守军初始尚能凭借城防和一股血气勉力支撑，关羽、张飞的勇武更是极大地鼓舞了士气。然而，随着时间推移，兵力、体力的劣势逐渐显现。更要命的是，袁军士卒在攻城间隙，齐声高呼：
“徐庶已降朝廷矣！”
“荆州刘表已死！襄阳献城了！”
“尔等孤城无援，速速投降！”
这些呼喊，如同毒刺般钻入守军耳中。尽管刘备、关羽竭力弹压，声称此乃敌军诡计，但徐庶的离去和近日来荆州方向的坏消息，早已让军心浮动。此刻听闻，更是疑窦丛生，抵抗的意志在无声无息中悄然瓦解。许多地段开始出现溃退，若非关羽、张飞等大将亲自督战，甚至手刃逃兵，城防恐已早破。
血战持续了整整一日。夕阳西下，将天地染成一片凄厉的血红。城墙上下的尸体堆积如山，鲜血顺着墙缝流淌，凝固成暗红色的冰痂。汝南城多处破损，东门瓮城已被颜良部攻占，南门楼橹亦被投石机砸塌一角。守军伤亡惨重，筋疲力尽，箭矢几近耗竭。
州牧府内，气氛凝重到了极点。刘备甲胄上沾满血污，脸上带着难以掩饰的疲惫。关羽左臂负伤，简单包扎后依旧坚持在侧。张飞浑身浴血，如同从血池中捞出来一般，呼哧呼哧地喘着粗气。
“大哥！”简雍踉跄闯入，声音带着哭腔，“城中……城中兵马已不足万余，且多带伤！箭矢耗尽，滚木擂石亦所剩无几！百姓惊恐，军心……军心已散！东门、南门皆告急，文丑部已数次攀上城头，若非云长、翼德死战……”
刘备颓然坐下，闭上了眼睛。他深知，汝南，守不住了。继续抵抗，唯有全军覆没，玉石俱焚。
“大哥！”关羽沉声道，“事不可为，当留有用之身，以图后举！趁夜色，突围吧！”
张飞猛地站起：“大哥先走！俺与二哥断后！”
刘备痛苦地摇头：“我等若走，这满城将士，随我转战千里的百姓……”
“主公！”孙乾急道，“当断不断，反受其乱！袁绍目标在主公，主公若走，或可保全部分将士性命！若皆困死于此，汉室希望何在？”
就在这时，城外袁军的攻势似乎暂缓，但更大的调动声传来，显然是在准备最后的总攻。
刘备猛地睁开眼，眼中虽仍有痛楚，却已带上了一丝决绝。他起身，环视众人：“云长、翼德、宪和、公佑……备……无能，累及诸位，累及全城军民！然，汉室旌旗不可倒！今日之退，只为来日再起！”
他深吸一口气，决然道：“传令，集结所有还能动的骑兵，以及翼德亲兵，由我与云长率领，自西门突围！翼德！”
“俺在！”
“烦请你率麾下亲兵，并所有自愿断后之壮士，死守东门、南门，为我等争取时间！半个时辰后……便可自行撤离！”
张飞轰然应诺，虎目含泪：“大哥放心！有俺老张在，定叫袁绍贼子寸步难进！大哥保重！”他知道，留下断后，九死一生。
“宪和，”刘备看向简雍，“你熟悉路径，速去准备，并派人……设法联系新野伊籍，告知我等将南奔荆州，望其能接应一二。” 这是最后的希望，尽管荆州方向亦是吉凶未卜。
夜幕，如同巨大的帷幕缓缓落下，掩盖了白日的惨烈，却也孕育着最终的突围与死别。
子夜时分，汝南西门悄然开启。刘备、关羽率领仅存的不到两千骑兵（其中包含张飞拔出的部分亲兵），如同决堤的洪水，猛然冲出，向着西南方向狂奔而去。马蹄用布包裹，士卒衔枚，试图借着夜色掩护，冲破袁军的包围圈。
然而，袁绍对此早有防备！
“报！刘备自西门突围！”
一直在中军观望的袁绍冷笑一声：“困兽犹斗！传令张合、高览，按预定路线，左右夹击！其余各部，加紧攻城，剿灭残敌！”
几乎在刘备军冲出不久，两侧黑暗中骤然响起震天的喊杀声！张合、高览伏兵尽出，箭矢如雨，长枪如林，瞬间将突围的队伍截成数段！
“保护主公！”关羽狂吼一声，青龙刀舞成一团青光，拼命护住刘备，奋力向前冲杀。身后不断传来士卒落马的惨叫声。这支疲惫之师，在养精蓄锐已久的袁军生力军面前，显得如此脆弱。
与此同时，汝南东门、南门，战斗进入了最惨烈的阶段。袁军发现了西门动静，知刘备欲逃，攻势更加疯狂。颜良、文丑亲自督战，士卒蚁附攀城。
张飞已知刘备离去，心中再无牵挂，将满腔悲愤尽数化为杀戮之力。他立于东门城墙豁口处，丈八蛇矛如同索命的阎罗，所过之处，人仰马翻，竟凭一己之力，暂时堵住了潮水般的敌军。他麾下的亲兵也个个悍不畏死，用身体组成最后一道防线，与袁军进行着残酷的肉搏。
“燕人张翼德在此！谁敢决一死战！” 其怒吼声盖过了战场喧嚣，竟让凶悍如颜良部卒，也为之胆寒，攻势为之一窒。
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