刘裕于晋哀帝兴宁元年三月十七日（363年4月16日）夜间出生，其时家境贫苦，母亲更在分娩后患病去世。
父亲刘翘无力请乳母给刘裕哺乳，一度打算抛弃他，只因刘怀敬之母伸出援手，养育刘裕，才得以活下来。
刘裕长大后，“雄杰有大度”，身高七尺六寸，风骨奇伟，不拘小节，侍奉继母萧文寿以孝顺闻名。
早年因家境过于贫寒，落魄到靠砍柴、种地、打渔和卖草鞋为生。刘裕仅认识一些文字，曾因为赌博樗蒲而倾家荡产，遭乡里轻鄙，时人大多不能赏识他。
不过，出身琅琊王氏的王谧却对刘裕颇为赏识，王谧曾对他说：“你应当会成为一代英雄。”
刘裕后从军，成为北府军将领、冠军将军孙无终的司马。
晋安帝隆安三年（399年）十一月，五斗米道道士孙恩在会稽（今浙江绍兴）起兵反晋，东南八郡纷起响应，朝野震惊。
晋廷忙派卫将军谢琰、前将军刘牢之前往镇压。或因孙无终的荐举，刘裕转入刘牢之的麾下，担任了参军。
当时的谢道韫在王家平淡地过了数十年，此时，孙恩、卢循起义爆发了。
当时任会稽内史的王凝之，也就是谢道韫的丈夫，已迷恋上道教，面对强敌进犯，不是积极备战，而是闭门祈祷道祖能保佑百姓不遭涂炭。谢道韫劝谏了丈夫几次，王凝之一概不理，谢道韫只好亲自招募了数百家丁天天加以训练。孙恩大军长驱直入冲进会稽城，王凝之及其子女都被杀。谢道韫目睹丈夫和儿女蒙难的惨状，手持兵器带着家中女眷奋起杀贼，但终因寡不敌众被俘，此时她还抱着只有三岁的外孙刘涛。她对孙恩厉声喊道：“这事出在王家，与其他家族的人有什么关系?一定要这么做的话，就先杀了我。”
孙恩此前听说过谢道韫是一位才华出众的女子，今日又见她如此毫不畏惧，顿生敬仰之情，非但没有杀死她的外孙刘涛，还派人将她们送回会稽。从此谢道韫寡居会稽，足不出户只是打理本府内务，闲暇时写诗着文，过着平静的隐士生活。孙恩之乱平定不久，新任会稽郡守的刘柳前来拜访过谢道韫。谢道韫究竟跟他说了些什么，不得而知。事后，刘柳逢人就夸奖谢道韫说：“内史夫人风致高远，词理无滞，诚挚感人，一席谈论，受惠无穷。”谢道韫的后半生写了不少诗文，汇编成集，流传后世。
十二月的时候，刘牢之率部抵达吴地，派刘裕领数十人侦察义军的动向。不巧碰上数千义军，刘裕率众迎战，在随从战死大半的情况下仍手舞长刀，酣战不止。后来，刘牢之的儿子刘敬宣及骑兵主力相继前来，起义军溃退，刘裕乘胜收复山阴（今浙江绍兴）。孙恩逃回海上。
隆安四年（400年）五月，孙恩攻克会稽郡，杀死谢琰。十一月，刘牢之再次领兵东征，孙恩败退。刘牢之驻扎上虞，派刘裕戍守句章城（今浙江宁波）。句章城矮小，士兵又不到数百名，刘裕常常披坚执锐，身先士卒，每战都冲锋在前，起义军这才退回浃口。
隆安五年（401年）春，孙恩频繁进攻句章城，每次都被刘裕击败。三月，孙恩北击海盐县，刘裕跟踪追击，在海盐县城旧址筑起城池。起义军连日攻城，城内兵力空虚，刘裕就挑选数百人组成敢死队，都脱掉盔甲，手持短兵器，击鼓呐喊冲出城。起义军遭到震慑，士气大丧，丢盔卸甲逃散，大帅姚盛被斩。刘裕虽然连战连胜，但考虑到众寡悬殊太大，于是假装弃城而逃，诱使起义军蜂拥进城。他趁其懈怠，发兵伏击，大败义军。
六月，孙恩转进渡海，准备突袭丹徒（今江苏镇江），聚集部众达十余万。刘牢之还驻山阴，京师震动。刘裕闻讯，日夜兼程，与起义军同时抵达丹徒。当时起义军和北府军众寡悬殊，又加上长途急行军十分疲惫，而丹徒守军又无斗志。孙恩率兵数万，攻打蒜山，遭刘裕部猛攻而大败，跳崖投水而死者甚众。八月，朝廷加刘裕为建武将军、下邳太守。刘裕率领水军追击至郁洲，又大败孙恩，迫使其南逃。十一月，刘裕在海盐再度击破孙恩。自此，他三战三捷，俘虏义军数以万计，而义军遭遇“饥馑疾疫”，死亡过半，从浃口撤至临海。
在转战三吴的几年中，刘裕屡充先锋，每战挫敌，其军事干略得到初步显露。他不仅作战勇猛，披坚执锐，冲锋陷阵，且指挥有方，富有智谋，善于以少胜多。当时诸将纵兵暴掠，涂炭百姓，独有刘裕治军整肃，法纪严明。他率水军继续追讨孙恩，孙恩畏惧被擒，于是在临海（治章安，今浙江临海东南）投海而死。
孙恩起兵，消耗了晋廷兵力，造成京防空虚，这给盘踞长江上游军事重镇荆州、虎视三吴的桓玄以可乘之机。元兴元年（402年），骠骑大将军司马元显率军西讨桓玄，桓玄也率荆楚大军南攻司马元显。司马元显派刘牢之抵御，刘裕也随军前往。刘牢之率部到达溧州（今江苏溧阳）时，遭遇桓玄所部，刘裕请求发起攻击，未得同意。刘牢之打算派刘敬宣到桓玄营中讲和，遭到刘裕与刘牢之的外甥何无忌联袂坚决谏阻，刘牢之不听。桓玄攻入建康（今江苏南京），杀司马元显，收夺刘牢之兵权，以其堂兄桓修代之。刘牢之惧祸而逃，后自缢身亡。刘裕审时度势，暂投桓玄以行韬晦。由于刘裕屡建军功，于北府旧部中颇有声望，故桓玄也不敢小视他，任命他为中兵参军。
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