三、后方沦陷，孤军深入。此时项羽楚地尽失，没有根基地的孤军只能速战速决。
四、远离战场，长徒奔波。敌人则以逸待劳，利用防御工事抵抗回师楚军。
五、盟友背叛，政治大环境陷入极度孤立的状况。
面对如此险恶的政治，军事环境，项羽制订了一个大胆的战略计划。留下诸将攻齐，自率精骑三万疾驰南下，由鲁瑕丘击破樊哙等军后，即在胡陵至肖县采取包围闪击。肖县东南有刘邦兵数营扎住。
项羽军夜间抵肖，利用拂晓，由西向东反击汉军侧背，早晨开始进攻，与汉军展开大战，中午便大破汉军。
汉军对项羽军的突然袭击，无法组织有效的抵抗，自相践踏，乱作一团，被项羽军于彭城近郊斩杀10余万人。
刘邦大败，项羽从后追击，汉兵在谷、泗水二水被歼十余万。刘邦继续南走，想利用彭城南吕梁山区以资抵抗，但因项羽的猛烈追击而不能立足，又杀毙几万。
项羽军追击汉逃兵至灵壁(今安徽宿州灵壁城)以东的睢水上，再斩杀汉军10余万人。刘邦军逃入睢水，溺死者不计其数，“睢水为之不流“。
项羽军将刘邦及其残部包围了三层，正待聚歼之际，忽然西北大风猛袭而来，飞沙走石，树木连根拔起，一时间天昏地暗，吹打得项羽军阵营混乱。
刘邦趁此机会，仅带10余名骑兵突围而逃。其父、其妻被楚军俘获，汉军几乎全军覆灭。
此役汉军元气大伤，几乎全军覆没，依附于刘邦的诸侯纷纷背汉投楚。刘邦只好收集残部，退守荥阳(今河南荥阳东北古荥镇)。楚汉之间的争斗从此变得更为剧烈残酷。
彭城一战，刘邦遭到了自起兵以来的最大的惨败，他的父亲及妻子都被楚军俘获，众诸侯也纷纷背汉向楚。项羽则充分表现出他特有的英勇果敢、雄才大略的军事指挥才能。
此战可以说是完胜的结局，项羽不但歼灭刘邦主力，使刘邦陷入“发关中老弱未傅悉诣荥阳“的危机局面;更扭转了项羽四面楚歌，孤立无援的政治局面，重新占据楚汉战争的主动权。
但是，这场完胜的战役却留下了深深的遗憾，最后时刻，项羽没有一鼓作气乘胜追击刘邦，以至后来。
刘邦逃往西边，占据荥阳成皋之地利，依靠关中汉中之资源，最后依靠优越的地理和物质资源以及项羽后方的游击战大师彭越，并且整个集团的优势力量，终于拖跨项羽，赢得天下。
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