽，孤有甘兴霸，足相敌也”。
吕蒙曾说：“天下未定，斗将如宁难得，宜容忍之。”
甘宁虽然粗野凶狠，暴躁嗜杀，甚至违反承诺、违抗命令，但是，开朗豪爽，有勇有谋，轻视钱财，敬重士人，厚待士卒，并深得士卒拥戴。陈寿在史书中将他列为“江表之虎臣”。
甘宁“少有气力，好游侠”。但他不务正业，他常聚合一伙轻薄少年，自任首领。
他们成群结队，携弓带箭，头插鸟羽，身佩铃铛，四处游来荡去。当时，百姓一听铃响，便知是甘宁这帮人到了。时人以“锦帆贼”称呼他们。
甘宁在巴郡之中，轻侠杀人，藏舍亡命，大有名声。
他一出一入，威风炫赫。步行则陈列车骑，水行则连接轻舟。侍从之人，披服锦绣，走到哪里，哪里光彩斐然。
停留时，常用锦绣维系舟船，离开时，又要割断抛弃，以显示其富有奢侈。
所在城邑的地方官员或那些跟他相与交往之人，如果隆重地接待，甘宁便倾心相交，可以为他赴汤蹈火；如果礼节不隆，甘宁便放纵手下抢掠对方资财，甚至贼害官长吏员。这种情况，一直持续到他二十多岁。
后来，甘宁不再攻掠别人。他读了一些书，钻研诸子百家之说，想有所作为，便进入仕途，从计掾开始，逐渐升迁成为蜀地的郡丞（秩六百石）。
兴平元年（194年），刘焉病亡，其子刘璋掌权益州。
在刘阖的策反下，甘宁与沈弥、娄发等人起兵反叛刘璋，但被赵韪击败。甘宁便率领八百多人，去荆州依附刘表，留驻南阳。
刘表是东汉末年颇有名气的“八俊”之一，时为荆州刺史。
但正如诸葛亮在《隆中对》里分析刘表终不能守住荆州一样，甘宁也发现刘表不习军事，在当时天下不宁、群雄纷争的形势下，终将无成。
这时，他听说孙权在江东“招延俊秀，聘求名士，鲁肃、诸葛瑾等始为宾客”，便决定前去投效。
甘宁路经夏口（今湖北武汉），部队不得过，只好暂且依靠江夏太守黄祖。
建安八年（203年），孙权领兵西攻江夏，黄祖大败，狼狈逃溃。甘宁将兵为其断后。他沉着冷静，举弓劲射，射杀孙权的破贼校尉凌操。孙军不敢再追，黄祖性命这才得以保全。
甘宁立下大功，可黄祖仍不重用，甘宁也想弃之而去，只是没有一条万全的途径，因而，独自忧愁苦闷，无计可施。
苏飞察知甘宁之意，邀请甘宁，置酒欢宴，酒酣之际，对他说：“我数次推荐，主上不肯任用您。日月流逝，人生几何？应该早做长远打算，寻一个知己，成一番大事！”
甘宁停了一会，说：“我也想走，可惜没有合适的机会。”
苏飞说：“我请主上派你去做邾（今湖北黄冈西北）长，那时，你可以自己决定去就。”
甘宁非常高兴，于是，苏飞提出让甘宁任邾长，黄祖同意。甘宁招回原来离去的一些手下，又聚集一些愿意相从的人，带着他们投奔了孙权。
建安十八年（213年）正月，曹操率大军号称四十万攻打濡须口（今安徽巢县南），饮马长江。
孙权率兵七万迎击，派甘宁率三千人为前部督。孙权密令甘宁夜袭曹营，挫其锐气，为此特赐米酒。甘宁选精锐一百多人共食。
吃毕，甘宁用银碗斟酒，自己先饮两碗，然后斟给他手下都督。
都督跪伏在地，不肯接酒。甘宁拔刀，放置膝上，厉声喝道：“你受主上所知遇，与甘宁相比怎样？我甘宁尚且不怕死，你为什么独独怕死？”
都督见甘宁神色严厉，马上起立施礼，恭敬地接过酒杯饮下。
然后，斟酒给士兵，每人一银碗。至二更时，甘宁率其裹甲衔枚，潜至曹操营下，拔掉鹿角，冲入曹营，斩得数十首级。
夜色中的曹军士兵受到惊动，误以为东吴大军来袭而起身备战，甘宁于是撤退。
而夜色中的曹军依旧如临大敌，纷纷举起火把、擂鼓呐喊。等到曹营举起的火把像繁星一样密集时，甘宁已经回到了军营。
当天夜里见到孙权，孙权笑着说：“这也够把老头子（指曹操）吓一跳了吧，只是想试试你的胆子罢了”，于是赏甘宁绢一千匹，战刀一百口，并增兵二千。
从此，孙权对甘宁更加看重，并称赞道：“孟德有张辽，孤有兴霸，足相敌也。”
由于春水暴涨，曹军驻扎了一个多月，便退回北方去了。
建安十九年（214年）初，曹操派朱光为庐江太守，屯驻皖城（今安徽潜山），大开稻田，生产军机又派间谍秘密过江，招募诱惑都阳（今江西）的反对孙权的力量，妄图里应外合，进攻孙权。
吕蒙得知情报后，向孙权建议：“皖城一带，土地肥美，如果一季收下，曹操的力量势必增强，如果连收几季，必然酿成大患。依我之见，应该立即除掉。”孙权采纳了这一建议。
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