武德二年（公元619年）十一月
? 己卯日，刘武周侵犯浩州。
? 秦王李世民率领军队从龙门趁黄河结冰坚固时渡河，驻扎在柏壁，与宋金刚对峙。当时河东的州县经历敌军劫掠后，没有粮仓储备，百姓惶恐不安，都聚集到城堡里，唐军征收不到粮食，军中缺粮。李世民发布告示安抚百姓，百姓听说李世民担任统帅前来，无不归附，从近处到远处，每天来归附的人越来越多，之后唐军逐渐征收粮食，军粮得以充足。李世民于是让士兵休息、喂饱战马，只派副将趁间隙劫掠敌军物资，主力部队坚守营垒不交战，因此叛军的势头日渐衰落。
? 李世民曾亲自率领轻骑兵侦察敌情，骑兵们都分散开来，李世民只和一名披甲士兵登上山丘休息。不久叛军从四面合围过来，两人起初没察觉，恰逢有条蛇追赶老鼠，碰到了披甲士兵的脸，士兵惊醒后，立刻告诉李世民，两人赶紧上马，刚跑了一百多步，就被叛军追上。李世民用大羽箭射死叛军的骁勇将领，叛军骑兵才撤退。
? 李世积想回归唐朝，又怕连累父亲，就和郭孝恪商议。郭孝恪说：“我们刚侍奉窦建德，一动就会被怀疑，应该先立功取得信任，然后才能谋划归唐。”李世积听从了他的建议，袭击王世充占据的获嘉，攻克城池，俘获很多物资，献给窦建德，窦建德因此亲近他。起初，漳南人刘黑闼年轻时骁勇狡诈，和窦建德关系很好，后来成为盗贼，又先后投靠郝孝德、李密、王世充。王世充任命他为骑将，刘黑闼每次看到王世充的所作所为，都暗中嘲笑。王世充让刘黑闼驻守新乡，李世积袭击并俘虏了他，献给窦建德。窦建德任命刘黑闼为将军，赐爵汉东公，常让他率领奇兵四处突袭，有时潜入敌军境内侦察虚实。刘黑闼常常趁机奋勇出击，攻克敌阵、俘获物资后返回。
十二月
? 庚申日，唐高祖在华山打猎。
? 于筠劝说永安王李孝基尽快攻打吕崇茂，独孤怀恩请求先制造攻城器械，然后再进军，李孝基听从了他的建议。吕崇茂向宋金刚求救，宋金刚派部将善阳人尉迟敬德（名恭，常用字行世）、寻相率军突然抵达夏县。李孝基腹背受敌，军队大败，李孝基、独孤怀恩、于筠、唐俭以及行军总管刘世让都被俘虏。
? 唐高祖征召裴寂入朝，责备他战败，把他交给官吏审理，不久又释放了他，对他的宠爱优待反而更加深厚。
? 尉迟敬德、寻相准备返回浍州，秦王李世民派兵部尚书殷开山、总管秦叔宝等人在美良川截击他们，大败叛军，斩杀两千多人。不久，尉迟敬德、寻相暗中率领精锐骑兵去蒲坂支援王行本，李世民亲自率领三千步兵骑兵，从小路连夜赶赴安邑，截击敌军，大败他们，尉迟敬德、寻相仅以身免，唐军俘获了他们的全部部众，李世民又返回柏壁。
? 众将领都请求和宋金刚交战，李世民说：“宋金刚孤军深入，精锐猛将都聚集在这里。刘武周占据太原，依靠宋金刚作为屏障。宋金刚的军队没有储备，靠劫掠获取物资，利于速战速决。我们坚守营垒养精蓄锐，挫败他们的锐气，同时分兵攻打汾州、隰州，冲击他们的腹地。他们粮尽计穷时，自然会逃跑。我们应当等待这个时机，不宜急于交战。”
? 永安壮王李孝基谋划逃回唐朝，被刘武周杀死。
? 李世积又派人劝说窦建德：“曹州、戴州人口众多、物资充实，孟海公私自占据这两地，表面上和王世充联合，实际上离心离德；如果派大军进逼，很快就能攻克。拿下孟海公后，再进逼徐州、兖州，黄河以南地区就能不战而定。”窦建德认为有理，打算亲自率军夺取河南，先派行台曹旦等人率领五万兵力渡过黄河，李世积率领三千兵力与他们会合。
武德三年（公元620年）正月
? 将军秦武通在蒲坂攻打王行本。王行本出战失败，粮尽援绝，想突围逃跑，却没人跟随，戊寅日，打开城门投降。辛巳日，唐高祖亲临蒲州，斩杀王行本。秦王李世民率领轻骑兵到蒲州拜见唐高祖。宋金刚包围绛州。癸巳日，唐高祖返回长安。
? 李世积计划等窦建德到河南后，突袭他的军营，杀死他，希望能救出父亲，并夺取窦建德的地盘归唐。恰逢窦建德的妻子生产，很久没到河南。
? 曹旦是窦建德的妻兄，在河南多次侵扰百姓，归附窦建德的各路盗贼都怨恨他。贼帅魏郡人李文相，号称李商胡，聚集五千多人，占据孟津中潬；他的母亲霍氏也擅长骑马射箭，自称霍总管。李世积和李商胡结拜为兄弟，入宫拜见李商胡的母亲。霍氏哭着对李世积说：“窦建德无道，怎么能侍奉他！”李世积说：“母亲不用担心，不出一个月，我就杀了他，和您一起归唐！”李世积告辞后，霍氏对李商胡说：“东海公（李世积）答应和我们一起除掉这个贼寇，事情拖久了会生变，何必等他来，不如尽快行动。”当天夜里，李商胡召集曹旦的二十三名副将，设酒招待，把他们全部杀死。曹旦的别将高雅贤、阮君明还在黄河北岸没渡河，李商胡用四艘大船运送黄河北岸的三百名士兵，船到河中央时，把他们全部杀死。有个兽医游泳逃脱，到南岸告诉曹旦，曹旦立即严密警戒防备。李商胡行动后，才派人告诉李世积。李世积和曹旦的军营相连，郭孝恪劝说李世积突袭曹旦，李世积犹豫不决，听说曹旦已有防备，就和郭孝恪率领几十名骑兵投奔唐朝。李商胡又率领两千精锐士兵向北袭击阮君明，打败了他。高雅贤收拢部众逃走，李商胡追击，没追上就返回了。窦建德的大臣们请求诛杀李盖，窦建德说：“李世积是唐朝大臣，被我俘虏后仍不忘本朝，是忠臣，他的父亲有什么罪！”于是赦免了李盖。
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