刘表刚开始把祢衡当贵宾一样招待。祢衡嘴上天天夸刘表，但一转身就爱批评刘表身边的人。这些人就找机会在刘表耳边说坏话：“祢衡说将军您的仁德，周文王都比不上，可惜做事不够果断，以后成不了大事，就是因为这个！”其实这些话都是故意编排，根本不是祢衡说的。刘表听了怒火中烧，又听说江夏太守黄祖脾气暴躁，就把祢衡又送到黄祖那儿。一开始黄祖对祢衡也不错，但后来祢衡在大庭广众之下羞辱黄祖，黄祖一气之下就把他杀了。
建安二年（公元197年）春天，曹操带兵去攻打张绣，大军驻扎在淯水边上。张绣一看打不过，就带着手下投降了。谁知道曹操竟然霸占了张济（张绣的叔叔）的遗孀，张绣心里别提多窝火了！更让张绣起疑心的是，曹操还给自己手下的猛将胡车儿送金子。张绣越想越怕，觉得曹操这是要对自己不利，于是突然发兵偷袭曹营。
混战中，曹操的长子曹昂被杀，曹操自己也被乱箭射中，只能狼狈逃命。校尉典韦为了保护曹操，拼了命地死战，身边的士兵都快死光了，他身上也受了几十处伤。张绣的士兵冲上来，典韦一手抓着一个敌人，把他们杀死，最后瞪大眼睛大骂着战死。曹操收拾残兵，退到舞阴。张绣带兵追来，反而被曹操打败，只好退回穰城，又和刘表联合起来。
当时曹营一片混乱，只有平虏校尉于禁带着自己的部队有条不紊地撤退。路上，于禁碰到青州兵在抢劫百姓，当场就训斥他们，还动手收拾了这群人。青州兵跑去向曹操告状。于禁回到营地后，没有急着去见曹操，而是先下令修筑营垒。有人提醒他：“青州兵已经告你的状了，你赶紧去找曹公解释啊！”于禁却说：“敌人随时可能追上来，不先做好防备，拿什么迎敌？曹公英明，那些诬陷的话怎么会信？”等营垒修好，于禁才去见曹操，把事情原原本本说了一遍。曹操听了特别高兴，说：“淯水这场大败，我都慌了神，将军却能在混乱中整顿军队，惩治暴徒，坚守营垒，这份沉着坚毅，就算是古代的名将也不过如此！”于是，曹操给于禁记了大功，还封他为益寿亭侯，之后带着军队撤回许县。
袁绍给曹操写了一封信，字里行间透着傲慢无礼。曹操找来荀彧、郭嘉，说：“现在我想讨伐袁绍这个不义之人，但实力不如他，怎么办？”两人回答说：“当年刘邦和项羽实力悬殊，您是知道的。刘邦就是靠智慧胜过项羽，所以项羽再强，最后还是被打败了。袁绍有十处必败的弱点，而您有十项必胜的优势，袁绍再厉害也翻不起浪。袁绍讲究那些繁琐无用的礼节，您行事率真自然，这是‘道’上胜过他；袁绍叛逆行事，您奉天子之命顺应民心，这是‘义’上胜过他；桓帝、灵帝以来，朝廷管理太宽松，袁绍还用宽松的办法治国，根本管不住局面，您用严厉手段纠正，让上下都知道规矩，这是‘治’上胜过他；袁绍表面宽厚，内心却爱猜忌，用人还不放心，只用自家亲戚子弟，您外表随和，内心却精明，用人不疑，只看才能，不论亲疏，这是‘度量’上胜过他；袁绍想法多却没决断，总是错过时机，您有了计策立刻执行，随机应变，这是‘谋略’上胜过他；袁绍喜欢高谈阔论、故作谦让来博名声，那些爱说漂亮话的人都投奔他，您用真心待人，不搞虚头巴脑的那套，忠诚正直又有远见的人才都愿意为您效力，这是‘品德’上胜过他；袁绍看到别人饥寒，当面表现得很同情，但看不到的地方，他根本想不到，您对眼前的小事有时会忽略，但遇到大事，恩泽能遍及天下，考虑得比大家期望的还周到，这是‘仁爱’上胜过他；袁绍手下大臣争权夺利，谗言四起，您用正道管理下属，杜绝了这些歪风邪气，这是‘英明’上胜过他；袁绍是非不分，您对的就以礼相待、提拔重用，错的就依法惩处，这是‘文治’上胜过他；袁绍只会虚张声势，不懂用兵关键，您以少胜多、用兵如神，士兵信任您，敌人害怕您，这是‘武略’上胜过他。”曹操笑着说：“照你们这么说，我哪有这么厉害！”郭嘉又补充：“袁绍现在正忙着向北攻打公孙瓒，咱们可以趁他远征，先向东拿下吕布。要是袁绍来进攻，吕布再帮他，那就麻烦大了。”荀彧也说：“不先搞定吕布，河北根本不好打。”曹操担心地说：“我就怕袁绍去骚扰关中，勾结西边的羌人、胡人，再拉拢南边的蜀地、汉中，到时候我只能靠兖州、豫州，对抗天下六分之五的势力，这可怎么办？”荀彧说：“关中的将领有十几个，谁也不服谁，其中韩遂、马腾势力最强。他们看到山东这边打得热闹，肯定只想守住自己的地盘。现在咱们用恩德安抚他们，派使者去交好，就算不能长久太平，等您平定山东这段时间，他们不会闹事。侍中、尚书仆射钟繇足智多谋，把西边的事交给他，您就放心吧！”曹操马上上表，让钟繇以侍中的身份兼任司隶校尉，带着符节去督管关中军队，还给他便宜行事的权力。钟繇到了长安，给马腾、韩遂写信，分析利害，马腾、韩遂各自把儿子送到朝廷做人质。
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