孙刘联军打败曹操，曹操败退北方。刘备打着刘琦的旗号趁机占领荆州南部四郡，任命诸葛亮作为军师中郎将派他督守零陵、桂阳、长沙三郡，征调三郡的赋税，以之补充军需。主要是负责后勤补给。但是这并不表明在这段时期诸葛亮并没有带过兵，因为首先军师中郎将这个官职，是参谋长有兵权，是刘备创立的。也就是诸葛亮在这时期是带过兵的，至于诸葛亮是不是在收复四郡的时候打过仗，没有明确记载。不过据献帝春秋记载，孙权曾经想要攻打刘璋取蜀地，刘备不同意，曾经让诸葛亮防守南郡。不过刘备能有荆州诸葛亮还是有很大功劳：一来是设计保住刘琦，为刘备保留一部分力量，刘备在当阳失败的情况下，还能依附刘琦，另外赤壁之战后，刘备能打着刘琦的旗号收复四郡，古人讲究名正言顺，这样使得刘备征讨四郡的时候有个理由。二来调度粮草，招兵买马。三来发现贤才蒋琬等贤才。
公元211刘备接受刘璋的邀请，诸葛亮与关羽镇守荆州。可见诸葛亮有一定的治理军队的能力，后来刘备从葭萌返回攻打刘璋，诸葛亮与张飞、赵云等率军沿江逆流而上，分头平定沿江两岸各郡、县，然后与刘备汇合共同围攻CD。取益州时有一部分的功劳。
后来刘备平定CD论功行赏以诸葛亮，关羽，张飞，法正最多从侧面反映诸葛亮的功劳，不过在军事上的表现确实不如三国演义说的那样，不过也是懂得行军打仗的。
平定CD后，刘备任命诸葛亮为军师将军，并代理左将军府的事权。刘备领兵外出期间，诸葛亮常被留守CD，兵充粮足。在刘备攻打汉中的时候诸葛亮并没有直接参与，但是为前方战场提供源源不断兵力和粮草。刘备最终在拿下了汉中。
这是刘备自从得到诸葛亮以后势力达到了顶峰，也是诸葛亮距离兴复汉室的目标最近的时刻了。而关羽水淹于禁的兵马，威震华夏，曹操差点迁都。更是证明了诸葛亮当初战略的正确性，似乎差一步就成功了。但有的时候差一步永远实现不了。
关羽的这种成功应该是在结好孙权基础上，刘备和孙权本来因为荆州的领土有矛盾，而且关羽镇守荆州始终让孙权感到害怕，想和关羽结亲，关羽拒绝了，这让孙权更加害怕。于是有了吕蒙袭击荆州，关羽丢失了荆州。
221年刘备称帝，诸葛亮为丞相，接着刘备兵发东吴，有了夷陵的失败，这一切变化太快了。到了223年刘备这个英雄终于走到了陌路，刘备永安并没有回CD，他无言见CD群臣，他最不知道怎样面对的其实是诸葛亮，因为对于刘备来说复兴汉室这个目标早已不是他一个理想，而是诸葛亮和他一起为为之奋斗的目标，刘备的一生其实是征战的一生，奋斗的一生。也许刘备走到生命的尽头回首自己的一生，是功，是过，是真诚，是虚伪恐怕都没有定论，但至少是英雄的一生。现在蜀国面临的境遇外有强敌环伺，内有叛乱。而且不仅丢失了荆州，而且大伤元气。
就是在这种情况下，刘备将诸葛亮招到永安托付后事。刘备对诸葛亮说了一段着名的话：“你的才干胜过曹丕十倍，一定能安定国家，完成统一大业。如果刘禅可以辅佐，你就辅佐他;如果他无才能，您就取而代之罢。”
历史上的人分析这段话，有人认为刘备是真心实意的开创了君臣之间开诚布公的典范，也有人认为刘备是试探诸葛亮。刘备对诸葛亮其实是不信任的。
而我认为刘备说些话的时候是真心的，第一句话是说诸葛亮的才能胜过曹丕能安邦定国，后面的话我认为也是真心的，一来是此时是刘备病危，生命将要走到尽头，鸟之将死其鸣也哀，人之将死其言也善。
这话的意思也不是说诸葛亮可以取代自己的儿子刘禅，而是分为两种情况第一种是刘禅有才能可以辅佐，这种情况就要像辅佐我一样辅佐刘禅。这当然是刘备愿意看到的，第二种如果不能辅佐你就取代他。有人说刘备不可能如此开明，不可能把自己打下的江山送给外姓人。其实这句话是真心的才能刘备的超凡的智慧。因为这时刘备已经要死了，而且夷陵大败而归，其实这时候刘备对诸葛亮的试探是没有意义的。
因为这时候蜀国天坍地陷，无论你怎样试探都要把国家大事交给诸葛亮，如今的蜀国就像即将喷发的火山。
老话说的好知人智自知者明，刘备与诸葛亮君臣相处十几年难道以刘备的知人善任不知道诸葛亮是什么人吗？假如诸葛亮是司马懿，曹操之类的人，你怎样试探都是没有用的，他会因为你的诚心诚意而不谋夺江山吗？而且刘备这时已经要死，其实根本就无法掌控诸葛亮，诸葛亮这样的人，不是用权谋所能掌控的，诸葛亮不好美色，不贪财，不求名，他重视的是什么？是知遇之恩，是这么些年相处的情感。刘备这样做是用情感打动诸葛亮。
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