于禁与曹操的渊源，始于东汉末年那个风雨如晦的年代。中平元年（184年），黄巾起义席卷天下，出身兖州泰山郡的于禁，怀揣着保境安民的壮志，投身同乡——时任泰山郡校尉的鲍信麾下。
彼时的他，虽只是军中一名普通士卒，却凭借过人的勇毅与沉稳，在平定黄巾军的战场上屡立战功，从一众将士中脱颖而出，逐渐显露出非凡的军事天赋。
不久后，关东诸侯以“讨伐董卓、匡扶汉室”为名组成联军，于禁随鲍信部参与其中。正是在这场声势浩大却多有掣肘的军事行动中，他与曹操所部首次产生交集。
两军时常协同作战、共御强敌，于禁亲眼目睹了曹操治军的严明与运筹帷幄的魄力，曹操亦注意到这位来自泰山郡的将领作战勇猛、颇具章法。
这段共同进退的经历，为两人日后的君臣际遇埋下伏笔，也让于禁在心中对曹操埋下了敬佩的种子。
初平三年（192年），是于禁人生的重要转折点。当时，曹操已入主兖州，鲍信作为其重要盟友，在与黄巾军余部的激战中，为保护曹操身陷重围，最终力战身亡。鲍信之死不仅让曹操痛失臂膀，也让其麾下将士陷入群龙无首的困境。
念及鲍信的忠义，又赏识于禁的才能，曹操果断收容了以于禁为首的鲍信旧部。自此，于禁正式归入曹操麾下，开启了他追随曹操平定北方、建功立业的征程。
令人称奇的是，曹操对于禁的任用自始至终带着一种“特殊性”。无论是出于对泰山郡军事人才的信任，还是早已看穿于禁独当一面的潜力，在平定北方的诸多战役中，曹操总是刻意让于禁脱离主力，单独率领一支兵马执行独立作战任务——这种信任，在当时的曹军将领中极为罕见。
初平四年（193年），曹操为报父仇，举兵讨伐徐州牧陶谦。彼时的于禁虽仅任军司马，却被曹操委以重任：独自率军攻打沛县以东的广戚要寨。
广戚地处徐州与兖州的交界地带，城防坚固且驻军精锐，是陶谦抵御曹军的重要屏障。
于禁接到命令后，并未急于强攻，而是先勘察地形，随后趁夜布下疑兵，白天则集中兵力猛攻城门薄弱处。经过数日激战，他最终攻破广戚，为曹军主力南下扫清了障碍，也用这场胜利证明了自己的独立作战能力。
数年后，曹操与吕布在兖州展开争夺战，濮阳之战成为双方交锋的关键一役。此时的于禁已升任别部司马，再次被曹操赋予独立作战的使命。
他先是率军突袭吕布设在濮阳城南的两处营垒——这两处营垒不仅是吕布大军的补给中转站，更是牵制曹军侧翼的重要据点。
于禁亲率精锐士卒，趁着夜色发动猛攻，短短数个时辰便攻破营垒，缴获大量粮草与军械；
随后，他又马不停蹄地率军围攻吕布部将高雅驻守的须昌城。面对城中守军的顽强抵抗，于禁采取“围而不攻、断其粮道”的策略，待守军粮草耗尽、军心涣散之际，一举破城，生擒高雅。
经此两战，于禁在曹军中的声望日益提升，也让曹操更加确信自己没有看错人。
这份“特殊任用”，也造就了于禁在曹军中“特立独行”的性格。他从不结党营私，治军严明到近乎严苛，对自己与麾下将士一视同仁，即便面对权贵也毫不妥协。
建安二年（197年），曹操率大军讨伐张绣，却因一时疏忽在宛城遭遇惨败——张绣先降后叛，曹军毫无防备之下溃不成军，曹操本人也险些丧命，长子曹昂、侄子曹安民与猛将典韦皆战死沙场。
混乱之中，各路兵马四散奔逃，唯有于禁率领所部数百人，临危不乱，且战且退。他一边指挥士兵结成阵势抵御追兵，一边有序撤退，最终竟奇迹般地将整支部队完整带出战场，未损一兵一卒。
更令人称道的是，撤退途中，于禁发现曹军之中的“青州军”趁乱劫掠百姓。青州军本是黄巾军降卒，曹操为安抚他们多有迁就，此前极少有人敢约束其行为。但于禁见状，当即下令制止，甚至对不听号令的青州军士兵予以惩处。
青州军将领恼羞成怒，跑到曹操面前诬告于禁谋反。部下劝于禁先去向曹操辩解，于禁却道：
“如今敌军在后，若我离开军队去辩解，一旦追兵来袭，部队必乱；况且，我身正不怕影子斜，曹公明察，定然不会轻信诬告。”
直到将部队安置妥当、布好防御工事，他才前往曹操大营说明情况。
曹操听后，不仅没有责怪于禁，反而对他大加赞赏：
“将军在混乱之中能整肃军纪、保护百姓，又不急于自辩，此等胸襟与远见，绝非寻常将领可比！”
随即加封于禁为益寿亭侯，以示嘉奖。
建安五年（200年），官渡之战爆发，袁绍率领十万大军压境，曹军兵力远逊于对手，局势岌岌可危。
此时，于禁主动请缨，请求担任大军前卫，率两千兵马驻守延津渡口。延津是黄河沿岸的重要渡口，也是袁绍大军南下的必经之路，战略地位至关重要。于禁深知肩上责任重大，抵达延津后，立即加固城防、训练士卒，还时常率小股部队袭扰袁军粮道，拖延其进军速度。在他的坚守下，袁绍大军始终无法突破延津防线，为曹操在官渡地区部署防御、囤积粮草争取了宝贵时间。
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