曹操写信给荀彧说：“我们的军队到了安众，肯定能打败张绣！”等曹军到了安众，果然被张绣和刘表的军队前后夹击。曹操连夜让士兵挖开险要的道路，假装要逃跑。等刘表、张绣的军队全部追出来的时候，曹操突然派出埋伏好的士兵两面夹击，把联军打得大败。打完仗之后，荀彧问曹操为什么这么有把握，曹操笑着说：“敌人堵住我们回去的路，反而把我们逼到了绝境，人到绝境就会拼命求生，所以我知道肯定能赢。”
张绣刚开始追击曹军的时候，贾诩就劝他说：“不能追，追了肯定会失败。”张绣没听，结果真的吃了败仗。等他败回来的时候，贾诩又说：“赶紧整顿军队再去追，这次肯定能赢。”张绣很疑惑：“之前没听您的话才打了败仗，现在怎么还能再追呢？”贾诩很肯定地说：“打仗的形势已经变了，现在去追肯定能赢。”张绣就带着剩下的士兵去追，居然真的打了大胜仗。回来后，他就问贾诩为什么，贾诩解释说：“将军虽然会打仗，但还是比不上曹操。曹军刚开始撤退的时候，肯定会留下精锐部队断后，所以您去追就会失败。现在曹操着急撤退，肯定是后方出了问题，而且他刚打败了追兵，肯定会轻装快速赶路。这时候负责断后的将领根本不是将军您的对手，所以就能取胜。”张绣听了，特别佩服。
这时，吕布又和袁术勾结了起来，并派他的中郎将高顺和北地太守雁门郡人张辽去攻打刘备。曹操得知刘备被被进攻，就派将军夏侯惇带兵去救援，结果被高顺他们打败了。到了秋天九月，高顺他们攻破了沛城，抓走了刘备的老婆孩子，刘备自己一个人逃走了。曹操打算亲自去攻打吕布，手下将领都说：“刘表和张绣还在我们后方，现在跑去打吕布，太危险了。”荀攸说：“刘表和张绣刚被我们打败，按情况不敢轻易动手。吕布这人勇猛异常，又有袁术撑腰，如果让他在淮、泗一带横行霸道，肯定会有不少豪杰响应他。现在趁他刚反叛，人心还没完全归附，我们出兵就能打败他。”曹操说：“你说得对，就这么办！”
曹操这次去攻打吕布，泰山一带的屯帅臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨这些人都投靠了吕布。曹操和刘备在梁地碰面后，就一起带兵打到了彭城。这时候，陈宫劝吕布说：“咱们应该主动出击迎敌，以逸待劳，肯定能赢。”可吕布却觉得：“不如等着他们来攻，到时候把他们逼到泗水，直接消灭掉。”到了冬天十月，曹操打下彭城后，进行了一场残酷的屠杀。广陵太守陈登带着自己郡里的军队给曹操当先锋，一路打到了下邳。吕布亲自带兵和曹操打了好几仗，每次都被打得大败，只能退回城里，再也不敢主动出战了。
这时，曹操给吕布写了封信，跟他讲清楚投降是福、顽抗是祸。吕布害怕了，有点想投降。陈宫又劝他说：“曹操从大老远跑来，这种攻势维持不了多久。将军您可以带着步兵、骑兵在城外驻扎，我带着剩下的人在城里坚守。要是曹军去攻打将军，我就带兵从背后偷袭他们；要是曹军只攻城，将军就从外面救援。用不了十天半个月，曹军粮草耗尽，咱们趁机进攻就能打败他们。”吕布觉得这个办法不错，打算让陈宫和高顺守好城，自己带骑兵去截断曹操的粮道。
结果吕布的妻子拦住他说：“陈宫和高顺一直合不来，将军您要是出城了，他们肯定没法齐心守城。万一出了岔子，您以后还怎么立足？再说了，曹操以前把陈宫当亲儿子一样对待，陈宫都能背叛曹操来投靠我们。现在将军您对陈宫还不如曹操，却想把全城都托付给他，自己抛下老婆孩子，独自带兵远走。要是真出了变故，我还能继续当您的妻子吗？”听老婆这么一说，吕布就放弃了这个计划，偷偷派手下许汜、王楷去找袁术帮忙。
袁术看到吕布派来的人，就生气地说：“吕布之前不肯把女儿嫁给我儿，按道理就该失败，还来找我救什么？”许汜和王楷赶紧劝他说：“您要是现在不救吕布，那就是自己往火坑里跳。吕布要是被曹操打败了，那您离失败也就不远了。”袁术这才勉强整军准备支援吕布。吕布担心袁术因为女儿没送到而不出兵，就用布把女儿裹好绑在马背上，趁着夜里亲自护送女儿出城。结果半路碰上曹操的军队，双方一阵混战，箭如雨下，吕布根本冲不出去，只能又带着女儿退回城里。
河内太守张杨一直和吕布关系不错，得知吕布被曹操围困，他想帮忙救援，但自己实力不够，就带兵到东市，虚张声势，只在远处制造了点动静，没敢真的和曹操交手。到了十一月，就出事了，张杨的手下杨丑把张杨杀了，想借此讨好曹操，结果另一个手下眭固又把杨丑杀了，然后带着张杨的残部往北去投靠了袁绍。说起来，张杨这人性格太仁慈温和了，治军不严，底下人谋反被发现，他居然对着人家哭，还总是轻易就原谅了，并不做处罚，所以最后才落得这样的下场。
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