各路军队加紧攻打安市城，太宗听到城中鸡和猪的叫声，对李世积说：“包围城池这么久，城中的烟火日益微弱，如今鸡和猪叫得很厉害，这一定是他们在犒劳士兵，想要夜间出兵偷袭我们，应该严密防备。”当天夜里，几百名高丽士兵顺着绳索爬下城墙。太宗听到消息后，亲自赶到城下，下令士兵紧急进攻，斩杀几十人，高丽士兵退回城中。
江夏王李道宗率领士兵在城东南角修筑土山，逐渐逼近城池，城中也加高城墙抵御。士兵们轮流交战，每天六七次，冲车和炮石摧毁了城上的矮墙，城中随即立起木栅堵塞缺口。李道宗的脚受伤，太宗亲自为他针灸。修筑土山日夜不停，一共用了六十天，耗费五十万工时，山顶距离城墙只有几丈，从上面可以俯视城中，李道宗派果毅（军官）傅伏爱率领士兵驻守山顶防备敌军。土山突然崩塌，压向城墙，城墙塌陷，恰逢傅伏爱私自离开岗位，几百名高丽士兵从城墙缺口冲出作战，于是夺取并占据了土山，挖掘壕沟坚守。太宗大怒，将傅伏爱斩首示众，命令将领们攻打土山，三天都没能攻克。李道宗光着脚到太宗的旗帜下请罪，太宗说：“你的罪该处死，但我想到汉武帝杀王恢，不如秦穆公重用孟明，况且你有攻破盖牟、辽东的功劳，所以特意赦免你。”
太宗因为辽东一带早寒，草木枯萎、河水结冰，士兵和战马难以长久停留，而且粮食即将耗尽，癸未日，下令撤军。先将辽东、盖州二州的百姓迁渡过辽河，然后在安市城下炫耀兵力后返回，城中的人都躲起来不敢露面。城主登上城楼叩拜送别，太宗赞赏他坚守城池的勇气，赏赐一百匹绸缎，以勉励他侍奉君主。命令李世积、江夏王李道宗率领四万步兵骑兵殿后。
乙酉日，太宗到达辽东。丙戌日，渡过辽水。辽泽一带泥泞不堪，车马无法通行，太宗命令长孙无忌率领一万人，割草填路，水深的地方用车搭建桥梁，太宗亲自将柴草系在马鞍上帮助修路。冬季十月丙申朔日，太宗到达蒲沟，停下马督促填路的各路军队渡过渤错水，遭遇暴风雪，士兵们被雨雪淋湿，很多人冻死，太宗下令在道路两旁点燃火把等待后续部队。
这次征伐高丽，唐军攻克玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄十座城池，将辽东、盖州、岩州三州的七万百姓迁到中原。在新城、建安、驻跸山三大战役中，斩杀敌军四万多级，唐军战死的士兵将近两千人，战马战死的有十分之七八。太宗因为没能成功平定高丽，非常后悔，叹息说：“魏征如果还在，不会让我进行这次出征！”下令派人骑快马用少牢（祭祀用的羊和猪）祭祀魏征，重新立起之前为魏征制作的石碑，召魏征的妻子儿女到行宫，加以慰问赏赐。
丙午日，太宗到达营州。下诏将辽东战死士兵的骸骨全部集中到柳城东南，命令有关部门举行太牢（祭祀用的牛、羊、猪）祭祀，太宗亲自撰写祭文祭奠，亲临哭祭，极尽哀痛。士兵的父母们听说后，说：“我们的儿子死了，天子还为他哭泣，死还有什么遗憾！”太宗对薛仁贵说：“我的将领们都老了，想找一位年轻勇猛的将领，没有比得上你的；我不高兴得到辽东，却高兴得到你。”
丙辰日，太宗听说太子前来迎接，率领三千名飞骑（精锐骑兵）疾驰进入临渝关，在路上遇到太子。太宗从定州出发时，指着自己穿的褐色袍子对太子说：“等见到你，才换这件袍子。”在辽东时，即使盛夏酷暑流汗，也没有更换。到了秋季，袍子穿破了，身边的人请求更换，太宗说：“士兵们的衣服大多破旧，我独自穿新衣服，合适吗？”到这时，太子献上新衣服，太宗才更换。
各路军队俘获的一万四千名高丽百姓，先集中在幽州，准备赏赐给士兵，太宗怜悯他们父子夫妇离散，命令有关部门计算他们的价值，用钱财布帛全部赎回，让他们成为平民，欢呼的声音持续了三天不停。十一月辛未日，太宗的车驾到达幽州，高丽百姓在城东迎接，叩拜舞蹈，欢呼呐喊，在地上跪拜不起，尘土弥漫。
庚辰日，太宗经过易州境内，易州司马陈元璹让百姓在地下密室里用火种植蔬菜，然后进献给太宗；太宗厌恶他的谄媚行为，罢免了他的官职。
丙戌日，太宗的车驾到达定州。
丁亥日，吏部尚书杨师道因为所任用的官员大多不称职，被降职为工部尚书。
壬辰日，太宗的车驾从定州出发。十二月辛丑日，太宗背上长了毒疮，乘坐步辇前行。戊申日，到达并州，太子为太宗吸吮毒疮，搀扶着步辇步行跟随了几天。辛亥日，太宗的病情痊愈，文武百官都前来祝贺。
太宗征伐高丽时，派右领军大将军执失思力率领突厥军队驻守夏州北边，防备薛延陀。薛延陀多弥可汗即位后，趁着太宗出征未归，领兵侵犯黄河以南地区，太宗派左武候中郎将长安人田仁会与执失思力合兵迎击。执失思力故意示弱假装撤退，引诱薛延陀军队深入，到了夏州境内，整顿阵型等待他们。薛延陀军队大败，唐军追击六百多里，在沙漠以北炫耀武力后返回。多弥可汗又派兵侵犯夏州，己未日，太宗下令礼部尚书江夏王李道宗，征调朔、并、汾、箕、岚、代、忻、蔚、云九州的军队驻守朔州；右卫大将军代州都督薛万彻，左骁卫大将军阿史那社尔征调胜、夏、银、绥、丹、延、鄜、坊、石、隰十州兵力镇守胜州；胜州都督宋君明、左武候将军薛孤吴征调灵、原、宁、盐、庆五州兵力镇守灵州；又令执失思力征调灵、胜二州突厥兵，与李道宗等人呼应。薛延陀军抵达边塞，见唐军有防备，不敢进军。
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