亚历山大大帝横扫亚洲的远征使大马士革首次接受西方人的统治。从此大马士革经历了长达1000年的希腊化时期，在公元前323年亚历山大去世后，大马士革沦为塞琉西王朝和托勒密王朝的战场。
此城的控制权频繁地在两大帝国间转移。亚历山大的部将之一，塞琉西王朝的创始者塞琉古一世，以安条克为其辽阔帝国的首都。这导致了大马士革的重要性下降，与塞琉西王朝新建的城市诸如位于北方的Latakia对比，更为明显。
公元前64年，罗马统帅庞培将叙利亚西部设为罗马的行省。罗马人占据大马士革将她并入theleagueoftencitiesknownastheDecapolis。因为罗马人认为大马士革是一个重要的希腊罗马文化中心。
公元2世纪初，大马士革成为了罗马帝国最重要的城市之一，公元222年皇帝塞普提米乌斯·塞维鲁斯将她升格为“罗马殖民地”。随着罗马和平时代的到来，大马士革以及叙利亚行省大体上走向繁荣。大马士革的重要地位在商业交通方面更为显着。她是始于南方阿拉伯半岛、帕尔米拉、佩特拉以及始于中国的丝绸之路的商路的汇集点。此城满足了罗马人对东方奢侈品的需求。
罗马时代的建筑保留至今的很少。主要是朱庇特神庙和阿拉米人的哈达德圣所，还有拜占庭时期的圣约翰教堂，不过罗马人对老城区的市政规划的确产生了持久的效果。罗马建筑师将希腊人和阿拉米人的地基集中起来，规划为1500米长750米宽的区域，在外面围上城墙。城墙有七座城门，但是仅有东门（BabSharqi）在罗马时代后保留下来。罗马时代的大马士革城市依存就在当代城市的地下5米处。
公元4世纪罗马帝国分裂后，大马士革成为拜占庭人的军事前哨，但宗教和政治的分歧使得大马士革脱离了君士坦丁堡，加之6世纪时的波斯战争主要在叙利亚土地上进行，破坏了叙利亚的经济生活，结果大马士革在635年情愿向***军队打开了大门。***教时代的大马士革最为辉煌。
公元636年，***教的第二任哈里发欧麦尔·伊本·哈塔卜征服大马士革。这座城市是阿拉伯***在古代世界遇到的第一个大城市，661年穆阿维叶·伊本·艾比·苏富扬使大马士革成为从西班牙延伸至印度边境的阿拉伯帝国倭马亚王朝（661年至750年）的首都，城市的权力与名望均到达顶峰。
这一时期至今犹存的主要宏伟建筑为大马士革清真寺，为哈里发瓦利德一世在公元705年所建，虽曾几度破坏，烧毁和重建，仍是***建筑的荣耀。庭院的西墙上残存有公元8世纪的镶嵌画，表现出的房屋、花园、溪流和桥梁等繁盛的景象，为二十一世纪的人民栓解围天堂或昔日大马士革的情景。
阿拔斯王朝在750年掌权后把阿拉伯帝国的首都迁到东面的巴格达。此后，直至11世纪塞尔柱土克曼人上台，大马士革在***世界的死角逐渐荒芜。在阿拔斯王朝衰落之后，大马士革及附近地区内其他城市不断交战，社会秩序和经济生活江河日下。后来，她接受在开罗的法蒂玛王朝哈里发的统治。
在这个混乱的时期，罗马城镇的开放式图景大大改观，城市生活几乎无人管，于是越来越集中的人民按共同的民族、宗教或职业特点聚居，***在城中央，基督徒在东北方、犹太人在东南面。在挡墙后面，美国居民区便是一个城市，有一领导人，有自己的城市设施---庙宇、澡堂、给水装置和几个市场。
旧城里建起了典型的住房，围绕一座有泉水、有树木的房子，一堵空白的墙对着街道。随着塞尔柱土克曼人在11世纪晚期进入阿拉伯世界，大马士革再此成为一个国家的首都。她接受了一个塞尔柱王朝在1079年到1104年时期的统治，然后是另一个突厥人王朝的统治：Burid埃米尔。期间在1148年大马士革经历了第二次十字军东征时期的一次围攻。
在1154年十字军主要的敌人，阿勒颇的努尔丁·马哈茂德征服大马士革。使之再次成为一个大帝国的首都。于是开辟了一个新的纪元，城市复兴了，建造起新的宗教建筑，引入新的建筑形式、涌现出移民新区，他死后，埃及的统治者萨拉丁获得了大马士革并将其作为首都。
大马士革继续繁荣，萨拉丁死后，大马士革阿尤布王朝和开罗阿尤布王朝之间进行长期的战争。蒙古人于1260年对叙利亚的入侵是一段不幸的插曲。在蒙古人撤退后，大马士革成为了马穆鲁克王朝的内仅次于开罗的第二大城市，为它的第一道防线。
它是实施和打击十字军和蒙古人的的军队的集结地点，大马士革钢在十字军中获得了传奇般的声誉。表面带水纹的刀剑钢被通称作“大马士革钢”。露天市场即为驻防部队服务的市场，在城堡以北地区发展起来，人们可以通过大马士革进行拜占庭或中国的带图案的丝绸的贸易。因为大马士革是丝绸之路在西端的一个终点。
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