刘表有两个儿子，刘琦和刘琮。刘表给刘琮娶了后妻蔡氏的侄女，蔡氏就偏心刘琮，讨厌刘琦。蔡氏的弟弟蔡瑁、外甥张允也在刘表面前说刘琦坏话，夸刘琮能干。刘琦心里不安，找诸葛亮想办法，诸葛亮一开始不说话。后来两人爬上高楼，刘琦让人撤了梯子，说：“现在只有你知我知，总可以说了吧？”诸葛亮说：“你没听说过申生在国内遭危险，重耳在外反而安全的故事吗？”刘琦一下子明白了，开始想办法离开。正好黄祖死了，刘琦请求去江夏当太守，刘表答应了。
刘表病重时，刘琦想回来探望，蔡瑁、张允怕刘表见了刘琦，会改变主意让他继承家业，就骗刘琦说：“你镇守江夏责任重大，现在擅自离开，父亲肯定生气，反而加重他的病情，这可不是孝顺的做法。”把刘琦挡在门外。刘琦只好哭着走了。刘表死后，蔡瑁、张允拥立刘琮接班。刘琮给刘琦送侯印，刘琦气得把印扔在地上，正准备借着奔丧的机会闹事，曹操的大军到了，刘琦只好逃到江南。
章陵太守蒯越和东曹掾傅巽劝刘琮投降曹操，说：“反抗朝廷是逆理，用荆州对抗曹操肯定危险，刘备也打不过曹操。这三条都不行，拿什么抵抗？而且您想想，您比得上刘备吗？如果刘备都打不过曹操，荆州根本守不住；要是刘备能打过曹操，他还会听您的吗？”刘琮听了，就决定投降。九月，曹操到了新野，刘琮举着符节迎接。曹操的将领们都怀疑有诈，娄圭说：“现在天下大乱，大家都想靠朝廷任命抬高自己，他带着符节来，肯定是真心的。”曹操这才放心进军。
当时刘备驻扎在樊城，刘琮不敢告诉他自己投降的事。过了很久刘备才知道，派人去问，刘琮让宋忠来传达消息。这时曹操已经到了宛城，刘备又惊又怒，对宋忠说：“你们这么办事，不早点告诉我，现在大祸临头才说，太过分了！”拔出刀又放下，说：“杀了你都难解气，但大丈夫临别杀人，我不屑干！”把宋忠赶走后，刘备和部下商量怎么办。有人劝他攻打刘琮，拿下荆州，刘备说：“刘荆州临死前托孤给我，我要是背信弃义，死后有什么脸见他！”
刘备带着人离开，路过襄阳时，停下马喊刘琮，刘琮吓得不敢出来。刘琮身边的人和很多荆州百姓都跟着刘备走了。刘备还去刘表墓前告别，哭着离开了。到当阳时，跟着他的人有十多万，还有几千车行李，每天只能走十几里路。他派关羽带着几百艘船先去江陵汇合。有人劝刘备：“赶紧去江陵吧，现在人虽多，但能打仗的太少，曹操来了怎么抵挡？”刘备说：“成就大事要靠百姓，现在大家信任我，我怎么忍心抛弃他们！”
刘琮的部将王威劝刘琮：“曹操听说您投降、刘备逃跑，肯定放松警惕，轻装前进。要是给我几千精兵，在险要处设伏，说不定能抓住曹操！抓住他，咱们就威震天下了！”刘琮没听。曹操担心江陵的军需物资被刘备抢走，扔下粮草辎重，轻装赶到襄阳。听说刘备已经过去了，他亲自带着五千精锐骑兵狂追，一天一夜跑了三百多里，在当阳长坂追上了刘备。
刘备顾不上老婆孩子，带着诸葛亮、张飞、赵云等几十个人逃跑。徐庶的母亲被曹操抓走，徐庶哭着对刘备说：“本来想和将军一起干大事，现在母亲没了，我心乱如麻，帮不上忙了，就此别过。”说完就去投奔曹操。张飞带着二十个骑兵断后，他站在河边，拆了桥，瞪大眼睛，拿着长矛大喊：“我是张益德！谁敢来送死！”曹操的士兵没人敢靠近。有人说赵云向北跑了，刘备气得扔出手戟说：“子龙不会抛弃我！”果然，一会儿赵云就抱着刘备的儿子刘禅，和关羽的船队汇合，渡过沔水，遇上刘琦的一万多人，一起到了夏口。
曹操占领江陵后，封刘琮为青州刺史，蒯越等十五个人也都封了侯。他还释放了韩嵩，以礼相待，让韩嵩给荆州官员打分，按能力提拔任用。韩嵩当了大鸿胪，蒯越做了光禄勋，刘先成了尚书，邓羲当了侍中。荆州大将文聘当时驻扎在外，刘琮投降时叫他一起，文聘说：“我没守住荆州，等着治罪呢！”曹操渡过汉水后，文聘才来拜见。曹操问：“怎么来这么晚？”文聘哭着说：“以前没能辅佐刘荆州效忠朝廷；荆州丢了，我只想守住汉川。现在事与愿违，实在没脸早来见您！”曹操很感动，说：“仲业（文聘字），你真是忠臣！”不仅厚待他，还让他继续统领旧部，担任江夏太守。
早些时候，袁绍在冀州掌权，派人去汝南招揽当地有名望的读书人。西平人和洽心里盘算：冀州土地平坦、人口众多，是各路豪杰都想争夺的四战之地；相比之下，荆州地势险要、百姓较少，反而更容易安身。于是，他没去冀州，而是投奔了刘表。刘表把和洽当上宾对待，但和洽却觉得：“我不来投奔袁绍，就是为了避开争斗之地。刘表这种糊涂主公，不能长久亲近，待久了，肯定会有人进谗言。”没多久，他就南下跑到武陵去了。
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