汉王渡过平阴津向南，抵达洛阳新城。当地德高望重的老者董公拦住汉王劝说道：“我听说‘顺应道德的一方昌盛，违背道德的一方灭亡’，‘出兵没有正当名义，事情就难以成功’。所以说‘明确对方是逆贼，才能让人心服口服’。项羽倒行逆施，流放并杀害君主，就是天下公认的逆贼。行仁义之事不靠勇猛，靠的是正义，大王您应该率领全军将士为义帝披麻戴孝，昭告天下诸侯共同讨伐项羽，这样四海之内都会敬仰您的德行，这可是圣明君主才会做的事啊！”于是汉王为义帝举办丧礼，袒露臂膀放声痛哭，一连三天都在哀悼。同时派使者通告各诸侯：“天下诸侯共同拥立义帝，对他俯首称臣。如今项羽却在江南流放并杀害义帝，实在是大逆不道！我将发动关中全部兵力，召集三河地区的勇士，顺长江、汉水南下，希望能和诸侯王们一起，讨伐杀害义帝的项羽！”
使者到了赵国，陈馀却提出条件：“汉王杀了张耳，我就出兵相助。”汉王没办法，只好找了个长得像张耳的人，将其斩首，把首级送给陈馀，陈馀这才派兵支援汉军。
田荣的弟弟田横收拢逃散的士兵，聚集了几万人，在城阳起兵。这年夏天四月，田横拥立田荣的儿子田广为齐王，一起抵抗楚军。项羽因此留在齐地，接连作战，却一直没能攻克。虽然听说汉王向东进兵，但项羽想着先彻底打败齐国，再回头对付汉王，汉王也因此得以率领五路诸侯联军，共计五十六万人，浩浩荡荡地讨伐楚国。汉军抵达外黄时，彭越带着三万多士兵前来归附。汉王说：“彭将军收复魏地，拿下十多座城池，我想尽快拥立魏王的后代。现在的西魏王魏豹，就是真正的魏国后裔。”于是任命彭越为魏国相国，让他独自统领军队，继续平定梁地。
汉军顺利进入彭城后，开始搜刮金银财宝、抢夺美女，每天大摆宴席，饮酒作乐。项羽得知消息，命令部将继续攻打齐国，自己则亲率三万精锐骑兵南下，从鲁地经胡陵，直抵萧县。清晨，楚军发起攻击，一路向东打到彭城，中午时分，就把汉军打得大败。汉军四处逃窜，争相逃入穰水、泗水，十多万人战死。剩下的汉军士卒向南逃进山区，楚军紧追不舍，一直追到灵壁东边的睢水河畔。汉军被逼无奈，纷纷后退，结果被楚军挤入睢水，十多万士兵葬身河中，睢水都被尸体堵塞得无法流动。楚军将汉王重重包围了三层。就在这千钧一发之际，西北方向突然刮起大风，树木被折断，房屋被掀翻，沙石漫天飞舞，白天瞬间变得昏暗无光。大风迎面吹向楚军，楚军阵营顿时大乱，队伍溃散。汉王趁机带着几十名骑兵逃脱。
汉王本想路过沛县接走家人，可楚军也派人去沛县抓捕汉王家属。家人早已四处逃散，没能和汉王相遇。汉王在逃亡路上遇到了儿子刘盈（孝惠帝）和女儿鲁元公主，便让他们上车同行。楚军骑兵紧追不舍，汉王着急之下，竟然将两个孩子推下车。当时滕公夏侯婴担任太仆，负责驾车，他每次都下车把孩子抱上车。如此反复了三次，滕公说：“现在情况再紧急，车子也不能赶得太快，怎么能抛弃孩子呢！”于是慢慢驾车前行。汉王气得多次想杀了滕公，但最终滕公还是保护住了两个孩子。审食其带着太公和吕后，从小路寻找汉王，没找到，反而被楚军抓获。楚军把他们带回去，项王一直将他们扣留在军中做人质。
此时，各路诸侯见汉军大败，纷纷背叛汉王，重新与楚国结盟。塞王司马欣、翟王董翳也逃亡投降了楚国。田横则趁机进攻田假，田假逃到楚国后，被楚王杀死。田横就这样重新平定了三齐之地。
汉王忧心忡忡地问群臣：“我打算舍弃函谷关以东的土地，当作奖赏，你们觉得谁能和我一起成就大业？”张良回答：“九江王英布，是楚国的猛将，但和项王有矛盾；彭越在梁地与齐王联合反叛楚国；这两人可以马上利用起来。至于大王您手下的将领，只有韩信能够独当一面，托付大事。如果要舍弃关东土地作为奖赏，给这三个人，就有希望打败楚国！”
当初，项王攻打齐国时，向九江王英布征兵，英布借口生病，只派了几千士兵应付。汉军在彭城击败楚军时，英布又称病，没有出兵援助楚国。楚王因此怨恨英布，多次派使者去责备他，还召他前去。英布越发害怕，不敢前往。此时项王北边要对付齐国、赵国，西边又忌惮汉王，能依靠的只有九江王英布；而且项王也看重英布的才能，想亲自重用他，所以一直没有攻打他。
汉王从下邑转移军队到砀县，又来到虞县，对身边的人抱怨道：“跟你们这些人，根本没法商量天下大事！”谒者随何上前问道：“不知道陛下说的是什么意思？”汉王说：“谁能替我出使九江，说服英布起兵背叛楚国，拖住项王几个月？只要做到这一点，我夺取天下就稳了。”随何主动请缨：“我愿意去！”汉王派了二十个人和随何一起前往。
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