《后汉书》记载曹嵩携带辎重一百余车，陶谦的一个部将驻守在阴平县，其士兵贪图曹嵩的财产，于是在华县与费县的交界处发动袭击，杀死曹嵩和他的小儿子曹德（一说是陶谦派部将张闿护送曹嵩，但张闿贪图曹嵩资产而将其杀害，另一说陶谦派军截杀曹嵩父子。
对于此事，《三国志》、《后汉书》、《世语》（见《三国志·武帝纪》注）、韦曜《吴书》诸书记载不一。其中《三国志·武帝纪》、《后汉书·应劭传》、《后汉书·曹腾传》、《世语》均认为陶谦是谋害曹嵩的元凶，而《资治通鉴》、《吴书》等则不认为此举是陶谦所为。
初平四年（193年）秋，曹操以替父报仇为由，起兵讨伐陶谦，当时袁绍亦派部将朱灵督三营军相助。
曹操大军先后攻拔十余城，曹将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。
另前锋曹仁别攻陶谦部将吕由，破敌之后还与曹操合兵。陶谦引军迎击，却遭遇大败，只得逃离彭城，退保东海郯城，曹操乘机又破彭城，傅阳。
当初各地流民依附陶谦，多在彭城间，此次遇曹操大军，皆遭杀戮，数万（一说数十万）人被驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞了河道，致使河水都不能流动。
其后曹操向东北攻费、华、即墨、开阳，陶谦于郯城一面遣别将救援被曹军围攻诸县，一面告急于青州刺史田楷。曹操围攻郯县，未能攻下，便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县，所过之处全都遭到屠戮，鸡犬不留，旧城废址不再有行人。
田楷此时与刘备率军来救，后曹操因兵粮告尽，终得退兵。陶谦表刘备为豫州刺史，屯小沛。
兴平元年（194年）四月，曹操再度率领大军南攻徐州，先拔五城，遂略地至琅邪、东海。回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵郯东，邀击曹操，被其击破，曹操随即西拔襄贲，所过之处多所残戮。
陶谦眼见日暮途穷，打算逃回老家丹阳，正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟原广陵太守张超迎吕布入兖州，曹操只好回师平叛。同年，陶谦病逝，享年六十三岁。
他死后，张昭为其撰悼文（《徐州刺史陶谦哀辞》）。
为政举措推行屯田，陶谦任徐州刺史时，徐州经战火过后“世荒民饥”，陶谦表荐下邳人陈登为典农校尉，在徐州境内实行屯田。陈登上任便“巡土田之宜，尽凿溉之利”，在陶谦、陈登的努力下，徐州农业生产得到恢复和发展，收获“粳稻丰积”。
陶谦担任徐州刺史时，北面的青州、兖州黄巾此起彼伏，徐州却相对太平无事，百姓富足，谷米屯满粮仓，青州、豫州等地的流民（如郑玄、许劭等）也纷纷涌向徐州。
于是袁术便把自己的女儿嫁给陶谦的儿子陶应！
两人联合后，才抵挡住孙权的进攻！
同时护送着刘繇逃到徐州的刘繇手下大将！太史慈！也在此战中出名了！
太史慈（166年－206年），字子义，东莱黄县（今山东龙口东黄城集）人。东汉末年名将，官至建昌都尉。弓马熟练，箭法精良。
曾为救孔融而单骑突围向刘备求援。原为刘繇部下，后被孙策收降，自此太史慈为孙氏大将，助其扫荡江东。孙权统事后，因太史慈能制刘磐，便将管理南方的要务委托给他。
太史慈身长七尺七寸，美须髯，猿臂善射，弦不虚发，是个真正的神射手。自少已十分好学，后担任本郡奏曹史。
当时本郡与本州之间有嫌隙纠纷，是非曲直不能分，而结案的判决多以先让有司（掌刑赏之官吏）知事者较有利。其时本州的奏章已先发去有司处，郡守恐怕落后不利，于是求取可为使者的人。
太史慈时年二十一岁，被选为使，乃日夜兼程取道，抵达洛阳，先到公车门前等候，待见州吏亦至，才开始求通上章。
初平四年（193年），北海相孔融闻知此事，十分称奇，于是数次遣人动问太史慈的母亲，并奉送赠礼作为致意。适逢孔融为对付黄巾军，出屯于都昌，却被黄巾军将领管亥所围困。太史慈从辽东返家，
母亲对他说：“虽然你和孔北海未尝相见，但自从你出行后，北海对我赡恤殷勤，比起故人旧亲，有过之而无不及；
他如今为贼所围困，你应该赴身相助。”于是太史慈留家三日后，便独自径往都昌而行。
当时贼围尚未太密，于是太史慈乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出兵讨贼。孔融不听其言，只一心等待外援。但外救未至，而贼围**。
孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。
孔融便道：“现今贼围甚密，众人皆说难以突围，你虽有壮志，但这始终是太艰难的事罢？”
太史慈答道：‘“昔日府君倾意照料家母，家母感戴府君恩遇，方才遣我来相助府君之急；这是因为我应有可取之处，此来必能有益于府君。
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