时间过得飞快，转眼间守孝期满。马德称贫困至极，走投无路。他想起有个表叔在浙江杭州府做通判，湖州德清县的知县也是父亲的门生，不如去投奔他们，说不定能有转机。于是，他把家里的几件物品托老王卖掉，充当路费，又把旧衣旧裳洗干净，收拾成一个包裹，踏上了前往杭州的路。
到了杭州后，他去打听表叔的消息，才知道表叔十天前刚刚病故。他又赶到德清县投奔那位知县，却正赶上知县因为钱粮的事情和上司争执，一气之下想要辞官回家，称病闭门谢客，根本无法通报求见。这可真是“时来风送滕王阁，运去雷轰荐福碑”，好运不来，厄运连连。
马德称接连投奔两处都没着落，他想到南京衙门里有不少父亲同科考中的官员，或许能得到帮助。于是，他乘船到京口，打算渡江前往南京。可连续几天刮着强劲的西风，木制的渡船根本无法前行。无奈之下，他只好改道，沿着句容一路步行，前往南京。
南京作为留都，有着众多城门，流传着这样的歌谣：“神策金川仪风门，怀远清凉到石城。三山聚宝连通济，洪武朝阳走太平。”马德称从通济门进入南京城，在一家饭店住了一晚。第二天一早，他就前往各部、科等衙门打听，原以为会有不少父亲的旧相识能提供帮助，可现实却令人失望。那些曾经的官员，有的升迁，有的转任，有的离世，有的因罪被罢黜，他一无所获。
马德称满怀希望而来，却无法如愿以偿地回去。他在南京滞留，不知不觉半年多过去了，随身携带的盘缠也全部花光。虽然他没有像伍子胥那样在吴门乞讨，却也不得不像吕蒙正那样，到寺庙中寻求斋饭。
一天，马德称到大报恩寺讨要斋饭时，遇见了一位同乡。他向同乡询问家乡的情况，这才得知本省的学政正在主持岁考。原来，马德称守孝期满时，因为没有钱财送礼给学里的师长，既没有办理恢复学籍的文书，也没有申请游学的凭证。他没想到自己会在外地漂泊这么久，如今与家乡音信断绝，教官直接以逃避考试为由，将他的名字从学籍中除名。远隔千里，他根本无法申辩，这真是“屋漏更遭连夜雨，船迟又遇打头风”，倒霉的事情一桩接着一桩。
听到这个消息，马德称长叹不已，觉得没脸再回家乡。他心想，不如找个教书的差事，暂且糊口，再做长远打算。然而，世人目光短浅，看到他这副落魄的异乡公子模样，都认为他是个浪荡无行之人。即便他有卓越的才华，又有谁会相信，谁会聘请他呢？
过了一段时间，连寺庙里的和尚都开始嫌弃他，对他言语不恭，各种难听的话都有。幸运的是，天无绝人之路。有个负责运粮的赵指挥，想要聘请一位教私塾的先生一同前往北京，一方面可以陪他聊天解闷，另一方面能帮忙处理文书事务。赵指挥偶然与承恩寺的住持商量此事，马德称得知后，心想：“这是个好机会，去北京既能解决当下困境，说不定还有新的机遇，真是一举两得。”于是，他恳请和尚帮忙举荐。和尚正巴不得这个穷书生赶紧离开，便在赵指挥面前极力称赞马德称，还说他索要的报酬很少。
赵指挥是个武官，做事不太讲究，只图省钱省事，便约马德称在寺庙见面，双方互递名帖后，选定日子请他上船一同出发。一路上，马德称谈吐不凡，与赵指挥相处得还算融洽。可没几天，船行到黄河岸边，马德称偶然上岸去上厕所。突然，一声巨响传来，犹如天崩地裂。他慌忙起身查看，眼前的景象让他大吃一惊——黄河决口了！赵指挥所统领的粮船被洪水冲得七零八落，四散而去，转眼间就不见了踪影，只见滔滔洪水一望无际。
马德称一下子没了依靠，望着洪水仰天痛哭，悲叹道：“这是上天要绝我的命啊，不如死了算了！”他正要跳入河中，被一位老者及时拉住。老者询问他的来历，马德称将自己的遭遇一五一十地说了出来。老者听后十分同情，说道：“看你年轻有为，将来怎会没有飞黄腾达的日子？从这里到北京，徒步前行费用也不多，我带了三两碎银，就当是给你的路费！”说完，老者伸手去袖中掏钱，却摸了个空，他连连惊呼“奇怪”！仔细查看，发现袖底有个小孔，原来他早上出门时，不知在何处被小偷割破袖子，偷走了银子。
老者叹息道：“古人说‘得咱心肯日，是你运通时’，今天看来，即便我愿意帮忙，也是命中注定。这不是我吝啬，实在是你时运不济啊！我想请你到我家暂住，又怕路途遥远不方便。”于是，老者将马德称带到集市，向一位相熟的店主借了五钱银子送给马德称。马德称非常感激，只好收下，再三道谢后与老者告别。
马德称心里清楚，这五钱银子根本不够支付到北京的路费。他想出一个办法，买来纸笔，打算一路靠卖字为生。他的书法和文章都很不错，可惜时运不佳，得不到文人墨客的赏识。他的字只能在乡村小店勉强卖出几张，用来糊墙。这些人根本不懂欣赏，也不愿意出多少钱。马德称就这样有一顿没一顿，饥一顿饱一顿，艰难地走到了北京，住进一家饭店。
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